1-(4-硝基苯基)丁烷-1-酮 | 3769-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4'-Nitrobutyrophenon；1-(4-Nitrophenyl)-1-butanone
• CAS: 3769-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: YKLQCIOTHMYXQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  303.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丁烷-1-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氨基丙基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  磺酰苯胺。I.单烷基和芳基磺酰胺基苯乙醇胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a023
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(4-硝基苯基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformations of Aryl Ketones via Ligand‐Promoted C−C Bond Activation
  作者：Hanyuan Li、Biao Ma、Qi‐Sheng Liu、Mei‐Ling Wang、Zhen‐Yu Wang、Hui Xu、Ling‐Jun Li、Xing Wang、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202006740

  日期：2020.8.17

  The coupling of aromatic electrophiles (aryl halides, aryl ethers, aryl acids, aryl nitriles etc.) with nucleophiles is a core methodology for the synthesis of aryl compounds. Transformations of aryl ketones in an analogous manner via carbon–carbon bond activation could greatly expand the toolbox for the synthesis of aryl compounds due to the abundance of aryl ketones. An exploratory study of this

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。
• Generation and reaction of alkyl radicals in open reaction vessels
  作者：Elene Tatunashvili、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob01892a

  日期：——

  alkyl iodides into reactive alkyl radicals is described. Aryl diazonium salts react with Hantzsch esters and molecular oxygen to give aryl radicals, which participate in halogen atom transfers to give alkyl radicals. These intermediates react with a variety of acceptors. The reaction cascade occurs at room temperature, in open reaction vessels, with short reaction times.

  描述了一种将烷基碘转化为反应性烷基自由基的操作简单的方法。芳基重氮盐与 Hantzsch 酯和分子氧反应生成芳基自由基，芳基自由基参与卤素原子转移生成烷基自由基。这些中间体与多种受体反应。反应级联发生在室温下，在开放的反应容器中，反应时间短。
• A convenient and efficient unsymmetrical ketone synthesis from acid chlorides and alkyl iodides catalyzed by palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Hirofumi Ochiai、Fumio Sanda、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80879-0

  日期：——

  Unsymmetrical ketones are prepared in good or excellent yields by a palladium catalysed coupling reaction of acid chlorides and alkyl iodides mediated by Zn-Cu couple.

  不对称酮是通过钯催化由锌-铜偶合介导的酰氯和烷基碘化物以良好或优异的收率制备的。
• Process for preparing encapsulated metalloporphyrin catalyst and process for oxidation of alcohols
  申请人：Naik H. Rajan

  公开号：US20060167313A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to a polystyrene encapsulated catalyst containing metalloporphyrin of formula I: wherein R 1 , R 2 , and R 3 are individually selected from the group consisting of alkyl, halo, nitro and amino groups and M is a metal atom selected from the group consisting of Fe, Co, Ni, Mn, Cu, Ru, Pt and Pd and to its use in oxidation of alcohols.

  本发明涉及一种聚苯乙烯包埋的配方I的金属卟啉催化剂，其中R1、R2和R3分别选自烷基、卤素、硝基和氨基等基团，M为选自Fe、Co、Ni、Mn、Cu、Ru、Pt和Pd的金属原子，并且涉及其在醇的氧化中的应用。
• BF₃·Et₂O-catalyzed One-pot Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-(2-Alkyl-1,3-diarylprop-1-ene-1,3-diyl)diacetamides through a Tandem Aldol–Double Ritter-type Reaction
  作者：Mahesh Kasthuri、Srinuvasu Nakka、H. Sharath Babu、Ch. Sudhakar、M. Venkatanarayana、P. V. Nagendra Kumar

  DOI：10.1246/cl.140634

  日期：2014.11.5

  An atom and step economic synthesis of multifunctional N,N′-(2-alkyl-1,3-diarylprop-1-ene-1,3-diyl)diacetamides employing a novel tandem aldol–double Ritter-type multicomponent one-pot reaction between aromatic aldehydes, enolizable ketones, and a nitrile source in the presence of 20 mol % of BF3·Et2O is described. The reaction boosts operational simplicity, shortens reaction time, and has a simple work-up.

  描述了一种原子经济的多功能 N,N′-(2-烷基-1,3-二芳基丙-1-烯-1,3-二基)二乙酰胺的合成方法，该方法采用了一种新颖的串联醇醛–双里特类型多组分一锅反应，反应底物为芳香醛、可 enol 化的酮和氰化物来源，反应在 20 mol% 的 BF3·Et2O 存在下进行。该反应提高了操作简便性，缩短了反应时间，且后处理简单。