1-(4-甲基苯基)磺酰基-2H-喹啉-7-醇 | 333383-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)磺酰基-2H-喹啉-7-醇
• 英文名称: N-tosyl 7-hydroxyhydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,2-dihydroquinolin-7-ol；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-quinolin-7-ol
• CAS: 333383-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: YCQDXWIXRWIUHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)磺酰基-2H-喹啉-7-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for synthesis of vinblastine compound and method for synthesizing the intermediate

  摘要：

  中间体A在维诺卡因的整个合成过程中非常重要；并且提供了分别用通式B和C表示的中间体的合成方法。通过这种方法，目标中间体可以有效地合成，并具有令人满意的可重复性。这种合成方法特别适合大规模生产。通式A、通式B和通式C1。

  公开号：

  US20040034217A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-3-hydroxyphenyl-N-p-tosylpropionaldehyde) 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-甲基苯基)磺酰基-2H-喹啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for synthesis of vinblastine compound and method for synthesizing the intermediate

  摘要：

  中间体A在维诺卡因的整个合成过程中非常重要；并且提供了分别用通式B和C表示的中间体的合成方法。通过这种方法，目标中间体可以有效地合成，并具有令人满意的可重复性。这种合成方法特别适合大规模生产。通式A、通式B和通式C1。

  公开号：

  US20040034217A1

文献信息

• Unusual Skeletal Reorganization of Oxetanes for the Synthesis of 1,2‐Dihydroquinolines
  作者：Guannan Wang、Hai Huang、Wengang Guo、Chenxiao Qian、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201916727

  日期：2020.7.6

  molecule synthesis. However, only a limited amount of examples are known for most functional groups. Herein, we describe such an unusual process of oxetanes. In the presence of In(OTf)3 as catalyst, oxetane‐tethered anilines reacted unexpectedly to form 1,2‐dihydroquinolines. This process not only provides expedient access to dihydroquinolines, but also represents a new reaction of oxetane. Mechanistically

  骨骼重组由于其有趣的机制和在复杂分子合成中的实用性而成为一种引人入胜的转化。然而，对于大多数官能团而言，仅有限数量的实例是已知的。在此，我们描述了氧杂环丁烷的这种异常过程。在In（OTf）3作为催化剂的存在下，氧杂环丁烷系苯胺意外反应形成1,2-二氢喹啉。该方法不仅提供了方便的二氢喹啉的途径，而且代表了氧杂环丁烷的新反应。从机理上讲，据信反应是通过最初的氮攻击而不是芳烃攻击进行的，随后是一系列的键断裂和形成事件。对照实验提供了对该机理的重要见解。
• Tokuyama, Hidetoshi; Sato, Masashi; Ueda, Toshihiro, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 105 - 108
  作者：Tokuyama, Hidetoshi、Sato, Masashi、Ueda, Toshihiro、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Preparation of 7-Hydroxyquinoline
  作者：Mark Cameron、R. Scott Hoerrner、James M. McNamara、Margaret Figus、Scott Thomas

  DOI：10.1021/op0501545

  日期：2006.1.1

  An efficient one-pot procedure for the four-step preparation of 7-hydroxyquinoline (1) from 3-N-tosylaminophenol (4) in 60% isolated yield, that reduces the risk of exposure to acrolein (2), is described.