4-[2-羟基-2-(对甲氧基苯基)乙基]吡啶 | 6580-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[2-羟基-2-(对甲氧基苯基)乙基]吡啶
• 英文名称: 4-<2-Hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)ethyl>pyridine
• 英文别名: (R,S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-pyridinyl)ethanol；1-(p-Methoxyphenyl)-2-(4-pyridyl)aethanol；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethanol；1-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-4-ylethanol
• CAS: 6580-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01445366
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XDHAQPAJDNESBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  380.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-羟基-2-(对甲氧基苯基)乙基]吡啶 在 jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  4-苯乙烯基吡啶衍生物：合成、雌激素受体结合亲和力和光物理特性

  摘要：

  为了开发新的雌激素受体 (ER) 配体，这些配体可能具有高结合亲和力和荧光特性，适用于测定细胞中的 ER 水平，我们制备了一系列取代的 4'-羟基-苯乙烯基吡啶和苯乙基吡啶，并研究了它们的光谱和受体结合特性。制备了几种在内部乙烯或乙烷碳上含有烷基取代基的衍生物。虽然这些化合物中的大多数对 ER 仅有适度的亲和力，但一种荧光类似物，(E)-1-(4-羟基苯基)-1-苯基-2-(4-吡啶基)乙烯 (13)，对 ER 具有相当好的结合亲和力。 ER 并显示对溶剂极性和 pH 值敏感的长波长荧光发射。这种化合物可能被证明是检测细胞内 ER 的有用探针。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00072-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-[2-羟基-2-(对甲氧基苯基)乙基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  The solution thermolysis of 2-, 3-, and 4-(2-hydroxy-2-arylethyl)pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a046

文献信息

• Lateral Deprotometallation‐Trapping Reactions on Methylated Pyridines, Quinolines and Quinoxalines Using Lithium Diethylamide
  作者：Mohamed Hasyeoui、Peter M. Chapple、Frédéric Lassagne、Thierry Roisnel、Marie Cordier、Ali Samarat、Yann Sarazin、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.202300555

  日期：2023.9.14

  The behavior of methylated heterocycles (picolines, 2,4-lutidine, methylquinolines and 2-methylquinoxaline) in deprotometallation-trapping sequences using lithium diethylamide was studied.

  研究了甲基化杂环（甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、甲基喹啉和 2-甲基喹喔啉）在使用二乙基氨基锂的去原金属化捕获序列中的行为。
• HOUMINER, Y.;WILLIAMS, D. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2622-2625
  作者：HOUMINER, Y.、WILLIAMS, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• HAROUTOUNIAN, SERKOS A.;KATZENELLENBOGEN, JOHN A., PHOTOCHEM. AND PHOTOBIOL., 47,(1988) N 4, 503-516
  作者：HAROUTOUNIAN, SERKOS A.、KATZENELLENBOGEN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• The solution thermolysis of 2-, 3-, and 4-(2-hydroxy-2-arylethyl)pyridines
  作者：Yoram Houminer、David L. Williams

  DOI：10.1021/jo00163a046

  日期：1983.7
• Derivatives of 4-styrylpyridines: Synthesis, estrogen receptor binding affinity, and photophysical properties
  作者：Serkos A. Haroutounian、Andrew W. Scribner、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00072-x

  日期：1995.9

  In order to develop novel ligands for the estrogen receptor (ER) that might have high binding affinity and fluorescence properties suitable for assaying ER levels in cells, we have prepared a series of substituted 4'-hydroxyl-styrylpyridines and phenylethylpyridines and studied their optical spectroscopy and receptor binding properties. Several derivatives that contain alkyl substituents on the internal

  为了开发新的雌激素受体 (ER) 配体，这些配体可能具有高结合亲和力和荧光特性，适用于测定细胞中的 ER 水平，我们制备了一系列取代的 4'-羟基-苯乙烯基吡啶和苯乙基吡啶，并研究了它们的光谱和受体结合特性。制备了几种在内部乙烯或乙烷碳上含有烷基取代基的衍生物。虽然这些化合物中的大多数对 ER 仅有适度的亲和力，但一种荧光类似物，(E)-1-(4-羟基苯基)-1-苯基-2-(4-吡啶基)乙烯 (13)，对 ER 具有相当好的结合亲和力。 ER 并显示对溶剂极性和 pH 值敏感的长波长荧光发射。这种化合物可能被证明是检测细胞内 ER 的有用探针。