1-(4-甲氧基苯基)-2-丙胺 | 50505-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-丙胺
• 中文别名: (R)-(-)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-α-methyl-4 methoxyphenethylamine hydrochloride
• 英文别名: (R)-4-methoxyamphetamine hydrochloride salt；l-para-Methoxyamphetamine hydrochloride；(R)-N-[2-(p-methoxyphenyl)-1-methylethyl]amine hydrochloride；para-Methoxyamphetamine Hydrochloride；(2R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 50505-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO*ClH
• 分子量: 201.696
• InChiKey: VSHZXOLHFRVZND-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-丙胺 在 氨 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104781

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 甲酸铵 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  使用工程胺脱氢酶在低铵浓度下高效合成(R)-4-甲氧基苯丙胺及其类似物

  摘要：

  安非他明及其类似物因其对大脑神经系统的强大而多样的作用而广泛应用于各种药物中，例如，( R )-4-甲氧基安非他明是治疗哮喘的福莫特罗的关键中间体。胺脱氢酶（AmDH）对酮进行生物催化还原胺化是合成手性伯胺的潜在方法，但通常需要高铵浓度来驱动胺化反应。在本研究中，通过迭代进化产生了Ls AmDH 突变体 W5–5 (T123G/S157T/S275G)，它能够在 500 mM 铵浓度下催化 200 mM 4-甲氧基苯丙酮的还原胺化，得到 ( R )- 4-甲氧基苯丙胺，ee > 99%，分离收率 90%。该变体还催化其他苯丙酮类似物的还原胺化，在低铵浓度下具有高产率和优异的对映选择性。这将大大减少含铵废物的产生，使反应更加经济、更加绿色，为AmDHs的工业化应用奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113802

文献信息

• 一种手性α-甲基芳乙胺的制备方法
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN112920053B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一种手性α‑甲基芳乙胺的制备方法，涉及有机合成药物技术领域。本发明使用Boc‑氨基酸甲酯作为起始原料，经还原得到Boc‑氨基醇，与氯化亚砜反应后，经高碘酸钠氧化得到磺酰胺化合物，再经路易斯酸促进的硼氢化钠还原，酸性条件脱除保护基得到目标化合物。本方法原料廉价易得，使用手性原料得到单一的光学异构体产物，克服了柱色谱拆分问题，避免大量固废和异构体的产生，提高了原子经济性，产物纯度高，收率高，有效的降低了生产成本。而且本发明使用温和的还原体系来替代原来的高压氢化反应，工艺操作相对简单，更适合规模化工业生产。
• Arylethanol amine derivatives, their preparation and use in pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0066351A1

  公开（公告）日：1982-12-08

  Compounds of formula (II); or a salt thereof; wherein R' is hydrogen or methyl: R2 is hydrogen or methyl; R3 is hydrogen, C1-12 C1-12 cycloalkyl, or benzyl optionally substituted with C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, or halogen, n is 1 or 2; and A is hydrogen, halogen, hydroxyl, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy; are useful in treating obesity, diabetes, or inflammation, or inhibiting platelet aggregation.

  式（II）化合物或其盐，其中 R' 是氢或甲基：R2 是氢或甲基；R3 是氢、C1-12 C1-12 环烷基或任选被 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素取代的苄基，n 是 1 或 2；以及 A 是氢、卤素、羟基、C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基；这些化合物可用于治疗肥胖症、糖尿病或炎症，或抑制血小板聚集。
• Test kit for the quantitative determination of narcotic drugs
  申请人：Chiron AS

  公开号：EP2687854A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  A test kit for the quantitative determination of narcotic drugs comprising (A) series of sealed vessels, each vessel containing a deuterium free isotopologue of a narcotic drug in exactly defined concentrations and quantities, - wherein the isotopologue differs from vessel to vessel and - wherein the quantities of the isotopologue differ from vessel to vessel or are the same for all vessels; and/or (B) series of sealed vessels, each vessel containing in exactly defined concentrations and quantities the same isotopologue in quantities which differ from vessel to vessel; - wherein the free isotopologues are selected from narcotic drugs; prodrugs, salts, solvates, hydrates and polymorphs and contain at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13C, 15N and 18O in the molecule with a degree of labeling of at least 95 mol-%; the use of the test kit and a method for quantitatively determining narcotic drugs.

  用于定量测定麻醉药品的试剂盒，包括 (A) 一系列密封容器，每个容器装有浓度和数量完全确定的麻醉药品的无 氘同位素、 - 其中各容器的同位素不同，并且 - 其中同位素的数量因容器而异或所有容器相同；和/或 (B) 一系列密封容器，每个容器以完全确定的浓度和数量含有相同的同位 素，其数量因容器而异； - 其中游离的同位素选自麻醉药品；原药、盐、溶液、水合物和多晶型物，以及 分子中至少含有三个稳定同位素，选自 13C、15N 和 18O 组成的组，标记度至少为 95 摩尔-%； 使用检测试剂盒和方法定量测定麻醉药品。
• A Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Optically Active 4-Methoxy-α-Methylphenylethylamine from Tyrosine
  作者：Harumichi Kohno、Takeo Iwakuma a)、Koichiro Yamada

  DOI：10.1080/00397919808007167

  日期：1998.6

  Optically active 4-methoxy-alpha-methylphenylethylamine (1), a useful chiral building block in medicinal chemistry, was synthesized from L- or D-tyrosine by using a simple and efficient procedure via one-pot zinc reduction of the corresponding O-tosylate (4) in the presence of H2O and NaI in pure form.
• TEST KIT FOR THE QUANTITATIVE DETERMINATION OF NARCOTIC DRUGS
  申请人：Chiron AS

  公开号：EP2875362A1

  公开（公告）日：2015-05-27