1-(4-苯基苯基)丁烷-1,3-二酮 | 7642-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-苯基苯基)丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-biphenylyl)butane-1,3-dione；1-biphenyl-1,3-butanedione；1-biphenyl-4-yl-butane-1,3-dione；1-Biphenyl-4-yl-butan-1,3-dion；1-(4-Phenylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 7642-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD09996762
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XKNFHAOFFCVXBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  389.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氧化汞红 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 频那醇硼烷 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-丁酰基联苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮

  摘要：

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00520
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以118 mg的产率得到1-(4-苯基苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与乙酰丙酮的羰基化偶联反应直接合成1,3-二酮

  摘要：

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。

  DOI：

  10.1002/chem.201303872

文献信息

• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Annulation of CF₃–Imidoyl Sulfoxonium Ylides with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Access to 1,2,3-Trisubstituted 5-Trifluoromethylpyrroles
  作者：Si Wen、Qingyu Tian、Yanhui Chen、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02598

  日期：2021.10.1

  A lithium-bromide-promoted nucleophilic substitution/annulation cascade reaction between CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and 1,3-dicarbonyl compounds has been established, and the corresponding 1,2,3-trisubstituted 5-trifluoromethylpyrroles have been obtained in 27–78% yield. This reaction features a broad substrate scope and generates dimethyl sulfoxide and H2O as byproducts.

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。
• Ion Pair First and Second Acidities of Some β-Diketones and Aggregation of Their Lithium and Cesium Enediolates in THF
  作者：Antonio Facchetti、Andrew Streitwieser

  DOI：10.1021/jo0491915

  日期：2004.11.1

  the metal enolates to dimers. Similarly, ion pair pK values could be determined for some of these metal enolates going to the corresponding dimetal dienediolates which were also found to form dimers. These equilibria are more complicated to analyze because aggregation affects both sides of the proton transfer equilibria. The results show that all of the species measured exist mostly as dimers at concentrations

  离子对p ķ测定值在THF中，3β二酮1 - 3，锂和铯的反离子。结果显示浓度的变化指示金属烯醇化物向二聚体的聚集。类似地，对于这些金属烯醇化物中的一些，可以确定去往相应的二金属二烯二醇盐的离子对p K值，该二金属二烯二醇盐也发现形成二聚物。这些聚集的分析更加复杂，因为聚集会影响质子传递平衡的两个方面。结果表明，所测得的所有物种大多以二聚体的形式存在，其浓度> 0.01 M，这是大多数有机合成反应和物理测量的典型值。NMR测量表明1的烯醇2和3在THF和DMSO溶液中占主导地位，而3的烯醇不能如此稳定，而3在THF和DMSO溶液中主要是酮基，而等摩尔的烯醇和DMSO则是等摩尔的。在NMR时间尺度上，单锂盐的二聚反应很快，但是二锂盐的二聚反应很慢。
• Photocatalytic synthesis of tetra-substituted furans promoted by carbon dioxide
  作者：Ya-Ming Tian、Huaiju Wang、Ritu、Burkhard König

  DOI：10.1039/d1sc06403g

  日期：——

  compounds in carbon dioxide (CO2) atmosphere under mild conditions. It was found that CO2 could be incorporated at the diketone enolic OH position, which was key to enabling the cleavage of a C–O bond during the rearrangement of a cyclopropane intermediate. This method allows for the same-pot construction of two isomers of the high-value tetra-substituted furan scaffold. The synthetic scope and preliminary

  我们报告了一个简单的协议，用于在温和条件下在二氧化碳 (CO 2 ) 气氛中将 1,3-二酮转化为无过渡金属、可见光驱动的四取代呋喃骨架化合物。发现CO 2可以掺入二酮烯醇OH位置，这是在环丙烷中间体重排期间能够裂解C-O键的关键。该方法允许高价值四取代呋喃支架的两种异构体的同一罐构造。介绍了合成范围和初步机理研究。
• Evaluation of TCS/ZnCl₂ with Acetic Anhydride as an Acetylating Reagent for Methylene Ketones
  作者：Tamer K. Khatab、Saad S. Elmorsy、Doria S. Badawy

  DOI：10.1080/104265090507920

  日期：2005.1.1

  Abstract A new route for the preparation of β -diketones which have applications in organic synthesis by the reaction of methylene ketones, acetic anhydride, TCS and ZnCl 2 in the solvent methylene chloride at room temperature produces the corresponding β -diketones in excellent yield.

  摘要 亚甲基酮、乙酸酐、TCS 和ZnCl 2 在室温下在二氯甲烷溶剂中反应，以优异的收率制备了具有有机合成应用的β-二酮的制备新途径。