1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮 | 25855-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione；1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione；1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1,3-dione；1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-propan-1,3-dione
• CAS: 25855-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD00559971
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NWJSOXKGXZRQNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C
• 沸点：
  180-190 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮 在 potassium fluoride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxylation of 1,3-Diketones with Atmospheric Oxygen

  摘要：

  An efficient method for the 2-hydroxylation of 1,3-diketones by using atmospheric oxygen as an oxidant under transition-metal-free condition is described. The protocol has the advantages of using an inexpensive and stable oxidant, producing high yields, and requiring ecofriendly conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560647
• 作为产物：
  描述：

  3-piperidino-1-p-tolyl-3-phenyl-2-propen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  A new route for the synthesis of 1,3-diketones

  摘要：

  A simple route for the synthesis of 1,3-diketones by the reaction of acetylenic ketones with amines followed by hydrolysis of the resulting aminovinylketons is suggested.

  DOI：

  10.1007/bf00698504
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 、 2,5-二甲基苯甲酸甲酯 、 sodium methylate 在 氮气 、 desired product 、 1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aromatic beta-diketones

  摘要：

  一种制备芳香族β-二酮的过程，通过在芳香族烃溶剂中，在存在钠烷氧基缩合剂的情况下，使一分子量的乙酰苯和过量的脂肪酸酯或苯甲酸酯反应。此外，还披露了一种在分离芳香族β-二酮产物后回收溶剂和过量酯反应物的方法。

  公开号：

  US05015777A1

文献信息

• PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS COMPRISING PHOTOSENSITIVE 1,3,5-TRIAZINE COMPOUNDS, DIBENZOYLMETHANE COMPOUNDS AND SILICEOUS S-TRIAZINES SUBSTITUTED WITH TWO AMINOBENZOATE OR AMINOBENZAMIDE GROUPS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20170135933A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  UV-photoprotective, topically applicable cosmetic/dermatological compositions contain: (a) at least one dibenzoylmethane compound, (b) at least one 1,3,5-triazine compound that is photosensitive in the presence of a dibenzoylmethane compound, and (c) at least one siliceous s-triazine compound substituted with two aminobenzoate or aminobenzamide groups, or a tautomeric form thereof, the 1,3,5-triazine compounds being improvedly photostable in such compositions.

  UV-光保护，可局部应用的化妆品/皮肤科组合物包含： (a) 至少一种二苯甲酮化合物， (b) 至少一种1,3,5-三嗪化合物，在二苯甲酮化合物存在时对光敏感，以及 (c) 至少一种含有两个氨基苯甲酸酯或氨基苯酰胺基团的硅质s-三嗪化合物，或其互变异构体，这些1,3,5-三嗪化合物在这种组合物中具有改进的光稳定性。
• 1,3-Diketones from Acid Chlorides and Ketones:  A Rapid and General One-Pot Synthesis of Pyrazoles
  作者：Stephen T. Heller、Swaminathan R. Natarajan

  DOI：10.1021/ol060570p

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] 1,3-Diketones were synthesized directly from ketones and acid chlorides and were then converted in situ into pyrazoles by the addition of hydrazine. This method is extremely fast, general, and chemoselective, allowing for the synthesis of previously inaccessible pyrazoles and synthetically demanding pyrazole-containing fused rings.

  [反应：见正文] 1,3-二酮直接由酮和酰氯合成，然后通过加入肼原位转化为吡唑。该方法非常快速，通用且具有化学选择性，可以合成以前无法获得的吡唑和需要合成的含吡唑的稠环。
• SUNSCREEN COMPOSITIONS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20040126336A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to improved sunscreen compositions, more preferably to improved sunscreen compositions containing at least one sunscreening agent (sunscreen) and a silicone-polyamide copolymer.

  本发明涉及改进的防晒霜组合物，更具体地涉及至少含有一种防晒剂（防晒剂）和一种硅-聚酰胺共聚物的改进防晒霜组合物。
• Copper-catalyzed sp3-carbon radical/carbamoyl radical cross coupling: A direct strategy for carbamoylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xu-Ping Yan、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131342

  日期：2020.7

  radical cross-coupling protocol for the construction of C(sp3)-C(O) bond is described. This provides a straightforward method for synthesis of 2-carbamoyl-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields under mild conditions. Mechanistic studies confirms the generation of both carbamoyl and C(sp3)-centered radicals directly from oxidation of C(sp3)-H bond of formamides and 1,3-dicarbonyl compounds, respectively

  描述了一种新型的铜催化的sp 3-碳自由基/氨基甲酰基自由基交叉偶联方案，用于构建C（sp 3）-C（O）键。这提供了一种在温和条件下以高至优异的产率合成2-氨基甲酰基-1,3-二羰基化合物的简单方法。机理研究证实，分别由甲酰胺和1,3-二羰基化合物的C（sp 3）-H键氧化直接生成氨基甲酰基和以C（sp 3）为中心的自由基。
• Ag-Catalyzed Insertion of Alkynyl Carbenes into C–C Bonds of β-Ketocarbonyls: A Formal C(sp²) Insertion
  作者：Yongquan Ning、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Lizuo Wu、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04081

  日期：2022.1.21

  Here we report a silver-catalyzed alkynyl carbene insertion into β-ketocarbonyls using alkynyl N-nosylhydrazones as alkynyl carbene precursors, which provides access to trisubstituted allenyl ketones. This reaction represents the first example of an alkynyl carbene insertion into a C–C σ bond, affording products homologated with an sp2 carbon center. The products are useful substrates for further transformations

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。