1-(4-甲氧基苯基)-2-乙烯基氮丙啶 | 620622-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-乙烯基氮丙啶
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-vinylaziridine
• 英文别名: N-(p-methoxyphenyl)-2-vinylaziridine；2-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)aziridine
• CAS: 620622-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VGKKATSGPOGPPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl((ethoxy)(methyl)carbene)chromium(0) 、 一氧化碳 、 1-(4-甲氧基苯基)-2-乙烯基氮丙啶 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3,4-dihydroazepinone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与铬（0）和钼（0）（菲舍尔）碳烯配合物的光化学反应

  摘要：

  已研究了乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与由铬（0）和钼（0）菲舍尔卡宾络合物光化学生成的烯酮的[5 + 2]和[6 + 2]环加成反应。这些方法分别构成了直接获得氮杂环丁烷酮和偶氮醌的途径。金属化的烯酮具有独特的电子性能，可以在最终的环加合物中引入富电子的取代基，这是使用常规有机化学方法的一项艰巨任务。通过使用Cr 0证明了该工艺的多功能性费歇尔双（卡宾）络合物作为金属化的双（酮）前体。这些物质在温和的反应条件下，一步即可生成束缚的双（氮杂环庚烷）。密度泛函理论计算指出，通过氮丙啶氮原子在金属化乙烯酮上的最初亲核进攻，然后是形成的两性离子中间体的闭环，逐步形成了反应路径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302029
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-乙烯基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与铬（0）和钼（0）（菲舍尔）碳烯配合物的光化学反应

  摘要：

  已研究了乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与由铬（0）和钼（0）菲舍尔卡宾络合物光化学生成的烯酮的[5 + 2]和[6 + 2]环加成反应。这些方法分别构成了直接获得氮杂环丁烷酮和偶氮醌的途径。金属化的烯酮具有独特的电子性能，可以在最终的环加合物中引入富电子的取代基，这是使用常规有机化学方法的一项艰巨任务。通过使用Cr 0证明了该工艺的多功能性费歇尔双（卡宾）络合物作为金属化的双（酮）前体。这些物质在温和的反应条件下，一步即可生成束缚的双（氮杂环庚烷）。密度泛函理论计算指出，通过氮丙啶氮原子在金属化乙烯酮上的最初亲核进攻，然后是形成的两性离子中间体的闭环，逐步形成了反应路径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302029

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Acidic Anilines with (Z)-2-Butene-1,4-diyl Dicarbonate – Preparation ofN-Aryl-4-vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Lurdes Morral、Roser Pleixats、Silvia Villarroya

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-e

  日期：1999.1

  N-aryl-4-vinyloxazolidin-2-ones. The success of the reaction depends on the acidity of the aniline and requires in situ conversion of the dicarbonate into carbamate carbonate by nucleophilic attack of the aniline conjugate base followed by palladium-catalyzed intramolecular cyclization.

  酸性苯胺与（Z）-2-丁烯-1,4-二碳酸二酯的钯催化反应，得到N-芳基-4-乙烯基恶唑烷-2-酮。反应的成功取决于苯胺的酸度，并且需要通过苯胺共轭碱的亲核攻击将二碳酸酯原位转化为氨基甲酸酯碳酸酯，然后进行钯催化的分子内环化反应。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Cycloadditions of Isocyanates to Vinylaziridines
  作者：Barry M. Trost、Daniel R. Fandrick

  DOI：10.1021/ja037450m

  日期：2003.10.1

  The first examples of the use of racemic vinylaziridines in a Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation have been examined. Optimization studies of the Pd-catalyzed addition of vinylaziridines to isocyanates revealed that the chiral ligand between trans-1,2-diaminocyclohexane and 2-diphenylphosphino-1-naphthoic acid is superior to that involving 2-diphenylphosphino benzoic acid. Surprisingly, high ee's required the use of an acid whose pKa was about 4.7 +/- 0.1 as a cocatalyst. Both acetic acid and hydroxybenzotriazole meet this requirement. Less electrophilic isocyanates (e.g., benzyl, p-methoxyphenyl) gave higher ee's than more electrophilic ones (phenyl or benzoyl). Both N-benzyl and N-arylaziridines react well to give good yields and ee's, whereas N-tosylaziridines gave lower ee's. A 1,1-disubstituted aziridine led to the formation of a tertiary C-N bond with ee's comparable to the formation of the secondary C-N bond. The products were easily reduced almost quantitatively to the sensitive imidazolidines which can be readily hydrolyzed to the vicinal diamines. The reactivity pattern is consistent with a Curtin-Hammett situation wherein the enantiodiscriminating event is the cyclization of a rapidly equilibrating dynamic pi-allyl palladium intermediate.