柠檬酸杂质C | 13125-63-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 柠檬酸杂质C
• 英文名称: N-ethyl-3-benzenepropanamine hydrochloride
• 英文别名: N-ethyl-3-phenylpropylamine hydrochloride；N-ethyl-3-phenylpropan-1-amine hydrochloride；ethyl-(3-phenyl-propyl)-amine; hydrochloride；Aethyl-(3-phenyl-propyl)-amin; Hydrochlorid；N-Ethyl-3-phenyl-1-propanamine hydrochloride；N-ethyl-3-phenylpropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 13125-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N*ClH
• 分子量: 199.724
• InChiKey: IANVUIHSZXRYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-chloropropoxy)chromen-4-one 、 柠檬酸杂质C 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到7-[3-[Ethyl(3-phenylpropyl)amino]propoxy]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dopamine autoreceptor agonists as potential antipsychotics. 2. (Aminoalkoxy)-4H-1-benzopyran-4-ones

  摘要：

  The synthesis and pharmacological properties of a novel type of [(arylpiperazinyl)alkoxy]-4H-1-benzopyran-4-ones with dopaminergic activity are described. The nature of the arylpiperazine (AP) moiety determines the dopamine (DA) agonist/antagonist character of this series of compounds; when the aryl portion of the AP is unsubstituted the compounds appear to be DNA autoreceptor agonists while substituted aryl groups seem to impart DA antagonist activity. A heterocyclic piperazine, 7-[3-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]propoxy]-4H-1-benzopyran-4-one (31, PD 119819) has been identified as an extremely selective DA autoreceptor agonist in tests that include [H-3]haloperiodol binding, inhibition of spontaneous locomotor activity, inhibition of brain DA synthesis, inhibition of brain DA neuronal firing, stereotypy assessment, and reversal of 6-hydroxydopamine (6-OHDA) induced akinesia in rats. In addition, 31 possesses good oral activity in the Sidman avoidance test in squirrel monkeys, a predictor of clinical antipsychotic efficacy. In another primate model, 31 has been found to lack the liability for extrapyramidal side effects observed with currently available antipsychotic drugs.

  DOI：

  10.1021/jm00105a039
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-苯基丙基)乙酰胺 在 phenylsilane-d3 、 C₃₆H₄₈F₆N₆NiO₅S₂ 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到柠檬酸杂质C
  参考文献：
  名称：

  由末端 [Ni-OH] 络合物催化的伯酰胺氢化硅烷化还原为伯胺

  摘要：

  末端 [Ni-OH] 复合物1由三氟甲酰胺官能化的 NHC 配体支持，在具有关键官能团耐受性的无碱条件下催化一系列伯酰胺氢化硅烷化还原为伯胺，产率从良好到极好。催化剂1还可有效还原各种叔和仲酰胺。与文献报道相反，1对酰胺还原的反应性遵循相反的趋势，即1° 酰胺 > 3° 酰胺 > 2° 酰胺。该反应不遵循通常的脱水途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc03537a

文献信息

• 一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112299938A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• [DE] SUBSTITUIERTE 2-AMINO-4-ALKYLAMINO-1,3,5-TRIAZINE ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-AMINO-4-ALKYLAMINO-1,3,5-TRIAZINES AS HERBICIDES<br/>[FR] 2-AMINO-4-ALKYLAMINO-1,3,5-TRIAZINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998015537A1

  公开（公告）日：1998-04-16

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine der Formel (I), in welcher R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Wasserstoff oder für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, A für Sauerstoff oder Methylen steht, Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl steht, und Z für Wasserstoff, für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to novel substituted 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazines of formula (I), in which R1 stands for respectively optionally substituted alkyl with 2 to 6 carbon atoms or cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, R2 stands for hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, A for oxygen or methylene, Ar for respectively optionally substituted phenyl, naphthyl or heterocycyl, and Z for hydrogen, for halogen or for respectively optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl or alkinyl, methods and new intermediate products for their production and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouvelles 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazines substituées de formule (I) dans laquelle R1 désigne alkyle avec 2 à 6 atomes de carbone ou cycloalkyle avec 3 à 6 atomes de carbone respectivement éventuellement substitués, R2 désigne hydrogène ou alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, A désigne oxygène ou méthylène, Ar désigne phényle, naphtyle ou hétérocyclyl respectivement éventuellement substitués, et Z désigne hydrogène, halogène ou bien alkyle, alcoxy, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcényle ou alcinyle respectivement éventuellement substitués, des procédés et des nouveaux produits intermédiaires pour leur préparation, ainsi que leur utilisation comme herbicides.

  (DE) 该发明涉及新型的带有取代基的 2-氨基-4-烷基氨基 1,3,5-tringine，其化学式为(I)，其中 R1 代表分别为可能被取代的烷基（含 2 到 6 个碳原子）或环烷基（含 3 到 6 个碳原子），R2 代表氢或烷基（含 1 到 4 个碳原子），A 代表氧或甲基，Ar 代表苯-、萘-或杂环-（分别可能被取代），而 Z 代表氢、卤素或分别为可能被取代的烷基、醚基、烷基羰基、羰基羰基、烷基硫、硫代基、硫基、烯基或烯基基，方法及其中间产物的合成与新型除草剂的应用如此这般。 (EN) The invention relates to novel substituted 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazines of formula (I), in which R1 stands for respectively optionally substituted alkyl with 2 to 6 carbon atoms or cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, R2 stands for hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, A for oxygen or methylene, Ar for respectively optionally substituted phenyl, naphthyl or heterocycyl, and Z for hydrogen, for halogen or for respectively optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl or alkinyl, methods and new intermediate products for their production and their use as herbicides. (FR) L'invention concerne de nouvelles 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazines substituées de formule (I) dans laquelle R1 désigne alkyle avec 2 à 6 atomes de carbone ou cycloalkyle avec 3 à 6 atomes de carbone respectivement éventuellement substitués, R2 désigne hydrogène ou alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, A désigne oxygène ou méthylène, Ar désigne phényle, naphtyle ou hétérocyclyl respectivement éventuellement substitués, et Z désigne hydrogène, halogène ou bien alkyle, alcoxy, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcényle ou alcinyle respectivement éventuellement substitués, des procédés et des nouveaux produits intermédiaires pour leur préparation, ainsi que leur utilisation comme herbicides.
• SUBSTITUIERTE 2-AMINO-4-ALKYLAMINO-1,3,5-TRIAZINE ALS HERBIZIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0934284A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US4533657A
  申请人：——

  公开号：US4533657A

  公开（公告）日：1985-08-06
• Dopamine autoreceptor agonists as potential antipsychotics. 2. (Aminoalkoxy)-4H-1-benzopyran-4-ones
  作者：Juan C. Jaen、Lawrence D. Wise、Thomas G. Heffner、Thomas A. Pugsley、Leonard T. Meltzer

  DOI：10.1021/jm00105a039

  日期：1991.1

  The synthesis and pharmacological properties of a novel type of [(arylpiperazinyl)alkoxy]-4H-1-benzopyran-4-ones with dopaminergic activity are described. The nature of the arylpiperazine (AP) moiety determines the dopamine (DA) agonist/antagonist character of this series of compounds; when the aryl portion of the AP is unsubstituted the compounds appear to be DNA autoreceptor agonists while substituted aryl groups seem to impart DA antagonist activity. A heterocyclic piperazine, 7-[3-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]propoxy]-4H-1-benzopyran-4-one (31, PD 119819) has been identified as an extremely selective DA autoreceptor agonist in tests that include [H-3]haloperiodol binding, inhibition of spontaneous locomotor activity, inhibition of brain DA synthesis, inhibition of brain DA neuronal firing, stereotypy assessment, and reversal of 6-hydroxydopamine (6-OHDA) induced akinesia in rats. In addition, 31 possesses good oral activity in the Sidman avoidance test in squirrel monkeys, a predictor of clinical antipsychotic efficacy. In another primate model, 31 has been found to lack the liability for extrapyramidal side effects observed with currently available antipsychotic drugs.