棕榈酰三肽-1 | 147732-56-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 棕榈酰三肽-1
• 英文名称: palmitoyl tripeptide-1
• 英文别名: palmitoyl-GHK；pal-GHK；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[2-(hexadecanoylamino)acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 147732-56-7
• 化学式: C₃₀H₅₄N₆O₅
• 分子量: 578.796
• InChiKey: BYUQATUKPXLFLZ-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  913.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

棕榈酰三肽-1简介

棕榈酰三肽-1是一种matrikine信号肽，它作用于真皮层，能促进细胞外基质如胶原蛋白和糖胺聚糖的合成，加强真皮层，使皮肤变得更厚、更紧致，皱纹得到舒缓，并增强对抗紫外线照射的能力。

结构特点

棕榈酰三肽-1是一个小分子信号肽，由三个氨基酸组成，其氨基酸序列是氨基乙酸-组氨酸-赖氨酸（GHK）。该肽通过附着在棕榈酸上增加皮肤渗透性和油溶性。直接将棕榈酰三肽-1施用到皮肤上可以刺激细胞产生更多的更新胶原蛋白。通常需要至少一个月或更长时间才能观察到新胶原的明显变化。

功效作用

棕榈酰三肽-1具有抗皱、抗衰老和改善皮肤质量的功效。它通过促进细胞外基质如胶原蛋白和糖胺聚糖的合成，加强真皮层，使皮肤变得更厚、更紧致，并有助于舒缓皱纹。此外，该肽还能增强皮肤对紫外线照射的抵抗力。

应用

• 减少细纹：通过刺激胶原蛋白的产生，肽能帮助皮肤显得更加丰满和年轻。

• 增强皮肤屏障功能：肽增加细胞活性并修复皮肤天然屏障的功能，从而保持水分，并保护人体免受外界侵害。

• 锁住水分：随着年龄增长，胶原蛋白产量下降，导致皮肤中的胶原蛋白水平降低。胶原蛋白能帮助皮肤保持水分，因此其缺失会导致皮肤脱水。肽有助于增加胶原蛋白的产生，促进皮肤水合作用。

• 抗炎特性：肽中的抗氧化剂有助于镇定和舒缓皮肤，减少炎症。

• 抚平肤色：增加胶原蛋白的产生使肌肤变得更透明、均匀。

用途

棕榈酰三肽-1对人皮肤成纤维细胞中胶原蛋白、纤维连接蛋白及透明质酸的合成有显著影响。因此，它可用于抗衰老化妆品的制备。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量5.0%～12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 、 、 棕榈酸 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以54.23%的产率得到棕榈酰三肽-1
  参考文献：
  名称：

  瞬态保护基团实现的可持续肽合成。

  摘要：

  对合成肽的兴趣日益增长，促使人们开发出可持续的生产方法。当前，从受保护的结构单元组装肽需要大量有毒溶剂，并且转换为水作为反应介质仍然是肽化学中的主要障碍。我们报告了一种基于水相容性2,7-二硫代-9-芴基甲氧基羰基（Smoc）保护基的固相肽水合成策略。这种方法可在水性条件下进行肽组装，实时监测构件偶联以及有效的合成后纯化。描述了合成所有天然和几种非天然Smoc保护的氨基酸的程序，以及22种肽序列的组装和SPPS的基本问题，

  DOI：

  10.1002/anie.202003676

文献信息

• Branched Polymeric Emulsifiers
  申请人：Lubrizol Advanced Materials, Inc.

  公开号：US20150218312A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to esterified glycerylated alkyl glycoside and to a process for making same. The esterified glycerylated alkyl glycoside have one or more polyglyceryl moieties and one or more acyl moieties, wherein all of the one or more acyl moieties are situated on the one or more polyglyceryl moieties via an ester linkage. These compounds have been found to be useful as emulsifiers and coemulsifiers in the formulation of a phase stable emulsions suitable for use in personal care, home care, industrial and institutional, and health care applications.

  本发明涉及酯化的甘油化烷基葡糖苷以及制备该化合物的方法。所述的酯化的甘油化烷基葡糖苷具有一个或多个聚甘油基团和一个或多个酰基团，其中所有的一个或多个酰基团通过酯键位于一个或多个聚甘油基团上。已发现这些化合物在制备适用于个人护理、家庭护理、工业和机构、以及医疗保健应用的相稳定乳化剂和共乳化剂方面具有实用性。
• COSMETIC COMPOSITION AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Wang, Hailong

  公开号：EP2080506A1

  公开（公告）日：2009-07-22

  A skin-whitening, freckle-removing cosmetic composition, comprising an effective amount of extract from Cistanche deserticola and other useful adjuvants.

  一种美白祛斑化妆品组合物，包含有效量的肉苁蓉提取物和其他有用的佐剂。
• Skin care compositions containing a sugar amine and a vitamin B3 compound
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP2105123A2

  公开（公告）日：2009-09-30

  Topical skin care compositions containing sugar amines in combination with selected skin care actives and methods of using such compositions to regulate the condition of skin are disclosed. The compositions contain a safe and effective amount of a sugar amine in combination with a safe and effective amount of a vitamin B3 compound.

  本发明公开了含糖胺的局部皮肤护理组合物与选定的皮肤护理活性物质的组合，以及使用这种组合物调节皮肤状况的方法。这些组合物含有安全有效量的糖胺和安全有效量的维生素 B3 化合物。
• Cosmetic compositions comprising at least one peptide with at least one immobilized aromatic cycle
  申请人：Sederma

  公开号：EP2510982A1

  公开（公告）日：2012-10-17

  Topical cosmetic use as a whitening active ingredient of at least one peptide, comprising at least one immobilized aromatic cycle and having the general formula (I): A- (Xa)m-Xc-(Xb)n-B. The invention also discloses a cosmetic composition comprising at least said peptide and a method of decreasing skin pigmentation, whitening or lightening human skin, comprising a topical application of said composition.

  作为美白活性成分的至少一种肽的局部化妆品用途，该肽包含至少一个固定的芳香族循环并具有通式 (I)：A-(Xa)m-Xc-(Xb)n-B。本发明还公开了一种至少包含上述多肽的化妆品组合物，以及一种减少皮肤色素沉着、美白或淡化人体皮肤的方法，包括局部施用上述组合物。
• COMPOUNDS, IN PARTICULAR PEPTIDES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND COSMETIC AND DERMOPHARMACEUTICAL USES
  申请人：SEDERMA

  公开号：EP3744729A1

  公开（公告）日：2020-12-02

  The present invention relates to the cosmetic and dermopharmaceutical fields. It concerns compounds having the following formula II :         R1-(AA)n-R2     (SEQ ID NO 1 to SEQ ID NO 7) wherein: AA is selected from an amino acid, an amino acid derivative and an amino acid analogue ; n=1 to 10, when n ≥ 2, the AA can be different and the bonds being of peptidic or peptoidic type; R1 is either an H or a lipophilic chain, R2 is either an OH or a lipophilic chain, characterised in that the AA or when n>1 at least one of the AA comprise at least one sulfur atom in an oxygenated form, preferably a dioxygenated form. More preferably, AA is a dioxygenated SO2 methionine. Results on the activity of the compounds are obtained and on the general state of the skin and its appendages, especially via the stimulation of extracellular matrix components.

  本发明涉及化妆品和皮肤药物领域。 它涉及具有下式 II ： R1-(AA)n-R2 (SEQ ID NO 1 至 SEQ ID NO 7) 其中 AA 选自氨基酸、氨基酸衍生物和氨基酸类似物； n=1至10，当n≥2时，AA可以不同，键为肽键或类肽键； R1 是 H 或亲脂链、 R2 是羟基或亲脂性链、 其特征在于 AA 或当 n>1 时，至少一个 AA 包含至少一个含氧硫原子，最好是二氧 化硫原子。更优选的是，AA 是二氧化的 SO2 蛋氨酸。 通过对细胞外基质成分的刺激，可以获得化合物的活性和皮肤及其附属物的总体状态。