1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙酮 | 6576-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-pyridyl)ethanone；4'-methoxy-2-(4-pyridinyl)acetophenone；2-(4-pyridyl)-4'-methoxyacetophenone；4-(4-Methoxyphenacyl)-pyridin；1-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-4-ylethanone
• CAS: 6576-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04037140
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FQOSOMYMMDPZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-pyridin-4-yl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-苯乙烯基吡啶衍生物：合成、雌激素受体结合亲和力和光物理特性

  摘要：

  为了开发新的雌激素受体 (ER) 配体，这些配体可能具有高结合亲和力和荧光特性，适用于测定细胞中的 ER 水平，我们制备了一系列取代的 4'-羟基-苯乙烯基吡啶和苯乙基吡啶，并研究了它们的光谱和受体结合特性。制备了几种在内部乙烯或乙烷碳上含有烷基取代基的衍生物。虽然这些化合物中的大多数对 ER 仅有适度的亲和力，但一种荧光类似物，(E)-1-(4-羟基苯基)-1-苯基-2-(4-吡啶基)乙烯 (13)，对 ER 具有相当好的结合亲和力。 ER 并显示对溶剂极性和 pH 值敏感的长波长荧光发射。这种化合物可能被证明是检测细胞内 ER 的有用探针。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00072-x
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-羟基-2-(对甲氧基苯基)乙基]吡啶 在 jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  4-苯乙烯基吡啶衍生物：合成、雌激素受体结合亲和力和光物理特性

  摘要：

  为了开发新的雌激素受体 (ER) 配体，这些配体可能具有高结合亲和力和荧光特性，适用于测定细胞中的 ER 水平，我们制备了一系列取代的 4'-羟基-苯乙烯基吡啶和苯乙基吡啶，并研究了它们的光谱和受体结合特性。制备了几种在内部乙烯或乙烷碳上含有烷基取代基的衍生物。虽然这些化合物中的大多数对 ER 仅有适度的亲和力，但一种荧光类似物，(E)-1-(4-羟基苯基)-1-苯基-2-(4-吡啶基)乙烯 (13)，对 ER 具有相当好的结合亲和力。 ER 并显示对溶剂极性和 pH 值敏感的长波长荧光发射。这种化合物可能被证明是检测细胞内 ER 的有用探针。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00072-x

文献信息

• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as p38 MAP Kinase Inhibitors
  作者：Seiji Miwatashi、Yasuyoshi Arikawa、Ken-ichi Naruo、Keiko Igaki、Yasumasa Watanabe、Hiroyuki Kimura、Tomohiro Kawamoto、Shigenori Ohkawa

  DOI：10.1248/cpb.53.410

  日期：——

  A novel series of 4-phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole analogues possessing potent in vitro inhibitory activity against p38 mitogen-activated protein kinase and the release of tumor necrosis factor-α (TNF-α) from human monocytic THP-1 cells stimulated by lipopolysaccharide has been identified. Subsequent structure–activity relationship (SAR) studies and optimization for absorption, distribution, metabolism, and elimination (ADME) profiles led to the identification of compounds 7g and 10b as orally active lead candidates that block the in vivo production of proinflammatory cytokine (TNF-α). In pharmacokinetic studies, compound 10b showed good oral administration in mice and demonstrated significant in vivo anti-inflammatory activity in an anti-collagen monoclonal antibody-induced arthritis mouse model (minimum effective dose (MED)=30 mg/kg). Further elucidation of this class of compounds may provide novel anti-inflammatory agents, such as anti-rheumatoid arthritis drugs.

  发现了一系列新型的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑类似物，这些化合物具有强大的体外抑制p38丝裂原活化蛋白激酶活性以及抑制人类单核细胞THP-1受脂多糖刺激释放肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的能力。随后的结构-活性关系（SAR）研究和针对吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性的优化，确定了化合物7g和10b作为具有口服活性的先导候选药物，这些药物能够阻断体内促炎细胞因子（TNF-α）的产生。在药代动力学研究中，化合物10b在小鼠中表现出良好的口服给药效果，并在抗胶原蛋白单克隆抗体诱导的关节炎小鼠模型中显示出显著的体内抗炎活性（最低有效剂量(MED)=30 mg/kg）。进一步阐明这类化合物可能为新型抗炎药物，如抗风湿性关节炎药物，提供新的选择。
• CONCOMITANT DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1354603A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to a pharmaceutical agent containing one or more kinds of a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor and one or more kinds of drugs selected from the group consisting of (1) a non-steroidal antiinflammatory drug, (2) a disease-modifying anti-rheumatic drug, (3) an anti-cytokine drug, (4) an immunomodulator, (5) a steroid and (6) a c-Jun N-terminal kinase inhibitor in combination. This combination agent is useful as a prophylactic or therapeutic agent of the diseases such as rheumatism, arthritis and the like, and other diseases.

  本发明涉及一种含有一种或多种p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂以及从（1）非甾体抗炎药、（2）疾病修饰性抗风湿药、（3）抗细胞因子药物、（4）免疫调节剂、（5）类固醇和（6）c-Jun N末端激酶抑制剂中选择的一种或多种药物的药物制剂。这种组合药剂可用作预防或治疗风湿病、关节炎等疾病以及其他疾病的药物。
• Process for making substituted pyrazoles
  申请人：G.D. Searle & Company

  公开号：US06342608B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  This invention relates to a novel process of preparing selected 5-substituted pyrazoles useful as p38 kinase and COX-2 inhibitors.

  这项发明涉及一种新颖的工艺，用于制备作为p38激酶和COX-2抑制剂有用的选定的5-取代吡唑。
• Pyridazine compounds and compositions containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06348468B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  This invention relates to pyridazine derivatives represented by the formula (1): wherein R1 represents a (substituted) aryl group, R2 represents a phenyl group substituted at 4-position by a lower alkoxyl group or a lower alkylthio group, R3 represents a lower alkoxyl group, a halogenated lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, a (subsituted) aryl group, a (substituted) aryloxy group, a (substituted) nitrogen-containing heterocyclic ring residue, a (substituted) aminocarbonyl group or a lower alkylcarbonyl group, A represents a single bond, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, X represents O or S, and the dashed line indicates that the carbon-carbon bond between the 4-position and the 5-position is a single bond or a double bond, or salts thereof; and also to medicines containing them as effective ingredients. These compounds have excellent inhibitory activity against interleukin-1&bgr; production, and are useful as preventives and therapeutics for immune system diseases, inflammatory diseases, ischemic diseases and the like.

  这项发明涉及由式（1）表示的吡啶嗪衍生物： 其中R1代表（取代的）芳基，R2代表在4位被低烷氧基或低烷硫基取代的苯基，R3代表低烷氧基、卤代低烷基、低环烷基、（取代的）芳基、（取代的）芳氧基、（取代的）含氮杂环环残基、（取代的）氨基羰基或低烷基羰基，A代表单键、低烷基烯基或低烷烯基，X代表O或S，虚线表示4位和5位之间的碳-碳键为单键或双键，或其盐；以及含有它们作为有效成分的药物。这些化合物对白细胞介素-1β的产生具有出色的抑制活性，并可用作免疫系统疾病、炎症性疾病、缺血性疾病等的预防和治疗药物。