1-(4-溴苯基)-2-吡啶-4-乙酮 | 100397-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2-吡啶-4-乙酮
• 中文别名: 1-(4-溴苯基)-2-(4-吡啶)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-pyridin-4-ylethanone
• CAS: 100397-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: NKFPGRBMSCKIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-吡啶-4-乙酮 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-methyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of pyrazole group-containing analogues for PDE10A

  摘要：

  通过优化 MP-10 的结构合成了 28 个新类似物，并测定了它们对 PDE10A、PDE3A/B 和 PDE4A/B 的体外结合亲和力。在这些新类似物中，10a、10b、10d、11a、11b 和 11d 对 PDE10A 非常有效，IC50 值为 0.40 ± 0.02、0.28 ± 0.06、1.82 ± 0.25、0.24 ± 0.05、0.36 ± 0.03 和 1.78 ± 0.0 3纳摩尔分别;与 PDE3A/3B/4A/4B 相比，这六种化合物对 PDE10A 显示出高选择性。这些有前景的化合物将在体内进一步验证，以识别 PDE10A 成像示踪剂。

  DOI：

  10.1039/c2md20239e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-2-[1-(2,6-dichloro-benzyl)-1H-[4]pyridyliden]-ethanone 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 1-(4-溴苯基)-2-吡啶-4-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 176,188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALKYNE-BRIDGED HETERO-AROMATICS AND USES THEREOF
  申请人：CAI Zhen-Wei

  公开号：US20130158031A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to novel alkyne-bridged hetero-aromatics as described in the specification which are PDE10A inhibitors and useful for the treatment of neurological, psychiatric disorder, metabolic disorders, such as Schizophrenia, Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, learning memory disorder, drug addiction (abuse), sleeping disorder, depression, obesity, non-insulin dependent diabetes, bipolar disorder, obsessive compulsive disorder, or pain; to process for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  这项发明涉及新型炔基桥联的杂环芳烃，如规范中所述，这些化合物是PDE10A抑制剂，可用于治疗神经病、精神障碍、代谢性疾病，如精神分裂症、帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、学习记忆障碍、药物成瘾（滥用）、睡眠障碍、抑郁症、肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、躁郁症、强迫症或疼痛；以及它们的制备方法；包含它们的药物组合物；以及使用它们的方法。
• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20140148461A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention relates to compounds of the formula I and their salts etc. which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders. wherein Y 1 and Y 2 are adjacent atoms in Het 1 , which are independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen; k is 0, 1, 2 or 3; Het 1 is a bivalent monocyclic 5- or 6-membered heteroaromatic radical, having 1, 2 or 3 heteroatoms or heteroatom moieties selected from O, S, N and N—R a as ring members, or a bivalent fused bicyclic 8-, 9- or 10-membered heteroaromatic radical, having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms or heteroatom moieties selected from O, S, N and N—R a as ring members; Het 2 is inter alia monocyclic 5- or 6-membered hetaryl, having 1, 2 or 3 heteroatoms or heteroatom moieties selected from O, S, N and N—R 1a as ring members, Cyc is inter alia optionally substituted monocyclic 5- or 6-membered hetaryl or optionally substituted fused 8-, 9- or 10-membered bicyclic hetaryl; Ar is optionally substituted phenylene or optionally substituted bivalent 6-membered hetaryl; R is attached to a carbon atom of Het 1 and inter alia-halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -fluoroalkyl, C 1 -C 6 -fluoroalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl etc.

  该发明涉及公式I的化合物及其盐等，这些化合物是磷酸二酯酶10A的抑制剂，用于制造药物，并因此适用于治疗或控制神经疾病和精神疾病等医学疾病，改善与这些疾病相关的症状，并降低这些疾病的风险。 其中Y1和Y2是Het1中相邻的原子，独立地选自由碳和氮组成的群；k为0、1、2或3；Het1是双价的单环5-或6-成员杂芳基，具有1、2或3个杂原子或杂原子基，选自O、S、N和N—Ra作为环成员，或者是双价的融合的8、9或10-成员杂芳基，具有1、2、3或4个杂原子或杂原子基，选自O、S、N和N—Ra作为环成员；Het2是单环5-或6-成员杂芳基，具有1、2或3个杂原子或杂原子基，选自O、S、N和N—R1a作为环成员，Cyc是可选取代的单环5-或6-成员杂芳基或可选取代的融合的8、9或10-成员双环杂芳基；Ar是可选取代的苯基或可选取代的双价6-成员杂芳基；R连接到Het1的碳原子上，包括卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-氟烷氧基、C3-C6-环烷基等。
• Triaryl substituted imidazoles, compositions containing such compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05955480A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  2,4-Diaryl-5-pyridylimidazoles are glucagon antagonists and inhibitors of the biosynthesis and/or action of TNF-.alpha. and IL-1. The compounds block the action of glucagon at its receptor and thereby decrease the levels of plasma glucose. The instant imidazoles are also inhibitors of TNF-.alpha. and IL-1. Compounds of the present invention may be used for glucagon-mediated as well as cytokine mediated diseases. Cytokine mediated diseases refers to diseases or conditions in which excessive or unregulated production of one or more cytokines occurs. Interleukin-1 (IL-1) and Tumor Necrosis Factor (TNF) are cytokines produced by a variety of cells, which are involved in immunoregulation and other physiological conditions, such as inflammation.

  2,4-二芳基-5-吡啶基咪唑是胰高血糖素拮抗剂，可抑制TNF-α和IL-1的生物合成和/或作用。这些化合物阻断了胰高血糖素在其受体上的作用，从而降低了血浆葡萄糖水平。这些咪唑也是TNF-α和IL-1的抑制剂。本发明的化合物可用于胰高血糖素介导的疾病以及细胞因子介导的疾病。细胞因子介导的疾病是指发生一种或多种细胞因子过度或失调产生的疾病或症状。白细胞介素-1（IL-1）和肿瘤坏死因子（TNF）是多种细胞产生的细胞因子，参与免疫调节和其他生理条件，如炎症。
• [EN] PIPERIDINE-BASED SIGMA RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS SIGMA A BASE DE PIPERIDINE
  申请人：AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE & TECHNOLOGY ORGANISATION

  公开号：WO1996020928A1

  公开（公告）日：1996-07-11

  (EN) Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts therof wherein X = O, CO or CHOH; R' is fluoroalkyl of 2 to 5 carbon atoms and 1 to 11 fluorine atoms; mono- and di-substituted benzyl wherein the substituents are selected from NO2, CN, I, Br, F, OH, OCH3 or OCH2OCH3 the substituents being at the meta or para positions; iodoalkenyl groups of 3 to 6 carbon atoms; bromoalkenyl groups of 3 to 6 carbon atoms; alkyl groups of 1 to 5 carbon atoms; or hydroxyalky containing 2 to 5 carbon atoms and 1 to 3 hydroxyl groups; R' is phenyl optionally substituted with one or two groups at the meta or para positions selected from methyl, ethyl, I, Br, CN, NO2, OH, CF3, OR wherein R is phenyl, 4-cyanophenyl, 4-nitrophenyl, CF3, methyl or ethyl; iodoalkenyl of 3 to 6 carbon atoms; bromoalkenyl of 3 to 6 carbon atoms; fluoroalkyl of 1 to 5 carbon atoms and 1 to 11 fluorine atoms; or alkyl groups of 1 to 5 carbon atoms as piperidine based sigma-1 receptor ligands suitable for use in diagnosis and therapy of diseases such as psychosis and cancer.(FR) La présente invention concerne des composés ayant la formule (I) ou des sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, dans laquelle X = O, CO ou CHOH; R' étant un fluoroalkyle de 2 à 5 atomes de carbone et 1 à 11 atomes de fluor; du benzyle mono et bisubstitué, les substituants étant choisis parmi les suivants: NO2, CN, I, Br, F, OH, OCH3 et OCH2OCH3, et se trouvant aux positions méta ou para; des groupes iodoalcényles ayant de 3 à 6 atomes de carbone; des groupes bromoalcényles ayant de 3 à 6 atomes de carbone; des groupes alkyles ayant de 1 à 5 atomes de carbone, ou un hydroxyalkyle comportant de 2 à 5 atomes de carbone et de 1 à 3 groupes hydroxyles; R' est un phényle, avec en variante substitution avec un ou deux groupes aux positions méta ou para, choisis parmi le méthyle, l'éthyle, I, Br, CN, NO2, OH, CF3, OR, R étant phényle, 4-cyanophényle, 4-nitrophényle, CF3, méthyle ou éthyle; un iodoalcényle de 3 à 6 atomes de carbone, un bromoalcényle de 3 à 6 atomes de carbone, un fluoroalkyle de 1 à 5 atomes de carbone et 1 à 11 atomes de fluor, ou des groupes alkyle de 1 à 5 atomes de carbone. Ces composés sont utilisés comme ligands de récepteurs sigma-1 à base de pipéridine, dans le cadre du diagnostic et de la thérapie de maladies telles que les psychoses et le cancer.

  化合物的式子为（I），或其在药学上可接受的盐，其中X = O，CO或CHOH; R'是2至5个碳原子和1至11个氟原子的氟烷基；单取代和双取代苯甲基，其中取代基选择自NO2，CN，I，Br，F，OH，OCH3或OCH2OCH3，取代基位于间位或对位；3至6个碳原子的碘烯基；3至6个碳原子的溴烯基；1至5个碳原子的烷基；或含有2至5个碳原子和1至3个羟基的羟基烷基；R'是苯基，可以在间位或对位处选择一个或两个取代基，所选取代基来自甲基，乙基，I，Br，CN，NO2，OH，CF3，OR，其中R是苯基，4-氰基苯基，4-硝基苯基，CF3，甲基或乙基；3至6个碳原子的碘烯基；3至6个碳原子的溴烯基；1至5个碳原子和1至11个氟原子的氟烷基；或1至5个碳原子的烷基。这些化合物作为基于哌啶的sigma-1受体配体，适用于诊断和治疗精神病和癌症等疾病。
• [EN] TRIARYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] IMIDAZOLES A SUBSTITUTION TRIARYLE, COMPOSITIONS RENFERMANT DE TELS COMPOSES ET MODES D'UTILISATION
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998021957A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) 2,4-Diaryl-5-pyridylimidazoles are glucagon antagonists and inhibitors of the biosynthesis and/or action of TNF-$g(a) and IL-1. The compounds block the action of glucagon at its receptor and thereby decrease the levels of plasma glucose. The instant imidazoles are also inhibitors of TNF-$g(a) and IL-1. Compounds of the present invention may be used for glucagon-mediated as well as cytokine mediated diseases. Cytokine mediated diseases refer to diseases or conditions in which excessive or unregulated production of one or more cytokines occurs. Interleukin-1 (IL-1) and Tumor Necrosis Factor (TNF) are cytokines produced by a variety of cells, which are involved in immunoregulation and other physiological conditions, such as inflammation.(FR) Les 2,4-diaryl-5-pyridylimidazoles sont des antagonistes du glucagon et des inhibiteurs de la biosynthèse et/ou de l'action du TNF-$g(a) et d'IL-1. Ces composés bloquent l'action du glucagon au niveau de son récepteur et réduisent par conséquent le taux du glucose dans le plasma. Les présents imidazoles sont également des inhibiteurs du TNF-$g(a) et de IL-1. Les composés selon l'invention peuvent être utilisés pour le traitement des maladies liées au glucagon ou à la cytokine. Les maladies liées à la cytokine correspondent à des maladies ou états dans lesquels on observe une production excessive et non régulée d'une ou plusieurs cytokines. L'interleukine-1 (IL-1) et le facteur de nécrose des tumeurs ( TNF) sont des cytokines produites par diverses cellules qui interviennent dans l'immunorégulation et dans d'autres états physiologiques tels que l'inflammation.

  2,4-二苯基-5-吡咯-imidazole是一类抗胰高血糖素药，同时抑制TNF-α和IL-1的合成及其作用。这些物 comforts通过与胰高血糖素受体的结合，减少血糖水平中胰高血糖素的效应。本发明中的杂环二噻Imidazole不仅作用于TNF-α和IL-1，还可以用于治疗由胰高血糖素或细胞因子引起的疾病。细胞因子相关的疾病指的是由于一种或多种细胞产生的细胞因子的分泌过度或不受控而导致的各种疾病或条件。IL-1和TNF是制造于多种细胞的两种细胞因子，参与免疫调节和其他生理过程，如炎症。