1-(6,6-二甲基-1,4,7-三氧杂螺[4.4]壬烷-8-基)乙酮 | 81476-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(6,6-二甲基-1,4,7-三氧杂螺[4.4]壬烷-8-基)乙酮
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1,4,7-trioxaspiro<4.4>non-8-yl methyl ketone
• 英文别名: 1-(6,6-Dimethyl-1,4,7-trioxaspiro[4.4]nonan-8-yl)ethan-1-one；1-(6,6-dimethyl-1,4,7-trioxaspiro[4.4]nonan-8-yl)ethanone
• CAS: 81476-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: KBFIYEXEPSEBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,6-二甲基-1,4,7-三氧杂螺[4.4]壬烷-8-基)乙酮 在 氨 、 lithium 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.55h， 生成 (+/-)-(Z,E)-7-(6,6-dimethyl-1,4,7-trioxaspiro<4.4>non-8-yl)-3-methyl-2,6-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of fungal metabolites and functionalized furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a009
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(6,6-二甲基-1,4,7-三氧杂螺[4.4]壬烷-8-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  官能化四氢呋喃的合成

  摘要：

  描述了一种新颖的环化反应，该反应提供了易于操作的3（2H）-二氢呋喃酮乙烯缩酮，可用于阿斯科呋喃酮模型，布地那酮和毒蕈碱类似物的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74551-5

文献信息

• Synthesis of functionalized tetrahydrofurans
  作者：J.Edward Semple、Anne E. Guthrie、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74551-5

  日期：1980.1

  A novel cyclization reaction is described which affords readily manipulable 3(2H)-dihydrofuranone ethylene ketals, useful in the total synthesis of an ascofuranone model, bullatenone, and muscarine analogs.

  描述了一种新颖的环化反应，该反应提供了易于操作的3（2H）-二氢呋喃酮乙烯缩酮，可用于阿斯科呋喃酮模型，布地那酮和毒蕈碱类似物的全合成。
• Chen, Kau-Ming; Joullie, Madeleine M., Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 4, p. 393 - 394
  作者：Chen, Kau-Ming、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies of fungal metabolites: ascofuranone and colletochlorin D
  作者：Anne A. Guthrie、J. Edward Semple、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo00133a027

  日期：1982.6
• Total syntheses of fungal metabolites and functionalized furanones
  作者：Kau Ming Chen、J. Edward Semple、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo00221a009

  日期：1985.10