1-(4-甲基苯基)-6-苯基己烷-1,6-二酮 | 106696-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-6-苯基己烷-1,6-二酮
• 英文名称: 1-phenyl-6-(p-tolyl)hexane-1,6-dione
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-6-phenylhexane-1,6-dione
• CAS: 106696-59-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: XYMPMFPGPNDVHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-6-苯基己烷-1,6-二酮 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-phenyl-8-(p-tolyl)-1,2-diazacycloocta-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  稳定的 1,2-Diazocines, 4,7-Dilated 3,8-Diaryl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes 的合成及其热解

  摘要：

  稳定的 1,2-diazocines，3,8-diaryl-4,6-dichloro-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes，是通过氯化-脱氯化氢序列从容易获得的 3 开始制备的， 8-二芳基-1,2-二氮杂环辛-2,8-二烯。当在回流下与苯中的金属羧酸盐反应时，二氯-1,2-重氮辛被转化为稳定的 4-酰氧基-和/或 4,7-双(酰氧基)-1,2-重氮。在回流下在甲苯中热解时，所有的重氮辛仅产生吡啶衍生物，同时挤出相应的苄腈。还讨论了重氮辛的热行为。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1087
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 manganous acetylacetonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-6-苯基己烷-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应

  摘要：

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01703

文献信息

• Conjugate addition of allylic groups to α,β-unsaturated carbonyl compounds via (η3-allyl)Fe(CO)2NO complexes
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80122-3

  日期：1994.6

  complexes undergo conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding δ,ϵ-unsaturated carbonyl compounds in good yields. The reaction of (η3-1-or 2-trimethylsiloxyallyl) Fe(CO)2NO complexes with α,β-unsaturated ketones affords 1,6- or 1,5-diketones, respectively. (η3-1-Acetonylallyl)Fe(CO)2NO complexes also react with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give 1,8-dicarbonyl

  （η 3 -烯丙基）的Fe（CO）2 NO络合物经历共轭加成到α，β不饱和羰基的化合物以得到良好的产率相应的δ，ε不饱和羰基化合物。的（η反应3 -1或2- trimethylsiloxyallyl）的Fe（CO）2分别NO配合物的α，β不饱和酮，得到1,6-或1,5-二酮类。（η 3 -1-Acetonylallyl）的Fe（CO）2 NO络合物也与α反应，β不饱和羰基化合物，得到1,8-二羰基化合物。讨论了这些共轭加成反应的机理和反应性。
• NHC-catalyzed radical acylation of cycloalkyl silyl peroxides to access 1,6-,1,7-, and 1,8-diketones
  作者：Chaolei Liu、Jingyi Wang、Xinlong Liu、Jie Feng、Ding Du

  DOI：10.1039/d3cc04765b

  日期：——

  silyl peroxides was developed using readily available aldehydes as the acylating agents. This protocol provides an exceptionally useful method for the efficient and rapid synthesis of long-chain 1,6-/1,7-/1,8-diketones, especially unsymmetrical ones. This strategy also has the advantages of mild conditions, good functional group compatibility, and potential applications in the late-stage functionalization

  使用现成的醛作为酰化剂，开发了一种前所未有的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的环烷基甲硅烷基过氧化物的自由基酰化反应。该方案为高效快速合成长链 1,6-/1,7-/1,8-二酮（尤其是不对称二酮）提供了一种非常有用的方法。该策略还具有条件温和、官能团相容性好的优点，在生物活性片段醛的后期功能化以及长链复杂生物活性分子的构建中具有潜在的应用前景。
• YOGI, SEIICHI;HOKAMA, KOZO;UENO, KAZUNORI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1087-1094
  作者：YOGI, SEIICHI、HOKAMA, KOZO、UENO, KAZUNORI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Manganese-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropanols with Enones
  作者：Yong-Hui Zhang、Wen-Wei Zhang、Ze-Yu Zhang、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01703

  日期：2019.7.5

  A manganese-catalyzed ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with enones for the facile and efficient preparation of 1,6-diketones is described. A wide array of synthetically important 1,6-diketones bearing manifold functional groups are obtained with up to 93% yield. These reactions feature broad substrate scopes, environmentally benign conditions, inexpensive catalyst, and operational simplicity

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。
• Synthesis of Stable 1,2-Diazocines, 4,7-Disubstituted 3,8-Diaryl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes, and Their Thermolysis
  作者：Seiichi Yogi、Kozo Hokama、Kazunori Ueno、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.59.1087

  日期：1986.4

  Stable 1,2-diazocines, 3,8-diaryl-4,6-dichloro-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes, were prepared via a chlorination–dehydrochlorination sequence starting from readily-available 3,8-diaryl-1,2-diazacycloocta-2,8-dienes. When reacted with metal carboxylates in benzene under reflux, the dichloro-1,2-diazocines were converted into stable 4-acyloxy- and/or 4,7-bis(acyloxy)-1,2-diazocines. On the thermolysis

  稳定的 1,2-diazocines，3,8-diaryl-4,6-dichloro-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes，是通过氯化-脱氯化氢序列从容易获得的 3 开始制备的， 8-二芳基-1,2-二氮杂环辛-2,8-二烯。当在回流下与苯中的金属羧酸盐反应时，二氯-1,2-重氮辛被转化为稳定的 4-酰氧基-和/或 4,7-双(酰氧基)-1,2-重氮。在回流下在甲苯中热解时，所有的重氮辛仅产生吡啶衍生物，同时挤出相应的苄腈。还讨论了重氮辛的热行为。