1-(4-羟基苯基)-1-十二酮 | 2589-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)-1-十二酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)dodecane-1-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)-1-dodecanone；Undecyl-4-hydroxyphenyl-ketone；p-dodecanoylphenol；1-(4-hydroxy-phenyl)-dodecan-1-one；1-(4-Hydroxy-phenyl)-dodecan-1-on；4-hydroxyphenyl undecyl ketone；1-(4-Hydroxyphenyl)dodecan-1-one
• CAS: 2589-74-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• mdl: MFCD00020172
• 分子量: 276.419
• InChiKey: LQWPEACAJAMZQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  277 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-1-十二酮 在 hydrazine hydrate 、 草酸 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、670.61 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-十二烷基-2-[(5-十二烷基-2-羟基苯基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  系列双子烷基酚聚氧乙烯非离子表面活性剂的合成及其临界胶束浓度

  摘要：

  成功合成了一系列双子正烷基酚聚氧乙烯表面活性剂（GAP），并通过NMR和FTIR光谱确定了它们的分子结构。使用相同的合成路线，使用工业壬基酚产品和多聚甲醛合成了双基壬基酚聚氧乙烯表面活性剂（GNP），其分子结构也由1表征H-NMR和FTIR光谱。确定了最佳反应条件。通过Wilhelmy平板法和稳态荧光探针法测定GAP的临界胶束浓度（CMC）值。实验结果表明，亲水性聚氧乙烯链和疏水性尾部的长度如何改变CMC值。发现GAP的CMC值比聚乙氧基化烷基酚型的相应常规单尾非离子表面活性剂的CMC值低得多，这表明双子物种具有更好的表面活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1245-8
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-(4-羟基苯基)-1-十二酮
  参考文献：
  名称：

  系列双子烷基酚聚氧乙烯非离子表面活性剂的合成及其临界胶束浓度

  摘要：

  成功合成了一系列双子正烷基酚聚氧乙烯表面活性剂（GAP），并通过NMR和FTIR光谱确定了它们的分子结构。使用相同的合成路线，使用工业壬基酚产品和多聚甲醛合成了双基壬基酚聚氧乙烯表面活性剂（GNP），其分子结构也由1表征H-NMR和FTIR光谱。确定了最佳反应条件。通过Wilhelmy平板法和稳态荧光探针法测定GAP的临界胶束浓度（CMC）值。实验结果表明，亲水性聚氧乙烯链和疏水性尾部的长度如何改变CMC值。发现GAP的CMC值比聚乙氧基化烷基酚型的相应常规单尾非离子表面活性剂的CMC值低得多，这表明双子物种具有更好的表面活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1245-8

文献信息

• THE PREPARATION OF SUBSTITUTED THIONOCARBAMATES
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、G. Y. Paris、S. Gelblum、R. J. Ranz

  DOI：10.1139/v60-278

  日期：1960.11.1

  The preparations and properties of a number of substituted thionocarbamates are described.

  描述了一系列取代硫代氨基甲酸酯的制备和性质。
• Synthesis, Biochemical Evaluation and Rationalisation of a Series of 3,5- Dibromo Derivatives of 4-Hydroxyphenyl Ketone-Based Compounds as Probes of the Active Site of Type 3 of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase (17β-HSD3) and the Role of Hydrogen Bonding Interaction in the Inhibition of 17β-HSD3
  作者：Moniola S. Olusanjo、Shreena N. Mashru、Timothy Cartledge、Sabbir Ahmed

  DOI：10.2174/157018012800672994

  日期：2012.5.1

  We report the synthesis, evaluation and rationalisation of the inhibitory activity of a series of 3,5-dibromo derivatives of 4-hydroxyphenyl ketone as probes of the active site of the type 3 of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD3). The results support the important role of hydrogen bonding interaction in the inhibition of 17β-HSD3.

  我们报告了系列3,5-二溴-4-羟基苯基酮衍生物的合成、评价及其抑制活性的合理化，这些化合物作为17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD3）第三类活性位点的探针。结果支持了氢键相互作用在抑制17β-HSD3中的重要作用。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of a Series of Trifluoromethanesulfonate Derivatives of 4 Hydroxyphenyl Ketones – Probes of the Active Site of Type 1 and 3 of the 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Family of Enzymes
  作者：Moniola S. Olusanjo、Timothy Cartledge、Kruti Shah、Sabbir Ahmed

  DOI：10.2174/157018011794578259

  日期：2011.3.1

  effort to aid the design of ‘dual-inhibitors’ of types 1 and 3 of the 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD), we report the synthesis, biochemical evaluation and rationalisation of the inhibitory activity of trifluoromethanesulfonate derivatives of 4-hydroxyphenyl ketone-based compounds which were found to be weak inhibitors of types 1 and 3.

  为了帮助设计17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的1型和3型“双重抑制剂”，我们报告了4-羟基苯基三氟甲磺酸酯衍生物的合成，生化评估和抑制活性的合理化。被发现是1型和3型弱抑制剂的酮基化合物。
• Head group specificity of novel functionalized surfactants: synthesis, self-assembly and calcium tolerance
  作者：Deboleena Sarkar、Ravi Kant Shukla、Vijay Gadgil、Amitava Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.111

  日期：2014.10

  small variability in the head group on the surfactant property, adsorption, self assembly and calcium tolerance behaviour has been studied in detail. This kind of phenol–keto surfactants has not been reported before. It was also found that one of the surfactants was more tolerant towards Ca2+ ion than the other. The individual packing behaviour of the surfactants at the air–water interface has been projected

  本工作描述了通过简单的有机反应步骤得到的官能化表面活性剂的合成，表征和应用。这些表面活性剂是专门为抵抗水中钙离子引起的硬度而量身定制的。这是独特的，因为此处表面活性剂具有类似的疏水链，但在头基的组成方面在链的连接位置方面存在结构差异。详细研究了头部基团中这种小的变化对表面活性剂性能，吸附，自组装和耐钙性的影响。这种酚-酮表面活性剂以前没有报道。还发现一种表面活性剂对Ca 2+具有更强的耐受性。离子比其他。预计表面活性剂在空气-水界面处的单独填充行为会导致这种差异，这非常有趣。
• Alkyl-substituted 2,2'-(1,4-naphthalenediyl)dibenzoxazole and
  申请人：Mitsubishi Paper Mills Limited

  公开号：US05213888A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  A resin coated sheet type photographic support which is made up of a support, which is coated on both sides with a polyolefin resin. On the image forming side, the resin contains a titanium dioxide pigment and a fluorescent agent of an alkyl-substituted 2,2'-(1,4-naphthalenediyl)-dibenzoxazole represented by the structural formula [I]: ##STR1## wherein R' and R" are independently alkyl groups having 9-20 carbon atoms, m and n are independently 0 or positive integers and m+n=1-4. The photographic support has bright whiteness and does not cause color change or bleeding out.

  这是一种树脂涂层的片状摄影支撑材料，由支撑材料制成，两侧涂有聚烯烃树脂。在成像侧，树脂含有钛白粉和一种代表结构式[I]的烷基取代的2,2'-(1,4-萘二基)-二苯并噁唑荧光剂：##STR1## 其中，R'和R"分别是烷基，具有9-20个碳原子，m和n是独立的0或正整数，且m+n=1-4。该摄影支撑材料具有明亮的白度，不会引起色彩变化或渗出。

表征谱图