N-(4-溴-2-碘苯基)甲胺 | 869486-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-溴-2-碘苯基)甲胺
• 英文名称: 4-bromo-2-iodo-N-methylaniline
• CAS: 869486-64-6
• 化学式: C₇H₇BrIN
• 分子量: 311.948
• InChiKey: KBJZXIGAOSTVEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴-2-碘苯基)甲胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 air 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6'-bromo-1'-methyl-1'H,4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-quinoline]-2',4(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization Approach to Spirocyclohexadienones

  摘要：

  Cyclization of an aryl radical at the ipso position of a p-O-aryl-substituted acetamide or benzamide generates oxindoles or quinolones bearing spirocyclohexadienone rings. This versatile reaction is applied to formal syntheses of the vasopressin inhibitor SR121463A and aza-galanthamine.

  DOI：

  10.1021/ol0477226
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(4-溴-2-碘苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃分子内硼化-交叉偶联反应生成硼化二氢吲哚

  摘要：

  开发了铜催化的烯烃分子内硼化交叉偶联反应。外消旋和手性硼酸化二氢吲哚是通过铜/膦配体系统同时构建CC和CB键，将烯烃与B 2 pin 2硼化交叉偶联而获得的。 以CuOAc和DPPE为配体，在温和的条件下，在短时间内以良好至优异的收率简洁地合成了一系列3-取代硼基化二氢吲哚衍生物。通过配体筛选研究了不对称合成，与( R , R)-Me -Duphos以80%的产率和80:20的比例得到了手性3-取代硼基化二氢吲哚。3-取代硼基化二氢吲哚的应用已通过克级合成和进一步功能化得到证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300888

文献信息

• Synthesis of 2-Indolylphosphines by Palladium-Catalyzed Annulation of 1-Alkynylphosphine Sulfides with 2-Iodoanilines
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol1001544

  日期：2010.4.2

  Palladium-catalyzed annulation of 1-alkynylphosphine sulfides with 2-iodoanilines followed by desulfidation affords 3-substituted 2-indolylphosphines. This annulation/desulfidation sequential protocol offers a conceptually new approach to bulky heteroarylphosphines.

  钯催化的1-炔基膦硫化物与2-碘苯胺的环化，然后进行脱硫，得到3-取代的2-吲哚基膦。这种环化/脱硫顺序方案为大体积的杂芳基膦提供了一种概念上新的方法。
• Electrochemical C−H/N−H Functionalization for the Synthesis of Highly Functionalized (Aza)indoles
  作者：Zhong‐Wei Hou、Zhong‐Yi Mao、Huai‐Bo Zhao、Yared Yohannes Melcamu、Xin Lu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201602616

  日期：2016.8

  their prevalence in nature and their broad utility in pharmaceutical industry. Reported herein is an unprecedented noble‐metal‐ and oxidant‐free electrochemical method for the coupling of (hetero)arylamines with tethered alkynes to synthesize highly functionalized indoles, as well as the more challenging azaindoles.

  吲哚和氮杂吲哚由于其在自然界中的普遍性及其在制药工业中的广泛应用而成为最重要的杂环。本文报道了一种前所未有的无贵金属，无氧化剂的电化学方法，用于将（杂）芳基胺与链状炔烃偶联，以合成高度官能化的吲哚以及更具挑战性的氮吲哚。
• Silver-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines: highly efficient synthesis of structurally diverse fluorinated indole derivatives
  作者：Lei Yang、Yuanhong Ma、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc49851d

  日期：——

  Highly efficient approaches to obtain structurally diverse fluorinated indole derivatives have been realized through the Ag-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines in the presence of NFSI or Selectfluor.

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。
• 3-Aza π-allyl palladium derived from imino migration in palladium-carbene: MCRs toward multiple substituted indole skeleton
  作者：Qiang Dai、Yan Jiang、Songjin Guo、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc05984d

  日期：——

  Palladium-catalyzed multi-component reactions (MCRs) between 2-iodoaniline, aryl isonitrile, N-tosylhydrazones and solvent were developed.

  钯催化的多组分反应（MCRs）在2-碘苯胺、芳基异氰酸酯、N-对甲苯磺酰肼和溶剂之间得到了发展。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。