1-(4-苯基苯基)丙烷-1,2-二酮 | 10557-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-苯基苯基)丙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(1,1'-biphenyl-4-yl)-propane-1,2-dione
• 英文别名: 1-biphenyl-4-ylpropane-1,2-dione；1-biphenyl-4-yl-propane-1,2-dione；1-Biphenyl-4-yl-propan-1,2-dion；1-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)propane-1,2-dione；1-(4-phenylphenyl)propane-1,2-dione
• CAS: 10557-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: ABGGLWZBRNDCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  371.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯基苯基)丙烷-1,2-二酮 在 tritium oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed deuterium and tritium labelling of 1-biphenyl-4-ylpropane-1,2-dione and deuteration of aryl methyl ketones

  摘要：

  我们在温和的条件下开发了一种合成方法和碱催化交换反应，用于对碱敏感的 1-联苯-4-基丙烷-1,2-二酮甲基的氘化和随后的氚化，如图 1 所示。以 Et3N 为碱基，甲基的氘化率为 88.9%，氚化后的比放射性为 119 mCi/mmol。交换范围扩大到甲基芳基酮 2-4。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.879
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 氯化亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-苯基苯基)丙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed deuterium and tritium labelling of 1-biphenyl-4-ylpropane-1,2-dione and deuteration of aryl methyl ketones

  摘要：

  我们在温和的条件下开发了一种合成方法和碱催化交换反应，用于对碱敏感的 1-联苯-4-基丙烷-1,2-二酮甲基的氘化和随后的氚化，如图 1 所示。以 Et3N 为碱基，甲基的氘化率为 88.9%，氚化后的比放射性为 119 mCi/mmol。交换范围扩大到甲基芳基酮 2-4。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.879

文献信息

• A substrate-dependent reaction of 1-aryl-2-alkyl-1,2-diketones with 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates: selective access to 2′,5′-dicyclopropoxy-1,1′:4′,1′′-teraryls and pentafulvenes
  作者：Meher Prakash、Poonam Rani、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d2ob00971d

  日期：——

  having electron-poor functionalities at the para and meta-positions of 1,2-diketones led to 2,5-diarylhydroquinones selectively via a cyclodimerization/double oxa-Michael process with highly strained cyclopropenes. However, when 1-naphthyl/electron-donating aryl/ortho-aryl-substituted 1,2-diketones were chosen, the Michael-initiated ring expansion reaction (C–C and CC bonds) took place under the same

  一种有趣的底物控制一锅法，用于高度取代的 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1''-teraryls 和 6-hydroxypentafulvenes，涉及各种 1,2-二酮和 2-aroyl-1作为由Cs 2 CO 3触发的3C Michael受体的-氯环丙烷羧酸盐已经被开发出来。我们注意到 1,2-二酮在该反应中起决定性作用以确定产物的选择性。例如，在1,2-二酮的对位和间位具有贫电子官能团的芳环通过具有高应变环丙烯的环二聚/双氧杂迈克尔过程选择性地产生 2,5-二芳基对苯二酚。然而，当 1-萘基/给电子芳基/邻选择-芳基取代的 1,2-二酮，迈克尔引发的扩环反应（C-C 和 C C 键）在相同的条件下发生，主要产生相应的五富烯。此外，该反应具有良好的非对映选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、无过渡金属工艺等几个重要特征。
• Organobase-catalyzed Mannich reaction of cyclic N-sulfonyl imines and 1,2-diketones: A sustainable approach to 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)sufamidates
  作者：Poonam Rani、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154490

  日期：2023.6

  A convenient, eco-friendly, organobase-catalyzed one-pot two-step sequential approach to a fascinating class of various 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)-substituted sulfamidates in good to high yields is reported. This CC/CN bond-forming reaction proceeds via a Mannich reaction of cyclic N-sulfonyl aldimines with 1-aryl-2-alkyl-1,2-diketones catalyzed by triethylamine, followed by the aza-cyclization

  报道了一种方便、环保、有机碱催化的一锅两步顺序方法，以良好到高产率生产一类迷人的各种 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)-取代的磺酰胺。这种 C C/C N 键形成反应通过环状N -磺酰醛亚胺与 1-aryl-2-alkyl-1,2-二酮在三乙胺催化下的曼尼希反应进行，然后原位形成 1 的氮杂环化,2-二羰基前体与PEG-400 中的邻二氨基芳烃在室温下作为天然、可重复使用的良性溶剂。此外，这种 100% 碳原子经济的方法对于克级合成是可行的，并且在温和条件下可以容忍各种合成足智多谋的功能。
• 10.1055/s-0040-1720121
  作者：Tu, Zhiyuan、Zhan, Jianan、You, Shengyong、Cai, Mingzhong

  DOI：10.1055/s-0040-1720121

  日期：——

  An efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl halides and organoaluminum compounds has been developed using tert-butyl isocyanide as CO equivalent. The carbonylation reaction proceeds smoothly in toluene with KOtBu as a base at 100 °C by using 10 mol% of an SBA-15-anchored bidentate phosphine palladium(0) complex [2P-SBA-15-Pd(0)] as the catalyst and provides a general

  使用叔丁基异氰化物作为CO当量，开发了芳基卤化物和有机铝化合物的高效非均相钯催化羰基化偶联。使用 10 mol% 的 SBA-15 锚定二齿膦钯 (0) 络合物 [2P-SBA-15-]，以 KO t Bu 为碱，在甲苯中于 100 °C 下，羰基化反应顺利进行。 Pd(0)]作为催化剂，为1,2-二酮的组装提供了一种通用且实用的方法，且收率良好。这种多相钯催化剂可以通过简单的离心过程轻松分离和回收，并可重复使用七个以上循环，且催化效率几乎一致。
• Palladium-Catalyzed Carbonation–Diketonization of Terminal Aromatic Alkenes via Carbon–Nitrogen Bond Cleavage for the Synthesis of 1,2-Diketones
  作者：Azhong Wang、Huanfeng Jiang、Xianwei Li

  DOI：10.1021/jo201029p

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed carbonation-diketonization reaction of terminal alkenes via carbon-nitrogen bond cleavage under an atmosphere of oxygen has been developed. A series of 1,2-diketones were readily prepared from the reaction of aromatic terminal alkenes with nitroalkanes.
• Krueger, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1016,1018
  作者：Krueger

  DOI：——

  日期：——