1-(5-溴噻吩-2-基)庚烷-1-酮 | 796994-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴噻吩-2-基)庚烷-1-酮
• 英文名称: 2-heptanoyl-5-bromothiophene
• 英文别名: 1-(5-Bromothiophen-2-YL)heptan-1-one
• CAS: 796994-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₅BrOS
• 分子量: 275.209
• InChiKey: KTMDNZQVQKNMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴噻吩-2-基)庚烷-1-酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩基向列液晶的合成与性质：一种具有高双折射和大介电各向异性的介相体的新途径

  摘要：

  设计并分 4 个步骤设计合成了一种新型液晶核心单元 5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩，然后获得了 3 个含有末端氰基的介原。然后通过与基于 1,4-二取代苯和二取代苯基己烷的两系列参考化合物进行比较，研究了该骨架对液晶中间相和物理性质的影响，发现该单元有利于向列相的形成。此外，引入该核心单元后，双折射 （Δn） 和介电各向异性 （Δε） 值均有所增加。密度函数理论计算表明，噻吩和环戊烷的组合增加了中间原体的高/宽比和线性度，从而可以稳定液晶相。最后，基于这种新核心合成了 5 种不同的液晶，以进一步说明该核心在构建具有宽向列相间隔的高双折射和大介电各向异性液晶中的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114827
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 庚酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-溴噻吩-2-基)庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩基向列液晶的合成与性质：一种具有高双折射和大介电各向异性的介相体的新途径

  摘要：

  设计并分 4 个步骤设计合成了一种新型液晶核心单元 5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩，然后获得了 3 个含有末端氰基的介原。然后通过与基于 1,4-二取代苯和二取代苯基己烷的两系列参考化合物进行比较，研究了该骨架对液晶中间相和物理性质的影响，发现该单元有利于向列相的形成。此外，引入该核心单元后，双折射 （Δn） 和介电各向异性 （Δε） 值均有所增加。密度函数理论计算表明，噻吩和环戊烷的组合增加了中间原体的高/宽比和线性度，从而可以稳定液晶相。最后，基于这种新核心合成了 5 种不同的液晶，以进一步说明该核心在构建具有宽向列相间隔的高双折射和大介电各向异性液晶中的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114827

文献信息

• Carbonyl-functionalized thiophene compounds and related device structures
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20060186401A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Carbonyl-functionalized oligo/polythiophene compounds, and related semiconductor components and related device structures.

  羰基官能化的寡/聚噻吩化合物，以及相关的半导体组件和相关的器件结构。
• Carbonyl-Functionalized Thiophene Compounds and Related Device Structures
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20090267061A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Carbonyl-functionalized oligo/polythiophene compounds, and related semiconductor components and related device structures.

  含有羰基官能团的寡/聚噻吩化合物，以及相关的半导体组件和相关的器件结构。
• Synthesis and properties of fluorinated terphenyl liquid crystals utilizing 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene as core unit
  作者：Danyang Wan、Zhaoyi Che、Lingchao Mo、Minggang Hu、Juanli Li、Fengjiao Shi、Zhongwei An、Jian Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133612

  日期：2022.11

  5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene was incorporated to fluorinated terphenyl and six novel liquid crystals were designed and synthesized by Suzuki coupling reactions in high yields. These mesogens possessed wide smectic A or nematic phase ranges, which proved the usefulness of this core in the formation of liquid crystal phase as 1,4-disubstituted phenylene-based reference compound have no mesomorphic

  5,6-dihydro-4 H - cyclopenta[ b]噻吩被掺入到氟化三联苯中，并通过 Suzuki 偶联反应以高产率设计和合成了六种新型液晶。这些介晶具有宽的近晶A或向列相范围，这证明了该核在形成液晶相中的有用性，因为1,4-二取代亚苯基基参考化合物没有介晶相。此外，液晶的双折射和介电各向异性值也增加了，使该核心成为修饰三联苯型液晶元的实用候选者。然后使用密度泛函理论计算，并通过比较实验和计算的吸收光谱来确保其可靠性。引入该核心单元后，计算的介晶长宽比得到改善，这可能会促进介晶相的形成。两个代表性介晶的极化率和偶极矩的计算顺序及其参考分别与它们的双折射和介电各向异性值的顺序一致，提供了微观分子结构和宏观物理性质之间的一些关系信息。
• WO2007/50049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Organic Thin-Film Transistors Based on Carbonyl-Functionalized Quaterthiophenes:  High Mobility N-Channel Semiconductors and Ambipolar Transport
  作者：Myung-Han Yoon、Sara A. DiBenedetto、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja045124g

  日期：2005.2.1

  New carbonyl-functionalized quaterthiophenes, 5, 5' ''-diheptanoyl-2,2':5',2' ':5' ',2' ''-quaterthiophene (DHCO-4T), 5, 5' ''-diperfluorohexylcarbonyl-2,2':5',2' ':5' ',2' ''-quaterthiophene (DFHCO-4T), and 2,7-[bis-(5-perfluorohexylcarbonylthien-2-yl)]-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']-dithiophen-4-one (DFHCO-4TCO) have been synthesized and characterized. Field-effect transistors fabricated with these materials exhibit high electron mobilities both in a vacuum (up to 0.6 cm2 V-1 s-1) and in air (up to 0.02 cm2 V-1 s-1) and very high Ion:Ioff currents ratios (>107). DHCO-4T is the first organic material exhibiting excellent ambipolar transport (mue/muh up to 0.1/0.01 cm2 V-1 s-1, (Ion:Ioff)e/(Ion:Ioff)h up to 107/108 for the same device) over a broad range of deposition temperatures. These materials are therefore promising for organic complementary circuits.