1-(4-甲基苯基)磺酰基-2-苯基咪唑 | 150205-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)磺酰基-2-苯基咪唑
• 英文名称: 2-phenyl-1-tosyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-2-phenyl-1H-imidazole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylimidazole
• CAS: 150205-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: PVASNXLRVSGJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)磺酰基-2-苯基咪唑 在 巯基乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  以阳离子级联为关键步骤的全合成（±）-α-环吡嗪酸

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.094
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)磺酰基-2-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  以阳离子级联为关键步骤的全合成（±）-α-环吡嗪酸

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.094

文献信息

• Electron Transfer Photoredox Catalysis: Development of a Photoactivated Reductive Desulfonylation of an Aza‐Heteroaromatic Ring
  作者：Qiang‐Liu、Yu‐Xiu Liu、Hong‐Jian Song、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000578

  日期：2020.8.4

  protocol for desulfonylation of aza‐heteroaromatic rings via photoinduced electron transfer and hydrogen atom transfer. This general protocol has a wide substrate range and moderate to good yields. The utility of the method was demonstrated by the chemoselective desulfonylation of a molecule containing both an aliphatic and an aromatic sulfonamide.

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。
• Red Light-Based Dual Photoredox Strategy Resembling the Z-Scheme of Natural Photosynthesis
  作者：Felix Glaser、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/jacsau.2c00265

  日期：2022.6.27

  typically relies on the use of single chromophores, whereas strategies, in which two different light absorbers are combined, are rare. In photosystems I and II of green plants, the two separate chromophores P680 and P700 both absorb light independently of one another, and then their excitation energy is combined in the so-called Z-scheme, to drive an overall reaction that is thermodynamically very demanding

  光氧化还原催化通常依赖于使用单个发色团，而将两种不同的光吸收剂组合在一起的策略很少见。在绿色植物的光系统 I 和 II 中，两个独立的发色团 P 680和 P 700都相互独立地吸收光，然后它们的激发能量在所谓的 Z 方案中组合，以驱动热力学上的整体反应非常严格。在这里，我们采用这个概念在有机基材上进行光氧化还原反应，其中两个红色光子的组合能量输入而不是蓝色或紫外光。具体来说，Cu I双（α-二亚胺）配合物与原位结合在过量的二异丙基乙胺催化下形成 9,10-二氰基蒽自由基阴离子。50 次脱卤和脱甲苯基反应。这种双重光氧化还原方法似乎很有用，因为红光的破坏性较小，并且比蓝光或紫外线辐射具有更大的穿透深度。紫外-可见瞬态吸收光谱表明，溶剂从乙腈到丙酮的细微变化会引起反应机制的转变，包括主要的光诱导电子转移或主要的三重态-三重态能量转移途径。我们的研究说明了在多光子激发条件下运行的系统的机械复杂
• Deprotection of N-tosylated indoles and related structures using cesium carbonate
  作者：Joginder S. Bajwa、Guang-Pei Chen、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.132

  日期：2006.9

  A very mild, efficient, and convenient method for deprotection of N-tosylated indoles and related structures by cesium carbonate in THF-MeOH is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Green <i>N</i>-Detosylation of Indoles and Related Heterocycles Using Phase Transfer Catalysis
  作者：Yugang Liu、Lichun Shen、Mahavir Prashad、Jessica Tibbatts、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op700274v

  日期：2008.7.1

  A practical method for the N-detosylation of indoles and related heterocycles with KOH in THF and water in the presence of a phase transfer catalyst is described. Using a nonalcoholic solvent, this method prevents the formation of toxic alkyl p-toluenesulfonate and consequently eliminates the formation of even traces of N-alkyl byproduct. This green method is particularly useful for indoles bearing electron-withdrawing groups and for azaindoles.
• Efficient indole N-detosylation using thioglycolate
  作者：Charlotte M. Haskins、David W. Knight

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.154

  日期：2004.1

  The dilithium salt of thioglycolic acid in DMF can be used for the very efficient and convenient removal of N-p-toluenesulfonyl (tosyl) groups from a range of indoles at ambient temperature. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.