1-(4-甲基苯基)四唑-5-胺 | 39889-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)四唑-5-胺
• 英文名称: 1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-ylamine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-1H-tetrazol-5-amine；1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine；1-(4-methylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole；1-(4-methylphenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 39889-77-5
• 化学式: C₈H₉N₅
• mdl: MFCD00232056
• 分子量: 175.193
• InChiKey: ZJBHCZGOFWRDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)四唑-5-胺 以 乙二醇 为溶剂， 生成 5-(p-tolyl)amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Schelenz, Thomas; Schaefer, Wieland, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 2, p. 197 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基异腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(4-甲基苯基)四唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252

文献信息

• Cobalt-promoted one-pot reaction of isothiocyanates toward the synthesis of aryl/alkylcyanamides and substituted tetrazoles
  作者：Mohan Seelam、Prasada Rao Kammela、Bajivali Shaikh、Ramana Tamminana、Sujatha Bogiri

  DOI：10.1007/s10593-018-2303-1

  日期：2018.5

  The synthesis of cyanamides and tetrazoles from isothiocyanates through tandem reaction using cobalt catalyst has been demonstrated. In the case of tetrazole preparation, the reaction involved addition/desulfurization/nucleophilic addition/electrocyclization, whereas aromatic cyanamides were constructed from isothiocyanates through addition/desulfurization. Cheap cobalt sulfate was used for the synthesis

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。
• Iron-promoted sulfur sequestration for the substituent-dependent regioselective synthesis of tetrazoles and guanidines
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1080/17415993.2021.1909589

  日期：2021.9.3

  versatile synthetic methodology for the construction of tetrazoles and guanidines in the presence of an eco-friendly, inexpensive, easily available iron reagent. Aromatic thioureas with electron-donating substituents produced their respective target products in quantitative yield. In contrast, when electron-withdrawing substituted aromatic thioureas were used, the expected products were obtained in reduced

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。
• <i>tert</i>-Butyl nitrite-mediated radical cyclization of tetrazole amines and alkynes toward tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Teng Liu、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1039/c9ob00169g

  日期：——

  A general and efficient radical cyclization of 1H-tetrazol-5-amines and alkynes toward tetrazolo[1,5-a]quinolines is established for the first time. The annulation mediated by tert-butyl nitrite takes place expeditiously within 10 minutes under mild conditions. Without using external additives or excitation, the tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives are obtained in moderate to good yields, along with

  首次建立了1 H-四唑-5-胺和炔烃向四唑并[1,5- a ]喹啉的一般有效的自由基环化反应。在温和条件下，亚硝酸叔丁酯介导的环化迅速在10分钟内发生。在不使用外部添加剂或激发的情况下，以中等至良好的产率获得了四唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，以及对不对称炔烃的高区域选择性和宽泛的功能耐受性特征。示例性地，该反应经由自由基过程发生，其中由亚硝酸叔丁酯，水和四唑盐-重氮盐协同生成芳基。
• Temperature dependent regioselective synthesis of aryl tetrazole amines using copper source
  作者：S.N. Murthy Boddapati、A. Emmanuel Kola、Surendra Babu Kesana、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.027

  日期：2018.7

  for the construction of aryl tetrazole amines via desulphurization/substitution/electro cyclization/C-N cross coupling reactions from thiourea with the use of cheap, readily available and air stable copper source as catalyst has been described. The reaction proceeds through the in situ formation of amino tetrazole followed by successive C-N cross-coupling reaction with aryl iodide. Further the temperature

  已经描述了一种通过使用廉价的，容易获得的和空气稳定的铜源作为催化剂通过硫脲的脱硫/取代/环化/ CN交叉偶联反应来构建芳基四唑胺的高效简单的方案。该反应通过原位形成氨基四唑而进行，随后与芳基碘化物进行连续的CN交叉偶联反应。此外，已经描述了四唑胺的N-芳基化中与温度有关的区域选择性。
• Ultrasound irradiation and green synthesized CuO-NiO-ZnO mixed metal oxide: An efficient sono/nano-catalytic system toward a regioselective synthesis of 1-aryl-5-amino-1<i>H</i>-tetrazoles
  作者：Monireh Atarod、Javad Safari、Hamid Tebyanian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761396

  日期：2020.7.2

  N-arylcyanamides and sodium azide using sono/nano-catalytic system. The mixed metal oxide nanoparticles (NPs) (CuO, NiO, and ZnO NPs) were prepared with utilizing aqueous leaves extracts of the Rheum ribes. In this study, the effect of the reaction condition was investigated on the catalytic activity and selectivity of mixed metal oxide NPs for the synthesis of aminotetrazole derivatives. In this regard, various

  摘要 一种有效的方法是使用声/纳米催化系统从结构不同的 N-芳基氰胺和叠氮化钠制备 1-芳基-5-氨基-1H-四唑。混合金属氧化物纳米颗粒 (NPs)（CuO、NiO 和 ZnO NPs）是利用大黄的水叶提取物制备的。在本研究中，研究了反应条件对混合金属氧化物纳米颗粒合成氨基四唑衍生物的催化活性和选择性的影响。在这方面，精确比较了各种反应条件，例如回流和超声处理 (US)。在这项研究中，1-芳基-5-氨基-1H-四唑的高产率区域选择性合成是通过US辐照与制备的纳米催化剂之间的协同作用实现的，显示了声纳/纳米催化体系在有机合成中的潜力。此外，所制备的纳米催化剂可以重复使用并从反应混合物中回收多次，而不会因此降低其催化活性和选择性。图形概要