2-methyl-5-chloro-3-(bromoacetyl)thiophene | 528604-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-chloro-3-(bromoacetyl)thiophene
• 英文别名: 5-chloro-2-methyl-3-(bromoacetyl)thiophene；3-bromoacetyl-5-chloro-2-methylthiophene；2-Bromo-1-(5-chloro-2-methyl-thiophen-3-yl)-ethanone；2-bromo-1-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 528604-96-8
• 化学式: C₇H₆BrClOS
• 分子量: 253.547
• InChiKey: GAZCRULIBSYTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-chloro-3-(bromoacetyl)thiophene 在 sodium sulfide 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 2,2''-dimethyl-2',5'-dihydro[3,3':4',3''-terthiophene]-5,5''-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有2,5-二氢噻吩桥联单元的功能性二芳基乙烯的合成和光致变色性能。

  摘要：

  描述了一种具有2,5-二氢噻吩桥连单元的对称和非对称二噻吩乙烯衍生物的新颖合成途径。制备了一类新的功能性光致变色化合物，其显示出与已知的二芳烃类似的光致变色性质。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034166r
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基噻吩 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-methyl-5-chloro-3-(bromoacetyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯桥联单元对二芳硫醚的光致变色的研究：由3,4-二芳基-2,5-二氢吡咯方便地制备3,4-二芳基吡咯

  摘要：

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。

  DOI：

  10.1021/jo050236r

文献信息

• Oxidation of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-Diarylthiophenes Using CuBr2: Simple and Efficient Preparation of 3,4-Diarylthiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700779

  日期：2007.12

  A class of 3,4-diarylthiophenes was prepared in excellent yield (80–91 %) by oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with CuBr2. The approach is also available for the synthesis of 3,4-diarylpyrroles and 3,4-diarylfuran. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Two addressable fluorescent switches based on a photochromic diarylethene
  作者：Nan Xie、Yi Chen

  DOI：10.1039/b515347f

  日期：——

  A novel photochromic diarylethene 1a with a fluorescent chromophore in the bridge moiety was synthesized. 1a showed fluorescent switching properties in solution with UV/VIS irradiation, accompanying the ring-opening and ring-closed photoisomerization of diarylethene 1a. Addition of acid to a solution of 1a produced protonated compound 2a, and 2a also showed fluorescent switching properties with UV/VIS irradiation.

  我们合成了一种新型光致变色二芳基噻吩 1a，其桥分子中含有荧光发色团。在紫外/可见光照射下，1a 在溶液中显示出荧光切换特性，同时伴随着二芳香族烯 1a 的开环和闭环光异构化。在 1a 的溶液中加入酸会产生质子化化合物 2a，在紫外/可见光照射下，2a 也显示出荧光切换特性。
• Study on Photochromism of Diarylethenes with a 2,5-Dihydropyrrole Bridging Unit:  A Convenient Preparation of 3,4-Diarylpyrroles from 3,4-Diaryl-2,5-dihydropyrroles
  作者：Yi Chen、De X. Zeng、Nan Xie、Yi Z. Dang

  DOI：10.1021/jo050236r

  日期：2005.6.1

  units undergo reversible ring-opening and ring-closing photoisomerization reactions in nonpolar solvents with UV/vis light, and some of them exhibit good fatigue resistance and no marked degradation detected after 10 cycles via an on/off switch. In polar solvents, however, photochromic diarylethenes with 2,5-dihydropyrrole bridging units produce 3,4-diarylpyrrole derivatives instead of the ring-closing

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。
• Synthesis and Photochromic Properties of Functional Diarylethene with a 2,5-Dihydrothiophene Bridging Unit
  作者：Yi Chen、De X. Zeng、Mei G. Fan

  DOI：10.1021/ol034166r

  日期：2003.5.1

  route to symmetric and nonsymmetric dithienylethene derivatives with a 2,5-dihydrothiophene bridging unit was described. A class of new functional photochromic compounds was prepared and showed photochromic properties similar to those of known diarylethenes. [reaction: see text]

  描述了一种具有2,5-二氢噻吩桥连单元的对称和非对称二噻吩乙烯衍生物的新颖合成途径。制备了一类新的功能性光致变色化合物，其显示出与已知的二芳烃类似的光致变色性质。[反应：看文字]