桂皮鞣质B1 | 88082-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 桂皮鞣质B1
• 英文名称: cinnamtannin B-1
• 英文别名: LDN-0022358；epicatechin-(4β->8,2β->O->7)-epicatechin-(4α->8)-epicatechin；epicatechin-(4β->8,2β->O->7)-epicatechin-(4β->8)-epicatechin；epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin；epicatechin-(4β→8,2β→O→7)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin；(+)-cinnamtannin B₁；Cinnamtannin B1；(1R,5R,6R,7S,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-7-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 88082-60-4
• 化学式: C₄₅H₃₆O₁₈
• 分子量: 864.77
• InChiKey: BYSRPHRKESMCPO-LQNPQWRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206 °C (decomp)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:水(1:1)：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  320
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桂皮鞣质B1 在 镍 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 procyanidin A2
  参考文献：
  名称：

  Nonaka, Gen-ichiro; Morimoto, Satoshi; Nishioka, Itsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2139 - 2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cinnamtannin B1 4''-benzylthioether 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以75 mg的产率得到桂皮鞣质B1
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Satoshi; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4717 - 4729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Constituents of Bark of Parameria laevigata Moldenke.
  作者：Kohei KAMIYA、Chiharu WATANABE、Hanani ENDANG、Mansur UMAR、Toshiko SATAKE

  DOI：10.1248/cpb.49.551

  日期：——

  One new trimeric proanthocyanidin, epicatechin-(2β→O→7, 4β→6)-epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-epicatechin (5) and two new tetrameric proanthocyanidins, epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-[epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin, named as parameritannin A-1 (6), and epicatechin-(2β→O→5, 4β→6)-[epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin, named as parameritannin A-2 (7), have been isolated from the bark of Parameria laevigata Moldenke (Apocynaceae) along with the two known dimers, proanthocyanidin A-2 (1) and proanthocyanidin A-6 (2), and two trimers, cinnamtannin B-1 (3) and aesculitannin B (4). These structures were elucidated by spectral and chemical evidence.

  一种新的三聚原花青素，表儿茶素-(2β→O→7，4β→6)-表儿茶素-(2β→O→7，4β→8)-表儿茶素(5)和两种新的四聚原花青素、表儿茶素-(2β→O→7, 4β→8)-[表儿茶素-(4β→6)]-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素，被命名为副花青素 A-1 (6)，以及表儿茶素-(2β→O→5、表儿茶素-(2β→O→7, 4β→8)]-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素，被命名为副花色单宁 A-2（7）、原花青素 A-2 (1) 和原花青素 A-6 (2)，以及两种三聚体肉桂单宁 B-1 (3) 和茎叶单宁 B (4)。这些结构通过光谱和化学证据得以阐明。
• Anticancer activities of proanthocyanidins from the plant Urceola huaitingii and their synergistic effects in combination with chemotherapeutics
  作者：Ru-Jian Yu、Hai-Bin Liu、Yang Yu、Lu Liang、Rui Xu、Chun Liang、Jin-Shan Tang、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.fitote.2016.05.015

  日期：2016.7

  Determination of the absolute configuration of proanthocyanidins were discussed, which suggested that positive Δε values at 245nm can be applied to determine the absolute configuration of them. In addition, anticancer activities of proanthocyanidins (1-9) and their synergistic anticancer effects in combination with chemotherapeutics were evaluated. The results showed that some proanthocyanidins, especially

  对怀氏灰熊草茎的植物化学研究导致分离出九种原花色素（1-9），其中包括一种新化合物（9）。通过UV，（HR）ESI-MS，1D-，2D-NMR和CD光谱结合化学衍生化确定其化学结构。讨论了原花色素的绝对构型的确定，这表明在245nm处的正Δε值可用于确定它们的绝对构型。此外，还评估了原花青素（1-9）的抗癌活性及其协同化学疗法的协同抗癌作用。结果表明，一些原花青素，特别是具有两个双黄酮间键的化合物7，
• Annulation Approach to Doubly Linked (A-type) Oligocatechins: Syntheses of (+)-Procyanidin A₂and (+)-Cinnamtannin B₁
  作者：Yuji Ito、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201405600

  日期：2014.9.15

  The first stereoselective syntheses of doubly linked (A‐type) oligocatechins, (+)‐procyanidin A2 and (+)‐cinnamtannin B1, have been achieved. Ethylenedioxy‐bridged flavans served as excellent platforms, thus allowing annulation with nucleophilic catechin units in a stereoselective manner. An additional key was the new synthetic approach to selectively protected nucleophilic catechin, thus enabling

  已经实现了双链（A型）寡儿茶素（（+）-原花青素A 2和（+）-肉桂酸单宁B 1）的第一个立体选择性合成。乙二氧基桥接的黄烷用作极好的平台，因此可以以立体选择性的方式与亲核儿茶素单元环合。另一个关键是采用新的合成方法选择性保护亲核儿茶素，从而能够对A型寡儿茶素的关键二氧杂双环骨架进行区域选择性构建。
• Proanthocyanidin Tetramers and Pentamers from <i>Cinnamomum verum</i> Bark and Their Dentin Biomodification Bioactivities
  作者：Shu-Xi Jing、Yvette Alania、Mariana Reis、James B. McAlpine、Shao-Nong Chen、Ana K. Bedran-Russo、Guido F. Pauli

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00972

  日期：2022.2.25

  was selected for scaled-up purification of mixed A-/B-type, medium-size PAC oligomers. Sequential purification by centrifugal partition chromatography (CPC), Sephadex LH-20, and semiprep HPLC chromatography yielded four underivatized tetrameric (5–8) and two pentameric (9–10) PACs. Their unambiguous structural characterization involved extensive spectral and chemical degradation approaches to show that

  为了进一步探索具有牙本质生物修饰能力的原花青素 (PAC) 的构效关系 (SAR)，选择肉桂来放大纯化混合的 A 型/B 型中型 PAC 低聚物。通过离心分配层析 (CPC)、Sephadex LH-20 和半制备 HPLC 层析进行顺序纯化，得到四个未衍生的四聚体 ( 5 – 8 ) 和两个五聚体 ( 9 – 10)) PAC。他们明确的结构表征涉及广泛的光谱和化学降解方法，以表明表儿茶素单元通过双联 A 型和单联 B 型黄烷酰间键的植物特异性组合连接。评估了生物力学特性（通过动态力学分析）和物理化学结构（通过红外光谱），以评估 PAC 处理的胶原蛋白在临床前牙本质模型中的生物改性效力。该研究表明，PAC 黄素间连接中的 (4→8) 与 (4→6) 键对牙本质的生物力学结果影响有限。与对照相比，七叶单宁 E ( 5) 被发现是迄今为止已知的最有效的 PAC，用于增强该临床前模型中牙本质的机械性能。
• Chemical Transformation of B- to A-type Proanthocyanidins and 3D Structural Implications
  作者：Shu-Xi Jing、Connor M. McDermott、Parker L. Flanders、Mariana Reis-Havlat、Shao-Nong Chen、Ana K. Bedran-Russo、James B. McAlpine、Elizabeth A. Ambrose、Guido F. Pauli

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00231

  日期：——

  In nature, proanthocyanidins (PACs) with A-type linkages are relatively rare, likely due to biosynthetic constraints in the formation of additional ether bonds to be introduced into the more common B-type precursors. However, A-type linkages confer greater structural rigidity on PACs than do B-type linkages. Prior investigations into the structure–activity relationships (SAR) describing how plant-derived

  在自然界中，具有 A 型键的原花青素 (PAC) 相对罕见，可能是由于生物合成限制了引入更常见的 B 型前体中的额外醚键的形成。然而，A 型连杆比 B 型连杆赋予 PAC 更大的结构刚度。先前对结构-活性关系 (SAR) 的研究描述了具有 B 型和复杂 AB 型连接的植物源 PAC 如何影响其牙本质生物改性能力，表明较高的双连接比例会导致与牙本质 I 型胶原蛋白的更大相互作用。因此，A 型 PAC 成为介入功能生物材料特别令人感兴趣的候选者。本研究采用自由基介导的氧化反应，使用 DPPH 将三聚体和四聚体 B 型 PAC 2和4分别转化为其专门的 A 型连接类似物3和5 。通过综合光谱分析确定了半合成产品的结构和绝对构型，包括新的全A型四聚体5 。此外，分子模型研究了所有三聚体和四聚体1 – 5的构象特征。我们的研究结果表明，特定的黄烷间连接显着影响连接单体单元的灵活性和低能构象，这反过来