1-(4-溴噻唑-2-基)哌啶-4-酮 | 1289002-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(4-溴噻唑-2-基)哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-(4-bromothiazol-2-yl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(4-Bromothiazol-2-yl)piperidin-4-one；1-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-4-one
• CAS: 1289002-99-8
• 化学式: C₈H₉BrN₂OS
• 分子量: 261.142
• InChiKey: ZBPGLDZPBCFDRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴噻唑-2-基)哌啶-4-酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-{1-[4-(3,3-dimethylindan-5-yl)thiazol-2-yl]piperidin-4-ylamino}ethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、M1、M2、M3、Y1、Y2、V、W、n、m和o具有此处所述的含义，以及其生理上可接受的盐、衍生物、前药、溶剂化合物、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物，用于治疗受Sph激酶1抑制影响的疾病。

  公开号：

  US20120252815A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 2,4-二溴噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(4-溴噻唑-2-基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、M1、M2、M3、Y1、Y2、V、W、n、m和o具有此处所述的含义，以及其生理上可接受的盐、衍生物、前药、溶剂化合物、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物，用于治疗受Sph激酶1抑制影响的疾病。

  公开号：

  US20120252815A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel thiazole-based derivatives as selective inhibitors of DNA-binding domain of the androgen receptor
  作者：Ruixue Xu、Ye Tian、Shenzhen Huang、Jiang Yu、Yufang Deng、Miao Zhan、Tao Zhang、Fangying Wang、Lifeng Zhao、Yuanwei Chen

  DOI：10.1111/cbdd.13068

  日期：2018.1

  A series of thiazole-based inhibitors selectively targeting DNA-binding domain of the androgen receptor (AR) were synthesized and evaluated, and the SAR data were summarized. We identified a novel compound SKLB-C2807 that effectively inhibited the human prostate cancer cell line LNCaP/AR with the IC50 value of 0.38 μm without significant antiproliferative effects on other cell lines PC-3 (AR-negative)

  合成和评估了一系列选择性靶向雄激素受体（AR）DNA结合域的噻唑类抑制剂，并总结了SAR数据。我们鉴定了新的化合物SKLB-C2807，有效地抑制人前列腺癌细胞系LNCaP / AR与IC 50的0.38μ值米而对其它细胞系PC-3（AR-负），SW620，MCF-显著抗增殖作用7（ER阳性）和L-O2（非癌性）。该化合物还大大降低了前列腺特异性抗原的表达。研究了其与AR-DBD的结合方式。这些努力为开发下一代抗雄激素奠定了基础。
• Inhibitors of sphingosine kinase
  申请人：Stieber Frank

  公开号：US08907098B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  The present invention relates to compounds of the formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, M1, M2, M3, Y1, Y2, V, W, n, m and o have the meanings given herein, and physiologically acceptable salts, derivatives, prodrugs, solvates, tautomers and stereoisomers thereof, including mixtures thereof in all ratios, for use in the treatment of diseases which are influenced by inhibition of Sph kinase 1.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、M1、M2、M3、Y1、Y2、V、W、n、m和o在此处给出的含义，并且其生理上可接受的盐、衍生物、前药、溶剂化物、互变异构体和立体异构体，包括它们在所有比例中的混合物，用于治疗受Sph激酶1抑制影响的疾病。
• INHIBITOREN DER SPHINGOSINKINASE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2513066A1

  公开（公告）日：2012-10-24
• US8907098B2
  申请人：——

  公开号：US8907098B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• [DE] INHIBITOREN DER SPHINGOSINKINASE<br/>[EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011082732A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß der Formel (I) worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, M1, M2, M3, Y1, Y2, V, W, n, m und o die hierin genannten Bedeutungen haben, sowie ihre physiologisch unbedenklichen Salze, Derivate, Prodrugs, Solvate, Tautomere und Stereoisomere, einschließlich deren Mischungen in allen Verhältnissen, zur Verwendung in der Behandlung von Krankheiten, die durch Inhibierung von Sph-Kinase 1 beeinflußt werden.