1-(4-溴苯基)-5-甲氧基戊-1-酮 | 61719-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-5-甲氧基戊-1-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-methoxypentan-1-one
• 英文别名: 4'-bromo-5-methoxyvalerophenone
• CAS: 61719-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: HMVSSTKMGGDQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-5-甲氧基戊-1-酮 生成 4'-bromo-5-methoxyvalerophenone O-(2-aminoethyl) oxime fumarate
  参考文献：
  名称：

  Aminoethyl oximes having anti-depressive activity

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中Hal为Br或Cl，R为乙氧基、甲氧基甲基、乙氧甲基、氰基、甲氧基乙氧基或氰甲基，当Hal为Cl时，R为氰基、甲氧基或甲氧基乙氧基，当Hal为Br时，R为氰基、甲氧基或甲氧基乙氧基。它们的盐具有强烈的抗抑郁活性，导致去甲肾上腺素的强烈增强和强烈的血清素增强。单胺氧化酶抑制不是这些化合物抗抑郁活性的基础。这些化合物在相当大程度上不会产生有害的副作用，例如支气管收缩和胃溃疡。

  公开号：

  US04086361A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基丁烷 、 4-溴苯腈 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到1-(4-溴苯基)-5-甲氧基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过引入卤素原子调整已知药物的活性，SERT 配体 - 氟西汀和氟伏沙明的案例研究

  摘要：

  作用于血清素转运蛋白 (SERT) 的选择性血清素再摄取抑制剂 (SSRI) 是处方最广泛的抗抑郁药物之一。所有五种获批的 SSRI 都含有氟或氯原子，并且描述它们与较重卤素（即溴和碘）类似物的报告数量有限。为了阐明卤素原子在 SSRIs 与 SERT 结合中的作用，我们设计了一系列 22 种氟西汀和氟伏沙明类似物，它们被氟、氯、溴和碘原子取代，它们在苯环上的排列不同。获得的生物活性数据，得到了全面的计算机支持结合模式分析，允许识别卤素键相互作用的两个伙伴：E493 和 T497 的骨架羰基氧原子。此外，发现具有较重卤素原子的化合物通过明显不同的结合模式与 SERT 结合，这一结果未在别处介绍。对制备的 XSAR 集的后续分析表明，E493 和 T497 参与形成的卤键数量最多。XSAR 库分析导致合成了两种最活跃的化合物（3,4-diCl-氟西汀42、SERT K i = 5 nM 和 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113533

文献信息

• US4086361A
  申请人：——

  公开号：US4086361A

  公开（公告）日：1978-04-25
• Tuning the activity of known drugs via the introduction of halogen atoms, a case study of SERT ligands – Fluoxetine and fluvoxamine
  作者：Jakub Staroń、Wojciech Pietruś、Ryszard Bugno、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Dawid Warszycki、Tomasz Lenda、Anna Wantuch、Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113533

  日期：2021.8

  two partners for halogen bond interactions: the backbone carbonyl oxygen atoms of E493 and T497. Additionally, compounds with heavier halogen atoms were found to bind with the SERT via a distinctly different binding mode, a result not presented elsewhere. The subsequent analysis of the prepared XSAR sets showed that E493 and T497 participated in the largest number of formed halogen bonds. The XSAR library

  作用于血清素转运蛋白 (SERT) 的选择性血清素再摄取抑制剂 (SSRI) 是处方最广泛的抗抑郁药物之一。所有五种获批的 SSRI 都含有氟或氯原子，并且描述它们与较重卤素（即溴和碘）类似物的报告数量有限。为了阐明卤素原子在 SSRIs 与 SERT 结合中的作用，我们设计了一系列 22 种氟西汀和氟伏沙明类似物，它们被氟、氯、溴和碘原子取代，它们在苯环上的排列不同。获得的生物活性数据，得到了全面的计算机支持结合模式分析，允许识别卤素键相互作用的两个伙伴：E493 和 T497 的骨架羰基氧原子。此外，发现具有较重卤素原子的化合物通过明显不同的结合模式与 SERT 结合，这一结果未在别处介绍。对制备的 XSAR 集的后续分析表明，E493 和 T497 参与形成的卤键数量最多。XSAR 库分析导致合成了两种最活跃的化合物（3,4-diCl-氟西汀42、SERT K i = 5 nM 和 3
• Aminoethyl oximes having anti-depressive activity
  申请人：U.S. Philips Corporation

  公开号：US04086361A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  The compounds of the formula ##STR1## where Hal is Br or Cl and R is ethoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, cyano, methoxyethoxy or cyanomethyl when Hal is Cl and is cyano, methoxy or methoxyethoxy when Hal is Br and their salts have a strong anti-depressive activity resulting in a powerful potentiation of noradrenalin and in a strong serotonin potentiation. Monoamino oxidase inhibition does not provide a basis for the antidepressive activity of these compounds. The compounds are free from noxious side effects to a considerable extent, for example, broncho-constriction and stomach ulceration.

  式子为##STR1##的化合物，其中Hal为Br或Cl，R为乙氧基、甲氧基甲基、乙氧甲基、氰基、甲氧基乙氧基或氰甲基，当Hal为Cl时，R为氰基、甲氧基或甲氧基乙氧基，当Hal为Br时，R为氰基、甲氧基或甲氧基乙氧基。它们的盐具有强烈的抗抑郁活性，导致去甲肾上腺素的强烈增强和强烈的血清素增强。单胺氧化酶抑制不是这些化合物抗抑郁活性的基础。这些化合物在相当大程度上不会产生有害的副作用，例如支气管收缩和胃溃疡。