1-(4-溴苄基)-2-丁基-4-氯-1H-咪唑-5-甲醇 | 151012-31-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-溴苄基)-2-丁基-4-氯-1H-咪唑-5-甲醇
• 中文别名: 1-[(4-溴苯基)甲基]-2-丁基-4-氯-1H-咪唑-5-甲醇；3-(4-溴苄基)-2-丁基-5-氯-4-咪唑甲醇
• 英文名称: 2-n-Butyl-4-chloro-1-(4-bromobenzyl)-1H-imidazole-5-methanol
• 英文别名: 2-n-butyl-4-chloro-5-hydroxymethyl-1-p-bromobenzyl-1H-imidazole；[3-(4-bromo-1-benzyl)-2-butyl-5-chloro-3H-imidazol-4-yl]-methanol；2-n-butyl-1-p-bromobenzyl-4-chloro-1H-imidazole-5-yl-methanol；[3-(4-bromo-benzyl)-2-butyl-5-chloro-3H-imidazol-4-yl]-methanol；2-Butyl-1-(4-bromobenzyl)-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole；[3-[(4-bromophenyl)methyl]-2-butyl-5-chloroimidazol-4-yl]methanol
• CAS: 151012-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₈BrClN₂O
• 分子量: 357.678
• InChiKey: LOSZLEJFCKVKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93°C
• 沸点：
  492.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

制备方法

洛沙坦及其类似中间体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苄基)-2-丁基-4-氯-1H-咪唑-5-甲醇 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-butyl-4-chloro-1-((2'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-1H-imidazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化钠原位形成的叠氮酸的铜催化叠氮-炔环加成得到 4-单取代-1,2,3-三唑

  摘要：

  我们报道了铜催化叠氮化氢（叠氮酸，HN 3 ）与末端炔烃的环加成反应，以可持续的方式形成4-取代-1 H -1,2,3-三唑。在酸性条件下，叠氮化钠原位形成叠氮酸，在铜催化反应中与末端炔烃反应。使用多齿N-供体螯合配体和温和的有机酸，在甲醇-水混合物中，在有氧条件下，在催化剂负载量为5 mol%的情况下，反应在室温下进行，得到4-取代的-1,2,3-三唑在高产量中。该方法适用于多种炔底物，包括未受保护的肽，显示出不同的官能团耐受性。它适用于后期功能化合成策略，如氯沙坦三唑类似物的合成所示。实现了从Fmoc- 1-炔丙基甘氨酸制备正交保护的氮杂组氨酸的克级规模。叠氮酸的危险性已经降低，因为它在原位形成，浓度<6%，可以安全处理。叠氮酸蒸馏溶液的反应表明其在铜催化反应中作为活性物质的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02775
• 作为产物：
  描述：

  咪唑醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-溴苄基)-2-丁基-4-氯-1H-咪唑-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  在没有任何有机废水的情况下，使用对溴甲苯的原子高效溴化连续合成和分离对溴苄基溴：绿色工业实践的潜力

  摘要：

  此工作的重点的溴化p使用不同的溴化剂-bromotoluene（PBT），诸如液体溴2，溴化钠，NaBrO 3，溴化钠，NaBrO 3 -NaCl，溴化钠-H 2 ö 2，和HBr-H 2 ö 2。NaBr–NaBrO 3 –NaCl 是一种从溴回收厂获得的环保溴化剂。NaBr-NaBrO 3和NaBr-NaBrO 3 -NaCl 均被发现是无害且有效的溴化剂。纯 NaBr-NaBrO 3使用二氯乙烷作为溶剂时，PBT 转化率最高，溴原子效率为 79.7%，溴原子效率为 98.2%。美国和欧洲实际上已不再使用二氯乙烷，而且不环保；以水为溶剂的工艺最佳。发现底物与活性溴的摩尔比为 3:1 足以获得对溴苄基溴 (PBBB)的最大选择性。产品的分离提纯采用低温结晶法。未反应的 PBT 与获得的二溴副产物一起循环使用。通过 10 个连续批次在反应混合物中逐渐积累的二溴产物通过 NaBH 4转化回

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00135

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ORGANIC COMPOUNDS BY A TRANSITION METAL-CATALYSED CROSS-COUPLING REACTION OF AN ARYL-X, HETEROARYL-X, CYCLOALKENYL-X OR ALKENYL-X COMPOUND WITH AN ALKYL, ALKENYL, CYCLOALKYL OR CYCLOALKENYL HALIDE
  申请人：Sundermeier Mark

  公开号：US20090247764A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A process for preparing organic compounds of the general formula (I) R—R′  (I), where R is a substituted or unsubstituted aromatic, heteroaromatic, cycloalkenylic or alkenylic radical and R′ is a substituted or unsubstituted alkylic, alkenylic, cycloalkylic or cycloalkenylic radical, by reacting a corresponding compound of the general formula (II) R—X  (II), where X is chlorine, bromine, iodine, diazonium, mesylate (methanesulphonate), tosylate (p-toluenesulphonate) or triflate (trifluorosutphonate) and R is as defined for formula (I), with a corresponding compound of the general formula (III) R′—Y  (III), where Y is chlorine, bromine or iodine and R′ is as defined for formula (I), wherein the reaction is carried out in the presence of a) stoichiometric amounts of elemental magnesium, based on the compound of the general formula (II), and b) catalytic amounts of a transition metal compound, based on the compound of the general formula (II), and, if appropriate, c) in the presence of a nitrogen-, oxygen- and/or phosphorus-containing additive in a catalytic or stoichiometric amount, based on the compound of the general formula (II), is described. It is particularly advantageous that the process of the invention is carried out as a one-pot reaction and the organomagnesium compound (Grignard compound) formed in situ as intermediate is not isolated.

  将通式（I） R—R′  （I）的有机化合物制备方法， 其中 R是取代或未取代的芳香族、杂环芳族、环烯烃基或烯烃基，以及 R′是取代或未取代的烷基、烯烃基、环烷基或环烯烃基， 通过将通式（II） R—X  （II）的相应化合物与通式（III） R′—Y  （III）的相应化合物反应而得到， 其中 X是氯、溴、碘、重氮、甲磺酸基（甲磺酸甲酯）、对甲苯磺酸基或三氟甲磺酸基，以及 R如通式（I）中定义的那样， Y是氯、溴或碘，以及 R′如通式（I）中定义的那样， 其中反应在以下条件下进行： a）基于通式（II）的化合物，使用化学计量量的金属镁， b）基于通式（II）的化合物，使用催化量的过渡金属化合物， 以及如有必要， c）在存在氮、氧和/或磷含量的添加剂的情况下，使用催化量或化学计量量，基于通式（II）的化合物， 这一过程被描述为一种特别有利的发明，该过程作为一锅法反应进行，形成的有机镁化合物（格氏试剂化合物）作为中间体不被分离。
• Process for preparing biphenyltetrazole compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05310928A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  Method for the preparing biphenyltetrazole compounds which are angiotensin II receptor antagonists or which are useful intermediates to prepare angiotensin II receptor antagonists. An illustrative biphenyl tetrazole compound is 2-n-butyl-4-chloro-1-[(2'-(tetrazol-5-yl)-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-1H-im idazole-5-methanol, potassium salt.

  制备双苯基四唑化合物的方法，这些化合物是血管紧张素II受体拮抗剂，或者是制备血管紧张素II受体拮抗剂的有用中间体。一个示例性的双苯基四唑化合物是2-正丁基-4-氯-1-[(2'-(四唑-5-基)-1,1'-联苯基-4-基)甲基]-1H-咪唑-5-甲醇，钾盐。
• Use of an angiotensin II receptor antagonist for the preparation of drugs to increase the survival rate of renal transplant patients
  申请人：MERCK SHARP & DOHME (Italia) S.p.A.

  公开号：US20020115702A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention relates to the use, for the preparation of drugs to increase the survival rate of transplant patients, including renal and heart transplant patients, of a therapeutically effective amount of an angiotension II receptor antagonist compound, such as the class of substituted imidazoles represented by formula (I) and in particular by losartan potassium, 2-butyl-4-chloro-[(2′-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-il]methyl]-5-(hydroxymethyl)imidazole potassium salt.

  本发明涉及使用治疗有效量的血管紧张素II受体拮抗剂化合物，如由式(I)所代表的取代咪唑类化合物，特别是洛卡特普钾，2-丁基-4-氯-[2'-四唑-5-基]联苯-4-甲基-5-(羟甲基)咪唑钾盐，用于制备增加移植患者生存率的药物，包括肾脏和心脏移植患者。
• Treatment of atherosclerosis with angiotensin II receptor blocking
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05663186A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  A method of treatment for atherosclerosis and/or reducing cholesterol using an angiotensin II antagonist. This method of treatment can be used in conjunction with the treatment of hypertension. Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II receptor antagonists for this method of treatment. A method of treatment for atherosclerosis and/or reducing cholesterol using an angiotensin II receptor antagonist in combination with an HMG-Co A reductase inhibitor. A method of treatment for atherosclerosis and/or reducing cholesterol using an angiotensin II receptor antagonist in combination with an HMG-Co A reductase inhibitor and an angiotensin converting enzyme inhibitor. Also within the scope of this invention are pharmaceutical compositions for this method of use.

  一种治疗动脉粥样硬化和/或降低胆固醇的方法，使用一种血管紧张素Ⅱ拮抗剂。这种治疗方法可以与高血压治疗同时使用。取代咪唑类化合物，如##STR1##，可作为这种治疗方法中的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂。一种治疗动脉粥样硬化和/或降低胆固醇的方法，使用一种血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂结合HMG-CoA还原酶抑制剂。一种治疗动脉粥样硬化和/或降低胆固醇的方法，使用一种血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂结合HMG-CoA还原酶抑制剂和血管紧张素转换酶抑制剂。此发明还涵盖了用于该使用方法的药物组合物。
• Process for preparing 2,4,5-trisubstituted imidazoles from N-acylated alpha-amino nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040267026A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention is a process for preparing an imidazole of formula I 1 which comprises treating an N-acylated &agr;-amino nitrile with a phosphine and a carbon tetrahalide of the formula CX 4 , wherein X is Cl or Br, to form a haloimidazole of the formula 2 wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, —CH 2 -aryl, and aryl; and R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, —CH 2 —O-aryl and aryl; and X is selected from the group consisting of Cl and Br.

  这项发明是一种制备式I1咪唑的过程，包括将N-酰化的α-氨基腈与膦和化学式CX4的碳四卤化物（其中X为Cl或Br）反应，形成式2的卤代咪唑，其中R1选自氢、C1-6烷基、—CH2-芳基和芳基组成的群；R2选自氢、C1-6烷基、—CH2—O-芳基和芳基组成的群；X选自Cl和Br组成的群。