1-(5-叔丁基-2-羟基苯基)乙酮 | 57373-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-叔丁基-2-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-5-tert-butylacetophenone
• 英文别名: 1-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)ethanone；2-acetyl-4-tert-butylphenol；2-hydroxy-5-t-butyl-acetophenone；1-(5-Tert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 57373-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD01098849
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XOCANIQKLIKENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-叔丁基-2-羟基苯基)乙酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以53%的产率得到1-(5-叔丁基-2-羟基-3-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A highly selective receptor for zwitterionic proline

  摘要：

  使用手性无极性香豆素受体，已经实现了从水中到氯仿的氨基酸脯氨酸的对映选择性萃取。

  DOI：

  10.1039/c5ob02387d
• 作为产物：
  描述：

  (4-叔-丁基苯基) N,N-二乙基氨基甲酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(5-叔丁基-2-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的锂化：邻位油炸羟基酮的形成

  摘要：

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。

  DOI：

  10.1002/anie.201404495

文献信息

• An Efficient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P®)-Mediated One-Pot Chromone Synthesis via Enaminones
  作者：Manoranjan Behera、C. Balakrishna、Venu Kandula、Ramakrishna Gudipati、Satyanarayana Yennam、P. Devi

  DOI：10.1055/s-0036-1591898

  日期：2018.5

  An efficient synthesis of 4H-chromene-4-ones via enamino ketones, with cyclization by using T3P® under microwave heating is described. This is the first report for the synthesis of chromones by using T3P®. Significant features of this method include short reaction times and high-purity products.

  描述了通过烯氨基酮有效合成 4H-色烯-4-酮，并在微波加热下使用 T3P® 环化。这是使用 T3P® 合成色酮的第一份报告。该方法的显着特点包括反应时间短和产品纯度高。
• One-pot synthesis of ortho -acylphenols by palladium-catalyzed phenol C–H addition to nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Bei Gan、Xi Wang、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.062

  日期：2017.11

  The regioselective one-pot synthesis of ortho-acylphenols via the palladium-catalyzed addition of phenols to nitriles and subsequent hydrolysis is reported. The acylation reaction proceeded smoothly using the Pd(OAc)2/DMSO system and TFA as the additive. This method also provides a direct strategy for the synthesis of a salicylketoxime scaffold.

  据报道，通过钯催化的苯酚向腈的加成反应和随后的水解反应，可以进行邻位酰基苯酚的区域选择性一锅合成。使用Pd（OAc）2 / DMSO系统和TFA作为添加剂，酰化反应可顺利进行。该方法还提供了合成水杨基酮肟支架的直接策略。
• Photo-Fries rearrangement in flow under aqueous micellar conditions
  作者：Chia-Chen Chien、Shih-Chieh Kao、Chun-Jen Chen、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d0cc07331h

  日期：——

  A flow edition of photo-Fries rearrangement for the synthesis of 2-acylphenols in an aqueous micellar medium has been described. We take advantage of a narrow channel reactor and micelle-induced confinement effect to refine both the efficiency and selectivity of the parent photoreaction.

  已经描述了在水性胶束介质中合成2-酰基苯酚的光-弗里斯重排的流程版。我们利用窄通道反应器和胶束诱导的限制效应来完善母体光反应的效率和选择性。
• Design, synthesis and docking studies of novel thienopyrimidine derivatives bearing chromone moiety as mTOR/PI3Kα inhibitors
  作者：Wufu Zhu、Chen Chen、Chengyu Sun、Shan Xu、Chunjiang Wu、Fei Lei、Hui Xia、Qidong Tu、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.061

  日期：2015.3

  were 8.6, >5, 7.9 and 19.1 times more active than compound I (1.37 ± 0.07 μM, >10 μM, 9.52 ± 0.29 μM, 16.27 ± 0.54 μM), respectively. Structure–activity relationships (SARs) and docking studies indicated that the chromone moiety is necessary for the potent antitumor activity and cytotoxicity of these compounds. Substitution of the chromone moiety at the 6-position has a significant impact to the inhibitory

  设计并合成了两个带有色酮部分的噻吩并嘧啶衍生物（10a - k，16a - j）。评价所有化合物在10uM浓度下对mTOR激酶的抑制活性。进一步评估了四种选择的化合物针对mTOR激酶，PI3Kα激酶和两种癌细胞系的IC 50值。一些目标化合物表现出中等至出色的mTOR /PI3Kα激酶抑制活性和细胞毒性。最有前途的化合物16i对mTOR /PI3Kα激酶表现出良好的抑制活性，对具有IC 50的H460和PC-3细胞系具有良好的抗肿瘤效力值分别为0.16±0.03μM，2.35±0.19μM，1.20±0.23μM和0.85±0.04μM，分别是化合物I活性的8.6，> 5、7.9和19.1倍（1.37±0.07μM，> 10μM，9.52±分别为0.29μM，16.27±0.54μM）。结构活性关系（SARs）和对接研究表明，色酮部分对于这些化合物的有效抗肿瘤活性和细胞毒性是必需的。色酮部
• 2-(Aminomethyl)phenols, a new class of saluretic agents. 1. Effects of nuclear substitution
  作者：G. E. Stokker、A. A. Deana、S. J. DeSolms、E. M. Schultz、R. L. Smith、E. J. Cragoe、J. E. Baer、C. T. Ludden、H. F. Russo

  DOI：10.1021/jm00186a024

  日期：1980.12

  A series of 2-(aminomethyl)phenols was synthesized and tested in rats and dogs for saluretic and diuretic activity. A number of these compounds exhibit a high order of activity on iv or po administration. The most active compounds belong to a subseries of 4-alkyl-6-halo derivatives of which 2, 2-(aminomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-6-iodophenol, is the most active. Compound 2 also possesses significant

  合成了一系列2-（氨基甲基）酚，并在大鼠和狗中测试了其利尿和利尿活性。这些化合物中的许多在静脉内或口服给药时表现出高活性。活性最高的化合物属于4-烷基-6-卤代衍生物的子系列，其中2，2-（氨基甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）-6-碘酚是最具活性的。化合物2还具有显着的降压活性，这是一种辅助药理参数，可将2与本系列制备的其他化合物区分开。此外，2显示局部利尿和抗炎活性。