1-(4-溴苯基)-5-甲基吡唑 | 1227958-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-5-甲基吡唑
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-methyl-1(4-bromophenyl)-1H-pyrazole；1-(4-bromophenyl)-5-methylpyrazole
• CAS: 1227958-63-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: NXLMUQRZRCYGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-5-甲基吡唑 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (4-(5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 INHIBITORS
  [FR] PURINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 1

  摘要：

  该应用涉及对USP1的抑制剂，用于治疗癌症和其他与USP1相关的疾病和紊乱，其化学式为：(I)，其中R1、R2、R3、R3'、R4、R5、X1、X2、X3、X4和n如本文所述。

  公开号：

  WO2017087837A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1(4-bromophenyl)-pyrazole-4-carboxylic acid 在 喹啉 作用下， 反应 6.5h， 以73%的产率得到1-(4-溴苯基)-5-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  吡唑的 N-杂环卡宾重排为 4-氨基喹啉和苯并喹啉

  摘要：

  1-苯基取代的吡唑鎓盐，由吡唑与苄基卤化物或长链烷基卤化物的季铵化形成，去质子化为吡唑-3-亚基，经过一系列开环、闭环和互变异构化为新的取代的4-氨基喹啉。类似地，1-萘基取代的吡唑鎓-3-羧酸盐在甲苯中加热时脱羧，通过类似的反应途径以优异的产率得到苯并喹啉。DFT 计算表明，环转化通过一系列分子内消除、亚胺反转和 6π-电环化步骤进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000507

文献信息

• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR40
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013144098A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2和m的定义如权利要求书中所述，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Functionalized 4-Aminoquinolines by Rearrangement of Pyrazole N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Andreas Schmidt、Niels Münster、Andrij Dreger

  DOI：10.1002/anie.200905436

  日期：2010.4.1

  Thermal decarboxylation of 1‐phenylpyrazolium‐3‐carboxylates from the mesomeric betaine class of substances leads to pyrazole‐N‐heterocyclic carbenes, which immediately rearrange to multiply substituted 4‐aminoquinolines (see scheme). These species are of interest for the synthesis of heterocycles and pharmacologically active compounds.

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。
• [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE KINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2022011337A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to novel compounds that modulate the activity of one or more kinases, such as TYK2 or mutants thereof. The compounds, which may be kinase inhibitors or activators, are useful for treating autoimmune diseases, such as, such as psoriasis, lupus, multiple sclerosis, and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及一种新颖的化合物，可调节一个或多个激酶的活性，例如TYK2或其突变体。这些化合物可能是激酶抑制剂或激活剂，用于治疗自身免疫性疾病，例如银屑病、红斑狼疮、多发性硬化和炎症性肠病。
• Purinones as ubiquitin-specific protease 1 inhibitors
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US10189841B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The application relates to inhibitors of USP1 useful in the treatment of cancers, and other USP1 associated diseases and disorders, having the Formula: where R1, R2, R3, R3′, R4, R5, X1, X2, X3, X4, and n are described herein.

  本申请涉及可用于治疗癌症和其他 USP1 相关疾病和失调的 USP1 抑制剂，其分子式如下： 其中 R1、R2、R3、R3′、R4、R5、X1、X2、X3、X4 和 n 如本文所述。
• NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2831053B1

  公开（公告）日：2016-06-22