1-(4-甲基苯基)-1,2,3,4-四氢喹啉 | 137445-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 137445-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: WASRGGBVGJIFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1,2,3,4-四氢喹啉 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 [2,6-bis-(2-{1-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl}vinyl)-4H-pyran-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  A new family of bis-DCM based dopants for red OLEDs

  摘要：

  我们通过引入各种供体取代的芳基环，合成了一系列新型双二氯甲烷衍生物，作为有机发光器件（OLED）的候选红色掺杂剂。与 DCJTB（621 纳米）相比，新型掺杂剂（637-677 纳米）在 1,2 二氯乙烷中显示出更多的红移发射。使用双-DCMNEtOBu (7) 作为掺杂剂，我们制备了配置为 ITO/4,4′,4″-三（3-甲基苯基氨基）三苯胺 (m-MTDATA) (20 nm)/N、N′-双(1-萘基)-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺 (NPB) (40 纳米)/三(8-喹啉醇)铝 (Alq3) ：红色掺杂剂（35 nm，x wt%）/Alq3 (35 nm) LiF/Al。掺杂浓度为 1.25 wt% 的器件在 λmax = 654 nm（色度坐标：x = 0.67，y = 0.33）处显示出纯红色发射，最大亮度为 2500 cd m-2。色度坐标几乎与电流密度无关。此外，在掺杂 0.74 wt% 的器件中还获得了高效的红色发射（x = 0.63，y = 0.36）。7 V 时的最大外部量子效率为 4.46%，电流效率为 3.43 cd A-1，功率效率为 1.64 lm W-1。在 19.6 V 时，亮度最高，达到 8300 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/b419408j
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 二氢吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉/Chan-Evans-Lam 偶联反应的一锅顺序还原简明合成 N-芳基四氢喹啉

  摘要：

  已经证明了硼酸催化用 Hantzsch 酯一锅还原喹啉，然后通过外部无碱基 Chan-Evans-Lam 偶联进行 N-芳基化。N-芳基四氢喹啉的这种经济的一步合成合成是在温和的反应条件下由容易获得的喹啉、Hantzsch 酯和芳基硼酸完成的。首次实现了硼酸作为催化剂（在喹啉还原中）和试剂（在 N-芳基化中）的双重作用。使用廉价的 N-芳基化方案、需氧反应条件和官能团多样性是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751358

文献信息

• Direct sp³CH Amination of Nitrogen-Containing Benzoheterocycles Mediated by Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201203066

  日期：2012.12.14

  Visible‐light‐mediated direct sp3 CH amination of benzocyclic amines via α‐aminoalkyl radicals by using photoredox catalysts is described here. The obtained N,N‐acetals were also successfully applied for carbon–carbon bond forming reactions with carbon nucleophiles. The procedure is suitable for a late‐stage modification of CH bonds to CC bonds.

  可见光介导的直接SP 3 Ç  ħ通过使用photoredox催化剂benzocyclic胺经由α-氨基烷基的胺化在此描述。所获得的N，N-缩醛也已成功地用于与碳亲核试剂的碳-碳键形成反应。该程序适用于CH键到CC键的后期修饰。
• Dye-sensitized photoelectric conversion device
  申请人：Shigaki Koichiro

  公开号：US20090084441A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention relates to a photoelectric conversion device, using oxide semiconductor fine particles sensitized with a methine dye represented by the following formula (1) and a solar cell using the same, and a solar cell high in conversion efficiency can be obtained at low cost: in the formula (1), n represents an integer of 0 to 7; R 1 represents an optionally-substituted aromatic residue or optionally-substituted aliphatic hydrocarbon residue, or an acyl group; X represents an optionally-substituted hydrocarbon residue which has 2 to 4 carbon atoms; Y represents a hydrogen atom, an optionally-substituted aromatic residue or aliphatic hydrocarbon residue, a carboxyl group or the like, and preferably represents a carboxyl group; Z represents an optionally-substituted aromatic residue or aliphatic hydrocarbon residue, or an acyl group; A 1 , A 2 and A 3 each independently represent a hydrogen atom, an optionally-substituted aromatic residue or aliphatic hydrocarbon residue or the like, and preferably represent a hydrogen atom; and a benzene ring a may have substituent(s) other than those shown in the above formula.

  本发明涉及一种光电转换器件，使用氧化物半导体细颗粒敏化的甲烷染料，该甲烷染料由以下公式（1）表示，以及使用该光电转换器件的太阳能电池，可以以低成本获得高转换效率的太阳能电池。在公式（1）中，n表示0至7的整数；R1表示可选取代的芳香基或可选取代的脂肪烃基或酰基；X表示具有2至4个碳原子的可选取代的烃基；Y表示氢原子、可选取代的芳香基或脂肪烃基、羧基或类似物，最好表示羧基；Z表示可选取代的芳香基或脂肪烃基或酰基；A1、A2和A3各自独立地表示氢原子、可选取代的芳香基或脂肪烃基或类似物，最好表示氢原子；苯环a可以具有除上述公式中所示之外的取代基。
• Visible-light promoted photocatalyst-free aerobic α-oxidation of tertiary amines to amides
  作者：Xinpeng Xie、Xuan Guo、Kaikai Qiao、Lei Shi

  DOI：10.1039/d2ob01565j

  日期：——

  strategy for the α-oxygenation of tertiary amines by molecular oxygen (1 atm), enabled by electron–donor–acceptor (EDA) complexes, has been developed. This EDA-complex mediated process provides a facile access to amides and esters from readily accessible corresponding amines and ethers without the need for an external photoredox catalyst, and also features mild reaction conditions, broad substrate scope

  已经开发了一种无光催化剂、可见光诱导的叔胺通过分子氧（1 atm）氧化的策略，该策略由电子-供体-受体（EDA）配合物实现。这种 EDA 复合物介导的工艺无需外部光氧化还原催化剂即可从容易获得的相应胺和醚中轻松获得酰胺和酯，并且还具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。机理研究表明，EDA 配合物在可见光照射下的分解引发了短自由基链式反应。
• Cyclometalated Ruthenium Catalyst Enables Selective Oxidation of <i>N</i>-Substituted Tetrahydroquinolines to Lactams
  作者：Monuranjan Konwar、Tapashi Das、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04263

  日期：2024.2.16

  Herein, we report an unusual α-methylene oxidation of N-substituted tetrahydroquinoline to lactams using the cyclometalated Ru(II)-complex as a catalyst. Cyclic-α-methylene C–H bonds are selectively oxidized under the reaction conditions even in the presence of α-methyl or reactive α-methylene C–H bonds. This methodology is also useful in the late-stage functionalization of pharmaceuticals. Mechanistic

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。
• DYE-SENSITIZED PHOTOELECTRIC CONVERSION DEVICE
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1885015A1

  公开（公告）日：2008-02-06

  The invention relates to a photoelectric conversion device, using oxide semiconductor fine particles sensitized with a methine dye represented by the following formula (1) and a solar cell using the same, and a solar cell high in conversion efficiency can be obtained at low cost: in the formula (1), n represents an integer of 0 to 7; R1 represents an optionally-substituted aromatic residue or optionally-substituted aliphatic hydrocarbon residue, or an acyl group; X represents an optionally-substituted hydrocarbon residue which has 2 to 4 carbon atoms; Y represents a hydrogen atom, an optionally-substituted aromatic residue or aliphatic hydrocarbon residue, a carboxyl group or the like, and preferably represents a carboxyl group; Z represents an optionally-substituted aromatic residue or aliphatic hydrocarbon residue, or an acyl group; A1, A2 and A3 each independently represent a hydrogen atom, an optionally-substituted aromatic residue or aliphatic hydrocarbon residue or the like, and preferably represent a hydrogen atom; and a benzene ring a may have substituent(s) other than those shown in the above formula.

  本发明涉及一种光电转换装置，该装置使用了用下式（1）表示的甲胺染料敏化的氧化物半导体微粒和使用该微粒的太阳能电池，可以低成本获得转换效率高的太阳能电池： 式（1）中，n 代表 0 至 7 的整数；R1 代表任选取代的芳香族残基或任选取代的脂肪族烃残基或酰基；X 代表具有 2 至 4 个碳原子的任选取代的烃残基；Y 代表氢原子、任选取代的芳香族残基或脂肪族烃残基、羧基等，最好代表羧基；Z代表任选取代的芳香残基或脂肪烃残基，或酰基；A1、A2 和 A3 各自独立地代表氢原子、任选取代的芳香残基或脂肪烃残基或类似物，最好代表氢原子；苯环 a 可具有除上式所示取代基以外的取代基。