1-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯甲醛 | 1049017-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 1-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯甲醛
• 英文名称: 1-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(Prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enecarbaldehyde；1-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1049017-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RYFTZGITMYBDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯甲醛 、 异戊醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-5-(cyclohex-3-en-1-ylidene)-2-methylhexan-3-yl formate 、 (Z)-5-(cyclohex-3-en-1-ylidene)-2-methylhexan-3-yl formate
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与均烯丙基酯和内酯的串联交叉二聚/氧化处理

  摘要：

  概念上的不同：烯丙基转移反应是由路易斯酸（LAs）催化的，并且通过有组织的oxonia-Cope过渡态使羰基歧化，从而在原子经济上进行（参见方案）。立体选择的[ n +4]环扩大会生成具有9至16元环的各种大环内酯类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201200425
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-甲基-2-丁烯醛 、 1,3-丁二烯 在 四氢吡咯 、 丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯甲醛 、 2-甲基-4-乙烯基环己-1-烯甲醛
  参考文献：
  名称：

  有机催化多组分α-甲基化/ Diels-Alder反应：取代环己烯甲醛衍生物的通用途径。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的有机催化三组分多米诺骨牌α-甲基化/ Diels-Alder反应的设计和优化，该反应以高度区域选择性的方式生产乙烯基取代的环己烯甲醛。在这些一锅转化中，由α，β-不饱和醛和福尔马林原位制备2-甲酰基-1，3-丁二烯（4），随后被各种丁1，3-二烯捕获。反应的结果取决于二烯的电子性质。1-乙烯基环己烯甲醛6是通过使用富含无环电子的二烯形成的，而最初形成的4与环戊二烯的环加合物进行了Cope重排，导致形成了四氢3 H-茚5醛7。这些反应涉及的机制是从实验结果推论得出的。此外，该方法还扩展到二氢呋喃和二氢吡喃的一锅多米诺甲基化/ Diels-Alder反应，生成螺环内酯22。在这些反应中，不稳定的中间体羟乙基和羟丙基丙烯醛表现为二烯亲和性，与具有良好二烯的二烯进行环加成反应产率和选择性。通过使用这些有机催化多米诺法作为多样性导向的合成方法，产生了各种各样的官能化的1-乙烯基环

  DOI：

  10.1002/chem.200800145

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2013060818A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed is a direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides.

  本发明揭示了一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同烯基酯和酰胺。
• NOVEL PROCESS
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20140288326A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides. A one step intermolecular electrocyclic rearrangement process includes the step of reacting a beta, gamma-unsaturated aldehyde or ketone, in which the beta, gamma-unsaturation is not part of an aromatic ring, with another aldehyde or a secondary aldimine in the presence of an acid.

  一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同型烯基酯和酰胺。该一步分子间电环重排过程包括以下步骤：在酸的存在下，将一种β，γ-不饱和醛或酮（其中β，γ-不饱和度不是芳环的一部分）与另一种醛或次级醛亚胺反应。
• Cyclohexene Derivatives and Their Use as Odorants
  申请人：Goeke Andreas

  公开号：US20100204084A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to a process for the production of formyl cyclohexene derivatives which are suitable as odorants as such or as intermediates for the preparation of further odorants. In particular the present invention relates to a domino-methylenation-Diels-Alder reaction of α,β-unsaturated aldehydes using formaldehyde in the presence of 1,3-butadienes

  本发明涉及一种生产适用于气味剂的甲酰基环己烯衍生物的方法，作为气味剂本身或作为制备进一步气味剂的中间体。特别是，本发明涉及α，β-不饱和醛在1,3-丁二烯存在下使用甲醛进行多米诺-亚甲基化-迪尔斯-阿尔德反应的方法。
• One-step intermolecular electrocyclic rearrangement process
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US09371262B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  A direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides. A one step intermolecular electrocyclic rearrangement process includes the step of reacting a beta, gamma-unsaturated aldehyde or ketone, in which the beta, gamma-unsaturation is not part of an aromatic ring, with another aldehyde or a secondary aldimine in the presence of an acid.

  一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同烯基酯和酰胺。一步分子间电环重排过程包括以下步骤：在酸的存在下，将一种β，γ-不饱和醛或酮（其中β，γ-不饱和度不是芳环的一部分）与另一种醛或二级醛缩胺反应。
• CYCLOHEXENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ODORANTS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2188242A2

  公开（公告）日：2010-05-26