1-(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)乙酮 | 98550-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)乙酮
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-3-acetylthiophene
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)ethanone；1-(5-Chloro-2-methylthiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 98550-85-7
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: VZWWDWMDRVCIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.5-40.8 °C
• 沸点：
  252.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)乙酮 在 sodium sulfide 、 正丁基锂 、 溴 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 2,2''-dimethyl-2',5'-dihydro[3,3':4',3''-terthiophene]-5,5''-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有2,5-二氢噻吩桥联单元的功能性二芳基乙烯的合成和光致变色性能。

  摘要：

  描述了一种具有2,5-二氢噻吩桥连单元的对称和非对称二噻吩乙烯衍生物的新颖合成途径。制备了一类新的功能性光致变色化合物，其显示出与已知的二芳烃类似的光致变色性质。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034166r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  具有2,5-二氢噻吩桥联单元的功能性二芳基乙烯的合成和光致变色性能。

  摘要：

  描述了一种具有2,5-二氢噻吩桥连单元的对称和非对称二噻吩乙烯衍生物的新颖合成途径。制备了一类新的功能性光致变色化合物，其显示出与已知的二芳烃类似的光致变色性质。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034166r

文献信息

• Oxidation of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-Diarylthiophenes Using CuBr2: Simple and Efficient Preparation of 3,4-Diarylthiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700779

  日期：2007.12

  A class of 3,4-diarylthiophenes was prepared in excellent yield (80–91 %) by oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with CuBr2. The approach is also available for the synthesis of 3,4-diarylpyrroles and 3,4-diarylfuran. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A novel photochromic fulgide based on porphyrin for nondestructive information processing
  作者：Chuan-Ming Yu、Bing-Cheng Hu、Zhi-Hui Gong、Cheng Liu、Ji-Ting Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.025

  日期：2016.12

  A fulgide connected to porphyrin (FUL-TPP) can transform its open isomer to closed isomer upon the irradiation with UV or visible light. Herein, they can be used to write binary data. Furthermore, the open form can emit luminescence but the closed cannot form while irradiated in another light that will not cause the optical chemical reaction. Therefore, the data can be read out without destruction

  摘要与卟啉连接的杀虫剂（FUL-TPP）在紫外线或可见光照射下可以将其开放异构体转变为封闭异构体。在此，它们可用于写入二进制数据。此外，打开的形式可以发光，但是当在不会引起光学化学反应的另一光下照射时，不能形成关闭的形式。因此，可以在不破坏数据的情况下读出数据。
• Study on Photochromism of Diarylethenes with a 2,5-Dihydropyrrole Bridging Unit:  A Convenient Preparation of 3,4-Diarylpyrroles from 3,4-Diaryl-2,5-dihydropyrroles
  作者：Yi Chen、De X. Zeng、Nan Xie、Yi Z. Dang

  DOI：10.1021/jo050236r

  日期：2005.6.1

  units undergo reversible ring-opening and ring-closing photoisomerization reactions in nonpolar solvents with UV/vis light, and some of them exhibit good fatigue resistance and no marked degradation detected after 10 cycles via an on/off switch. In polar solvents, however, photochromic diarylethenes with 2,5-dihydropyrrole bridging units produce 3,4-diarylpyrrole derivatives instead of the ring-closing

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。
• Chromo-pharmacophores: photochromic diarylmaleimide inhibitors for sirtuins
  作者：C. Falenczyk、M. Schiedel、B. Karaman、T. Rumpf、N. Kuzmanovic、M. Grøtli、W. Sippl、M. Jung、B. König

  DOI：10.1039/c4sc01346h

  日期：——

  Controlling the activity of sirtuins is of high biomedical relevance as the enzymes are involved in cancer, neurodegeneration and other diseases.

  控制去乙酰化酶的活性在生物医学上具有很高的重要性，因为这些酶参与了癌症、神经退行性疾病和其他疾病。
• An Optic/Proton Dual-Controlled Fluorescence Switch based on Novel Photochromic Bithienylethene Derivatives
  作者：Jiaqi Zhang、Jiayu Jin、Junji Zhang、Lei Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201200139

  日期：2012.8

  be modulated via optic and proton dual inputs. Upon excitation by 320 nm light, 4a emits a strong ?uorescence at 404 nm. After irradiation with 254 nm light, the emission intensity is reduced due to the ?uorescence resonance energy transfers (FRET) from quinoline unit to bithienylethene unit. Moreover, on addition of H+, the fluorescence is quenched completely due to the protonation of the quinoline

  开发了一种简单的方法，用于合成在环戊烯部分带有官能团的新联苯撑乙烯。通过这种简单的方法已成功合成了三种新的光致变色化合物（4a，4b，4c），它们具有良好的光致变色特性，并交替照射紫外线和可见光。此外，可以通过光学和质子双输入调节在环戊烯上带有喹啉单元的化合物4a的荧光。在320 nm的光激发下，4a在404 nm处发射强荧光。在254 nm的光照射后，由于荧光共振能量从喹啉单元转移到苯二烯基乙烯单元，因此发射强度降低。此外，加入H +时，由于喹啉的质子化，荧光被完全淬灭。此外，FRET和质子化过程都是可逆的，这表明在分子开关和逻辑门中的潜在应用。