1-(4-氯苯基)-3-苯基-1-丙酮 | 5739-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-苯基-1-丙酮
• 中文别名: 4'-氯-3-苯基苯丙酮
• 英文名称: 4'-chloro-3-phenylpropiophenone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1-propanone
• CAS: 5739-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• mdl: MFCD03842928
• 分子量: 244.721
• InChiKey: GQNOPFDKLUGQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  386.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-苯基-1-丙酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  [Pd]催化的分子间偶联和酸介导的分子内环氧化脱水：一锅合成茚

  摘要：

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701622
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Self-Hydrogen-Transferring Allylic Isomerization

  摘要：

  Phenanthroline and tert-butoxide have been established as powerful radical initiators in reactions such as the S(RN)1-type coupling reactions due to the cooperation of large heteroarenes and a special feature of tert-butoxide. The first phenanthroline-tert-butoxide-catalyzed transition-metal-free allylic isomerization is described. The resulting ketones are key intermediates for indenes. The control experiments rule out the base-promoted allylic anion pathway. The radical pathway is supported by experimental evidence that includes kinetic study, kinetic isotope effect, isotope-labeling experiments, trapping experiments, and EPR experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03124

文献信息

• Selective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with CO/H₂O Catalyzed by Selenium under Atmospheric Pressure
  作者：Shiwei Lu、Fengshou Tian

  DOI：10.1055/s-2004-830871

  日期：——

  Selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon monoxide and water in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding saturated carbonyl compounds in high yields under atmospheric pressure without use of a base.

  在催化量的硒存在下，α,β-不饱和羰基化合物与一氧化碳和水的选择性还原反应高效进行，无需使用碱，在大气压下即可高产率地得到相应的饱和羰基化合物。
• Green synthesis and catalytic properties of palladium nanoparticles for the direct reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1039/c4nj01440e

  日期：——

  This paper reports on the synthesis and use of palladium nanoparticles as heterogeneous catalysts for the reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones. This method has the advantages of high yields, simple methodology and easy work up. The catalyst can be recovered and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  本文报道了钯纳米粒子的合成及其作为非均相催化剂用于醛的还原胺化和不饱和酮加氢的应用。该方法具有收率高，方法简单，后处理容易的优点。催化剂可以回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyls catalyzed by a reusable supported Pd nanoparticles on biomass-derived carbon
  作者：Tao Song、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.017

  日期：2019.2

  We herein report highly chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to saturated carbonyls with formic acid as a hydrogen donor over a stable and recyclable heterogeneous Pd nanoparticles (NPs) on N,O-dual doped hierarchical porous biomass-derived carbon. The synergistic effect between Pd NPs and incorporated heteroatoms on carbon plays a critical role on promoting the

  我们在此报告了在N，O-双掺杂分层多孔生物质衍生碳上稳定且可回收的异质Pd纳米颗粒（NPs）上，以甲酸为氢供体，将α，β-不饱和羰基化合物高度化学选择性转移氢化为饱和羰基的方法。Pd NP和掺入的杂原子对碳的协同作用对提高反应效率起关键作用。一系列的α，β-芳族和脂族不饱和羰基化合物被选择性还原为相应的饱和羰基化合物，分离产率高达97％，并具有对各种官能团的良好耐受性。另外，催化剂可以连续重复使用至少6次，而不会显着降低反应效率。
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

  在本文中，我们报道了由竹笋中的生物质衍生的碳负载的钴纳米颗粒与水中的分子氢在水中将α，β-不饱和羰基高度化学选择性氢化为饱和羰基，这是使用非均相非贵金属催化剂的首个原型据我们所知进行这种有机转型。最佳钴纳米催化剂CoO x@ NC-800在温和条件下表现出显着的活性，对α，β-不饱和羰基中的C = C进行氢化。广泛的α，β-芳族和脂族不饱和羰基被选择性还原为相应的饱和羰基，收率高达99％，并且对各种官能团具有良好的耐受性。同时，通过酮与醛的交叉羟醛缩合，然后进行选择性加氢，实现了一种新的，直接的，高活性和高选择性的饱和羰基单锅级联反应。更重要的是，这种单罐策略适用于从容易获得的起始原料合成卢瑞瑞林A（一种多功能的生物活性和药用分子）的权宜之计，这进一步突出了该催化剂的实用性。此外，
• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。