1-(6-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)甲胺 | 1017779-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(6-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)甲胺
• 英文名称: (6-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)methanamine
• 英文别名: 6-Chloro-2-fluoro-3-methoxybenzylamine
• CAS: 1017779-65-5
• 化学式: C₈H₉ClFNO
• mdl: MFCD09832379
• 分子量: 189.617
• InChiKey: HRDZQFHRDGSFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)甲胺 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 6-chloro-N-[(6-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)methyl]-2-[[3-methyl-2-(propan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]methyl]-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• Novel multi-target directed ligands based on annelated xanthine scaffold with aromatic substituents acting on adenosine receptor and monoamine oxidase B. Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Michał Załuski、Jakub Schabikowski、Miriam Schlenk、Agnieszka Olejarz-Maciej、Bartłomiej Kubas、Tadeusz Karcz、Kamil Kuder、Gniewomir Latacz、Małgorzata Zygmunt、David Synak、Sonja Hinz、Christa E. Müller、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.004

  日期：2019.4

  dual-target-directed ligands combining A2A adenosine receptor (AR) antagonistic activity with blockade of monoamine oxidase B (MAO-B). A library of 37 novel compounds was synthesized and biologically evaluated in radioligand binding studies at AR subtypes and for their ability to inhibit MAO-B. A systematic modification of the tricyclic structures based on a xanthine core by enlargement of the third heterocyclic

  N9-苄基取代的咪唑基-，嘧啶基-和1,3-二氮杂[2,1-f]嘌呤二酮被设计为双靶标配体，结合了A2A腺苷受体（AR）拮抗活性和单胺氧化酶B（MAO）的阻断作用-B）。合成了37种新化合物的文库，并通过放射性配体结合研究对AR亚型及其抑制MAO-B的能力进行了生物学评估。基于黄嘌呤核的三环结构的系统修饰通过扩大第三杂环或连接各种取代的苄基部分而导致开发了9-（2-氯-6-氟苄基）-1,3-二甲基-6 ，7,8,9-四氢嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4（1H，3H）-二酮（9u; Ki人A2AAR：189 nM和IC50人MAO-B：570 nM）是最有效的该系列的双作用配体相对于相关靶标显示出高选择性。此外，在嘧啶基和1，3-二氮杂p [2，1-f]嘌呤二酮类中鉴定出一些有效的，选择性的MAO-B抑制剂。化合物10d（10-（3,4-二氯苄基）-1,3-二甲基-7,8,9,10-四氢-1H-
• 8-Benzylaminoxanthine scaffold variations for selective ligands acting on adenosine A2A receptors. Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Michał Załuski、Jakub Schabikowski、Piotr Jaśko、Adrian Bryła、Agnieszka Olejarz-Maciej、Maria Kaleta、Monika Głuch-Lutwin、Andreas Brockmann、Sonja Hinz、Małgorzata Zygmunt、Kamil Kuder、Gniewomir Latacz、Christin Vielmuth、Christa E. Müller、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104033

  日期：2020.8

  xanthine derivatives. Therefore, the developed 8-benzylaminoxanthine scaffold seems to be highly selective for AR activity and relevant for potent and selective A2A ligands. Compound 12d with high selectivity for ARs, especially for the A2AAR subtype, evaluated in animal models of inflammation has shown anti-inflammatory activity. Investigated compounds were found to display high selectivity and may

  在生物学研究中探索了基于黄嘌呤骨架的34种新化合物的文库，用于与腺苷受体（ARs）相互作用。黄嘌呤核的结构修饰被引入8位（苄氨基和苄氧基取代）以及N 1，N 3和N 7（小的烷基残基），从而提高了对A 2A AR的亲和力和选择性。通过放射性配体结合试验对化合物进行了表征，我们的研究导致开发了有效的A 2A AR配体，其中包括8-（（6-氯-2-氟-3-甲氧基苄基）氨基）-1-乙基-3,7 -二甲基-3,7-二氢-1 H-嘌呤-2,6-二酮（12d ; K i人A 2A AR：68.5 nM）和8-（（2-氯苄基）氨基）-1-乙基-3,7-二甲基-3,7-二氢-1 H-嘌呤-2,6-二酮（12 h ; K i人A 2A AR：71.1 nM）。此外，在1，3-二乙基-7-甲基黄嘌呤衍生物的组中鉴定出双A 1 / A 2A AR配体。化合物14b的显示ķ我为A值52.2 NM的1 AR和167
• PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20210078999A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLCARBOXAMIDE À 5 CHAÎNONS COMME INHIBITEURS DE LA KALLIKRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013111108A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  该发明涉及一种具有式（I）的化合物，其中取代基如规范中定义；以自由形式或盐形式存在；其制备，作为药物的用途以及包含该化合物的药物。
• 5-membered heteroarylcarboxamide derivatives as plasma kallikrein inhibitors
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20140378474A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备方法，其用作药物以及包含该药物的药物。