1-(4-溴噻吩-3-基)乙酮 | 35717-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴噻吩-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-bromo-3-thienyl)-ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-4-bromothiophene；4-Acetyl-3-bromthiophen；1-(4-bromo-thiophen-3-yl)-ethanone；4-acetyl-3-bromo-thiophene；1-(4-Bromothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 35717-24-9
• 化学式: C₆H₅BrOS
• mdl: MFCD18451709
• 分子量: 205.075
• InChiKey: YWDRRISTDUJCKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴噻吩-3-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到1-(4-溴-3-噻吩基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  RED FLUORESCENT PROBE FOR USE IN DETECTION OF PEPTIDASE ACTIVITY

  摘要：

  本发明解决的问题是提供一种具有出色的组织渗透性的新型荧光探针，能够检测在癌细胞等高水平表达的肽酶活性，并以长波长红色荧光作为响应。该解决方案是由下式或其盐所表示的化合物: [在该式中，A代表从噻吩环、环戊烯环、环戊二烯环和呋喃环等组成的环结构；X代表C0-C3烷基基团；Y代表O、S、C(═O)O或NH；Z代表O、C(Ra)(Rb)、Si(Ra)(Rb)、Ge(Ra)(Rb)、Sn(Ra)(Rb)、Se、P(Rc)或P(Rc)(═O)（其中Ra和Rb各自独立地代表氢原子或烷基基团，Rc代表氢原子、烷基基团或芳基）；R1和R2各自独立地代表从同一种或不同的取代基组成的羟基、卤原子、烷基基团、磺基、羧基、酯基、酰胺基和叠氮基中的一种至三种取代基（每种取代基可以被取代）；R3代表由氨基酸衍生的酰基残基（其中酰基残基是通过从氨基酸的羧基中去除一个OH基团而得到的残基）；R4和R5各自独立地代表氢原子或烷基基团（当R4或R5为烷基基团时，R4或R5与R2一起可以形成一个含有氮原子的环结构，其中R4和R5与R2相结合）。]

  公开号：

  US20200087516A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴-3-噻吩基)-乙醇 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到1-(4-溴噻吩-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Thiohalenaquinone by Iterative Metalations of Thiophene

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a thiophene-containing analogue of halenaquinone was realized. Key steps include an alkynyl ketone-benzocyclobutane Diels-Alder reaction to construct the C,D-ring naphthalene subunit, a Heck cyclization to form the quaternary carbon, and a ring closing metathesis to add the A-ring.

  DOI：

  10.1021/ol071258y

文献信息

• Catalyst-Controlled Regiodivergent Dehydrogenative Heck Reaction of 4-Arylthiophene/Furan-3-Carboxylates
  作者：Shang Gao、Zijun Wu、Fei Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600696

  日期：2016.12.22

  A catalyst‐controlled regiodivergent dehydrogenative Heck reaction of 4‐arylthiophene/furan‐3‐carboxylates has been realized. Use of a palladium catalyst led to the C‐5 alkenylation through electronic palladation, while a ruthenium catalyst favored the C‐2 alkenylation with the assistance of a directing group. This reaction exhibited good to excellent regioselectivities.

  已经实现了由催化剂控制的4-芳基噻吩/呋喃-3-羧酸酯的区域发散性Heck反应。使用钯催化剂可通过电子钯反应导致C-5烯基化，而钌催化剂则在一个导向基团的帮助下促进C-2烯基化。该反应表现出良好的至优异的区域选择性。
• Palladium-catalyzed regiocontrolled internal heteroarylation of electron-rich olefins with heteroaryl halides
  作者：Dan Xu、Zhihua Liu、Weijun Tang、Lijin Xu、Zeynab Hyder、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.005

  日期：2008.10

  A highly efficient palladium-catalyzed Heck coupling reaction of heteroaryl halides with electron-rich vinyl ether and hydroxyalkyl vinyl ethers is described. It was found that the choice of solvent, ligand, and reaction temperature had a fundamental influence on the regioselectivity and reactivity of the reaction, and the combination of Pd(OAc)2 and DPPF in ethylene glycol led to the most effective

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。
• Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for inhibiting protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20020006952A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Amino-pyrazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of protein kinases. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating and/or inhibiting the activity cyclin-dependent kinases, thereby modulating and/or inhibiting unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  氨基吡唑化合物，可调节和/或抑制蛋白激酶的活性。这些化合物和含有它们的药物组成物能够介导和/或抑制周期依赖性激酶的活性，从而调节和/或抑制不必要的细胞增殖。该发明还涉及含有这种化合物的药物组成物的治疗或预防用途，以及通过给予有效量的这种化合物的方法来治疗癌症以及与不必要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和银屑病。
• Metallocene compound, catalyst component for olefin polymerization and catalyst for olefin polymerization containing the same, and method for producing olefin polymer using catalyst for olefin polymerization
  申请人：JAPAN POLYETHYLENE CORPORATION

  公开号：US11485808B2

  公开（公告）日：2022-11-01

  The metallocene compound represented by the following general formula (1): (the numerals and signs in the general formula (1) are as described in the description).

  以下是通式（1）所代表的金属茂化合物：（通式（1）中的数字和符号如说明中所述）。
• METALLOCENE COMPOUND, CATALYST COMPONENT FOR OLEFIN POLYMERIZATION INCLUDING SAME, CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION INCLUDING METALLOCENE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING OLEFIN POLYMER BY USING CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION
  申请人：Japan Polyethylene Corporation

  公开号：EP3424937A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  The metallocene compound represented by the following general formula (1): (the numerals and signs in the general formula (1) are as described in the description).

  由以下通式(1)代表的茂金属化合物： (通式（1）中的数字和符号与说明中所述相同）。