1-(6-氯-2-甲基咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-基)-乙酮 | 90734-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(6-氯-2-甲基咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-基)-乙酮
• 中文别名: 3-乙酰基-6-氯-2-甲基咪唑并[1,2-B]哒嗪；1-(6-氯-2-甲基咪唑并[1,2-B]哒嗪-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-chloro-2-methylimidazole[1,2-b]pyridazine-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-Chloro-2-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone
• CAS: 90734-73-9
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• mdl: MFCD09264542
• 分子量: 209.635
• InChiKey: JSPIKMFTKVEZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127～131℃
• 密度：
  1.44

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯-2-甲基咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-基)-乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]哒嗪：一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类CDK抑制剂的修饰导致鉴定了亲脂性较低的咪唑并[1,2-b]哒嗪系列CDK抑制剂。尽管这两个系列中的几种等效化合物具有相似的结构并显示出相似的CDK活性，但两个系列的SAR却存在显着差异。蛋白质抑制剂结构的确定已确认结合模式的差异，并对SAR的这些差异有所了解。已经鉴定出有效的和选择性的咪唑并[1,2-b]哒嗪抑制剂的CDK2，在对小鼠口服2mg / kg剂量后，其血浆水平> 1 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.008
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 、 3-氯-2,4-戊二酮 以 乙醇 为溶剂， 以2.3 g的产率得到1-(6-氯-2-甲基咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基噻唑类化合物

  摘要：

  本发明涉及药物化学技术领域，具体而言涉及一种2-氨基噻唑类化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有这类化合物的药物组合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN103130792B

文献信息

• Piperazinyl Oxazolidinone Antibacterial Agents Containing a Pyridine, Diazene, or Triazene Heteroaromatic Ring
  作者：John A. Tucker、Debra A. Allwine、Kevin C. Grega、Michael R. Barbachyn、Jennifer L. Klock、Jenifer L. Adamski、Steven J. Brickner、Douglas K. Hutchinson、Charles W. Ford、Gary E. Zurenko、Robert A. Conradi、Phillip S. Burton、Randy M. Jensen

  DOI：10.1021/jm980274l

  日期：1998.9.1

  Oxazolidinones are a novel class of synthetic antibacterial agents active against gram-positive organisms including methicillin-resistant Staphylococcus aureus as well as selected anaerobic organisms. Important representatives of this class include the morpholine derivative linezolid 2, which is currently in phase III clinical trials, and the piperazine derivative eperezolid 3. As part of an investigation

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物
• A New Approach for the Synthesis of Fused Imidazoles: The Synthesis of 3-Acyl-Substituted Imidazo[1,2-<i>x</i>]azines
  作者：Simona Podergajs、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1055/s-1984-30802

  日期：——
• PODERGAJS, S.;STANOVNIK, B.;TISLER, M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 263-265
  作者：PODERGAJS, S.、STANOVNIK, B.、TISLER, M.

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo[1,2- b ]pyridazines: a potent and selective class of cyclin-dependent kinase inhibitors
  作者：Kate F Byth、Nicola Cooper、Janet D Culshaw、David W Heaton、Sandra E Oakes、Claire A Minshull、Richard A Norman、Richard A Pauptit、Julie A Tucker、Jason Breed、Andrew Pannifer、Siân Rowsell、Judith J Stanway、Anna L Valentine、Andrew P Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.008

  日期：2004.5

  Modification of imidazo[1,2-a]pyridine CDK inhibitors lead to identification of less lipophilic imidazo[1,2-b]pyridazine series of CDK inhibitors. Although several equivalent compounds from these two series have similar structure and show similar CDK activity, the SAR of the two series differs significantly. Protein inhibitor structure determination has confirmed differences in binding mode and given some

  咪唑并[1,2-a]吡啶类CDK抑制剂的修饰导致鉴定了亲脂性较低的咪唑并[1,2-b]哒嗪系列CDK抑制剂。尽管这两个系列中的几种等效化合物具有相似的结构并显示出相似的CDK活性，但两个系列的SAR却存在显着差异。蛋白质抑制剂结构的确定已确认结合模式的差异，并对SAR的这些差异有所了解。已经鉴定出有效的和选择性的咪唑并[1,2-b]哒嗪抑制剂的CDK2，在对小鼠口服2mg / kg剂量后，其血浆水平> 1 microM。
• 一种2-氨基噻唑类化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN103130792B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及药物化学技术领域，具体而言涉及一种2-氨基噻唑类化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有这类化合物的药物组合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。