1-(4-溴噻吩-2-基)-N,N-二甲基甲胺 | 78909-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(4-溴噻吩-2-基)-N,N-二甲基甲胺
• 英文名称: 1-(4-bromothiophen-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: (4-bromothiophen-2-ylmethyl)dimethylamine；1-(4-bromo-2-thienyl)-N,N-dimethylmethanamine；4-bromo-N,N-dimethyl-2-thiophenemethanamine
• CAS: 78909-24-7
• 化学式: C₇H₁₀BrNS
• 分子量: 220.133
• InChiKey: FKYQUCSVRWXPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴噻吩-2-基)-N,N-二甲基甲胺 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diisopropyl {5-[(dimethylamino)methyl]-3-thienyl}boronate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/133155

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 反应 24.0h， 以41.9 mg的产率得到1-(4-溴噻吩-2-基)-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基甲酰胺为二甲氨基源，还原剂和溶剂的路易斯酸催化醛和酮的还原胺化

  摘要：

  已经开发了一种实用的乙酸锌二水合物催化的羰基化合物以N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为二甲基氨基（Me 2 N）来源，还原剂和溶剂的还原胺化方法。该反应显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，无需耐压反应器和色谱柱色谱分离操作，且收率高达98％，使其成为制备N，N-二甲基叔胺的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701221
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 二甲胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 在 乙醚 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 1-(4-溴噻吩-2-基)-N,N-二甲基甲胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to produce (4-bromo-thiophen-2-ylmethyl)-dimethyl-amine [4.08 g, 71%, intermediate (1)] as an orange oil的产率得到1-(4-溴噻吩-2-基)-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrazoles

  摘要：

  式I的噻吩咪唑化合物，其制备方法，包含这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗能够通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导的酪氨酸激酶（ITK）调节的疾病状态中的制药用途。

  公开号：

  US07928231B2

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。
• Heterocycles that are inhibitors of IMPDH enzyme
  申请人：——

  公开号：US20020040022A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Compounds of the formula 1 wherein X 1 is C(O), —S(O)—, or —S(O) 2 —; X 2 is CR 3 or N; X 3 is —NH—, —O—, or —S—; X 4 is CR 4 or N; X 5 is CR 5 or N; and X 6 is CR 6 or N are useful as inhibitors of IMPDH enzyme. Thus, these compounds can be used as therapeutic agents for IMPDH-associated disorders.

  公式1中的化合物，其中X1是C(O)、—S(O)—或—S(O)2—；X2是CR3或N；X3是—NH—、—O—或—S—；X4是CR4或N；X5是CR5或N；X6是CR6或N，可用作IMPDH酶的抑制剂。因此，这些化合物可作为治疗IMPDH相关疾病的治疗剂。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2010115279A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐：由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
• Thiophene derivatives and their pharmaceutical compositions and method
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04382929A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  The invention provides compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which one of R.sub.1 and R.sub.2 represents hydrogen, halogen or a C.sub.1-4 alkyl group which may be optionally substituted by hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy, and the other represents the group R.sub.4 R.sub.5 NAlk-- in which R.sub.4 represents hydrogen, C.sub.1-10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, heteroaralkyl, trifluoroalkyl, or alkyl substituted by hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or cycloalkyl, and R.sub.5 represents hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group or R.sub.4 and R.sub.5 may, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5 to 10 membered ring which may be saturated or may contain at least one double bond, may be unsubstituted or may be substituted by one or more C.sub.1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom selected from oxygen and sulphur; Alk represents a straight or branched alkylene chain of 1 to 6 carbon atoms; R.sub.3, which may be in either the 2 or 3-position, represents the group ##STR2## where X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; n represents zero, 1 or 2; m represents 2, 3 or 4; and where Y represents S, O, CHNO.sub.2 or NR.sub.7 where R.sub.7 is nitro, cyano, alkylsulphonyl or arylsulphonyl; R.sub.6 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl or aralkyl; with the provisos that where R.sub.2 represents the group R.sub.4 R.sub.5 NAlk then R.sub.3 is in the 2-position; and where R.sub.2 represents hydrogen then R.sub.3 is in the 3-position. The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -- antagonists.

  该发明提供了一般式(I)的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个代表氢、卤素或C.sub.1-4烷基基团，该基团可以选择性地被羟基或C.sub.1-4烷氧基取代，另一个代表基团R.sub.4 R.sub.5 NAlk--，其中R.sub.4代表氢、C.sub.1-10烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、杂环芳基烷基、三氟甲基或被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或环烷基取代的烷基，R.sub.5代表氢或C.sub.1-4烷基或R.sub.4和R.sub.5可以与它们连接的氮原子一起形成一个5到10环，该环可以饱和或含有至少一个双键，可以未取代或可以被一个或多个C.sub.1-3烷基或一个羟基取代，或者可以含有另一个从氧和硫选择的杂原子；Alk代表1到6个碳原子的直链或支链烷基链；R.sub.3，可以位于2或3位置，代表基团##STR2##其中X代表--CH.sub.2--、--O--或--S--；n代表零、1或2；m代表2、3或4；Y代表S、O、CHNO.sub.2或NR.sub.7，其中R.sub.7为硝基、氰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；R.sub.6代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基或芳基烷基；但是如果R.sub.2代表基团R.sub.4 R.sub.5 NAlk，则R.sub.3在2位置；如果R.sub.2代表氢，则R.sub.3在3位置。式(I)的化合物显示为选择性组织胺H.sub.2--拮抗剂的药理活性。
• Heterocyclic derivatives, processes for the use thereof and
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04777179A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  The invention provides compounds of the general formula ##STR1## and physiologically acceptable salts and hydrates thereof, in which one of R.sub.1 and R.sub.2 represents hydrogen, halogen or a C.sub.1-4 alkyl group which may be optionally substituted by hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy, and the other represents the group R.sub.4 R.sub.5 NAlk-- in which Alk represents a straight or branched alkylene chain of 1 to 6 carbon atoms; R.sub.3, which may be in either the 2 or 3-position, represents the ##STR2## where X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; n represents zero, 1 or 2; m represents 2, 3 or 4; and R.sub.7 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, or C.sub.2-6 alkyl substituted by hydroxy or alkoxy; and R.sub.8 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, hydroxyalkyl, acyloxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, hydroxy or alkoxy, or the group NR.sub.10 R.sub.11 ; with the provisos that where R.sub.2 represents the group R.sub.4 R.sub.5 Nalk then R.sub.3 is in the 2-position; where R.sub.2 represents hydrogen then R.sub.3 is in the 3-position; and where R.sub.2 represents halogen or C.sub.1-4 alkyl optionally substituted by hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy, and R.sub.3 is in the 2-position, then R.sub.8 cannot represent amino C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkylamino C.sub.1-6 alkyl, di-C.sub.1-6 alkylamino C.sub.1-6 alkyl or a group NR.sub.10 R.sub.11. The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  本发明提供了通式##STR1##的化合物及其生理上可接受的盐和水合物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个表示氢，卤素或C.sub.1-4烷基，该烷基可以选择性地由羟基或C.sub.1-4烷氧基取代，而另一个表示R.sub.4 R.sub.5 NAlk基团，其中Alk表示1至6个碳原子的直链或支链烷基链; R.sub.3可以位于2位或3位，表示##STR2##其中X表示--CH.sub.2 --，--O--或--S--; n表示零，1或2; m表示2, 3或4; R.sub.7表示氢，烷基，烯基，芳基烷基或由羟基或烷氧基取代的C.sub.2-6烷基; R.sub.8表示氢，烷基，烯基，芳基烷基，羟基烷基，乙酰氧基烷基，烷氧基烷基，芳氧基烷基，芳基烷氧基烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基，羟基或烷氧基，或基团NR.sub.10 R.sub.11; 前提是，如果R.sub.2表示R.sub.4 R.sub.5 Nalk基团，则R.sub.3位于2位; 如果R.sub.2表示氢，则R.sub.3位于3位; 如果R.sub.2表示卤素或C.sub.1-4烷基，可选择性地由羟基或C.sub.1-4烷氧基取代，并且R.sub.3位于2位，则R.sub.8不能表示氨基C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷基氨基C.sub.1-6烷基，双C.sub.1-6烷基氨基C.sub.1-6烷基或基团NR.sub.10 R.sub.11。通式（I）化合物表现出选择性组胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。