1-(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷硫酮 | 58973-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷硫酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-thione
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-thione
• CAS: 58973-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: KSKOVWLXAWDBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷硫酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 、 mesitylcopper(I) 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硫内酰胺的反选择性直接催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了硫内酰胺的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。由均三元铜/（R，R）-Ph-BPE组成的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂表现出高催化性能，可生产具有高立体选择性的抗羟醛产物。本发明催化剂的高度化学选择性质允许使用可烯醇化的醛作为醛醇受体。硫内酰胺部分的各种转化突出了本发明的抗醛醇缩合方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol301200q
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-4-chlorobutyramide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂的三环类似物的多用途合成：新的重组反应的使用

  摘要：

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82976-0

文献信息

• Reformatsky reactions with N-arylpyrrolidine-2-thiones: synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Gladys D Hosken、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00964-4

  日期：2001.11

  Abstract A convenient synthesis of 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2- a ]quinoline-4-carboxylic acids, tricyclic analogues of the quinolone antibiotics, is described. Key steps in the route are a novel zinc-mediated Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N -arylpyrrolidine-2-thiones 18 , and cyclisation of the resulting diethyl pyrrolidinylidenemalonate intermediates 19 in polyphosphoric

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。
• Visible‐Light‐Mediated C(sp ³ )–H Thiocarbonylation for Thiolactam Preparation with Potassium Sulfide
  作者：Wei Tan、Cuihong Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900360

  日期：2019.12

  thiolactam preparation with potassium sulfide via visible‐light‐mediated C(sp3)–H thiocarbonylation, in which polysulfide dianions and radical anions generated from potassium sulfide were the key active species. A variety of thiolactams were straightforward established under mild conditions. Moreover, it was successfully applied to structural modification of tetrahydroberberine.

  我们在此报告了一种通过可见光介导的C（sp 3）–H硫代羰基化与硫化钾制备硫内酰胺的方案，其中从硫化钾生成的多硫化物二价阴离子和自由基阴离子是关键的活性物种。在温和条件下可以直接建立各种硫代内酰胺。此外，它已成功地应用于四氢小ber碱的结构改性。
• Syntheses of alkyl (E)-(1-aryl-2-pyrrolidinylidene)acetates
  作者：Joseph P. Michael、Gladys D. Hosken、Arthur S. Howard

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90042-7

  日期：1988.1
• Reaction of thioamides with zinc enolate: Synthesis of vinylogous carbamates
  作者：Hyeon Kyu Lee、Jia Kim、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00141-0

  日期：1999.3

  Eschenmoser sulfur extrusion reaction is failed to produce vinylogous carbamate II from N-(t-Boc)pyrrolidine-2-thion I but, treatment of methyl bromozincacetate with N-(t-Boc)pyrrolidine-2-thion I afforded good yield of vinylogous carbamate II. This thio-Reformatsky reaction appeared to be sensitive to the structure of substrates i.e. ring size or N-protecting groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MICHAEL, JOSEPH P.;HOSKEN, GLADYS D.;HOWARD, ARTHUR S., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 3025-3036
  作者：MICHAEL, JOSEPH P.、HOSKEN, GLADYS D.、HOWARD, ARTHUR S.

  DOI：——

  日期：——