1-(4-羟基-2,3-二甲基-苯基)乙酮 | 5384-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基-2,3-二甲基-苯基)乙酮
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3-dimethylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-2,3-dimethyl-phenyl)-ethanon-(1)；4-Acetyl-2,3-dimethyl-phenol；1-(4-Hydroxy-2,3-dimethylphenyl)ethanone
• CAS: 5384-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JCDLXVCLDCNQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-2,3-二甲基-苯基)乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丁酰胺 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (1S,4S)-2-{(1S)-1-[4-(allyloxy)-2,3-dimethylphenyl]ethyl}-5-[5-(trifluromethyl)pyridin-2-yl]carbonyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Aryl-substituted piperazine derivatives

  摘要：

  提供了芳基取代的哌嗪衍生物。这些化合物可用于在体内或体外调节MCH受体活性，并且在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的多种代谢、进食和性功能障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的药物组合物和方法，以及用于检测MCH受体的方法（例如受体定位研究）的方法。

  公开号：

  US20060009456A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲苯基乙酸酯 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(4-羟基-2,3-二甲基-苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Gardner et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1817

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition Metal-Diene Complexes in Organic Synthesis. Part 15. Iron-mediated total synthesis of carbazomycin A and B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1002/hlca.19930760709

  日期：1993.11.3

  very efficient methodology for the synthesis of the antibiotics carbazomycin A (1) and B (2) by oxidative coupling of cyclohexa-1,3-diene and the corresponding arylamine 10 (Scheme 5 and Schemes 7 and 9, resp.). The overall process is achieved by a consecutive Fe-induced formation of the CC and the CN bond. The major benefit of our Fe-mediated carbazole synthesis is that the coupling process is possible

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。
• 4-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,3-cyclopentadienyl methyl ketone: its formation from α-terpineol and behaviour as a dimethylfulvene epoxide.
  作者：Alan F. Thomas、Celia Perret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87395-6

  日期：1986.1

  Ozonolysis of α-terpineol () then steam distillation in presence of acid gives the known 4-isopropylidenecyclopentenyl methyl ketone (). This is oxidized in air to 4-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,3-cydopentadienyl methyl ketone (), a compound frequently reacting as if it were one of the elusive dimethylfulvene epoxides. It is converted by silica gel to two dimers (, ) of 2-acetyl-6,6-dimethylfulvene

  将α-萜品醇进行臭氧分解，然后在酸的存在下进行水蒸气蒸馏，得到已知的4-异亚丙基环戊烯基甲基酮。在空气中将其氧化为4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮（），该化合物频繁反应，就好像是难以捉摸的二甲基富勒烯环氧化物中的一种。它是由硅胶转化为二聚体（，2-乙酰基-6,6-二甲基富环氧化物）（ ）。由多发生二聚体催化还原外添加氢到共轭双键，和热解所述二聚体的产率的4-乙酰基-6,6-二dimethylcyclohexa-2，4-二烯酮（）。与三苯膦一起，氢过氧化物（）生成两个[6 + 4]二聚体的2-乙酰基-6,6-二甲基富勒烯（）。这是首次报道分离出富勒烯的[6 + 4]二聚体。氢过氧化物（）加入重氮甲烷，得到不稳定的吡唑啉（）；该吡唑啉损失氮以产生单个异构体XXX。5-乙酰基-3'，3'-二甲基双环[3.1.0]己-3-烯-2-螺-2'-环氧乙烷（）。后者的催化氢化涉及环氧化物的开环。
• Vene,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1813 - 1817
  作者：Vene,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hajoos, Andor, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 118, # 1, p. 63 - 70
  作者：Hajoos, Andor

  DOI：——

  日期：——
• Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 611 - 615
  作者：Royer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——