1-(二氟甲基)-2-苯基甲氧基苯 | 915799-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(二氟甲基)-2-苯基甲氧基苯
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-(difluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)-2-(difluoromethyl)benzene；1-(difluoromethyl)-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 915799-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O
• 分子量: 234.245
• InChiKey: KTMMTXOXSXLMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氟甲基)-2-苯基甲氧基苯 在 palladium dihydroxide 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于（二氟）甲基苯基硫酸盐和环状苯基氨基磺酸盐基序的基于一般机理的硫酸酯酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  设计了几种基于模型机制的抑制剂（MbIs），并评估了它们抑制硫酸酯酶的能力。MbI基序基于简单的芳香族硫酸盐，已知它是该高度保守的酶类别中普遍接受的底物，因此它们通常可用于硫酸酯酶标记研究。被构造成释放反应性醌甲基化物陷阱的（二氟）甲基苯酚硫酸盐类似物不能不可逆地失活硫酸酯酶活性位点。另一方面，环氨基磺酸盐（CySAs）表现出与活性定点作用模式一致的抑制曲线。这些分子代表了一种新型支架，用于标记硫酸酯酶和探测其催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.002
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-(二氟甲基)-2-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  基于（二氟）甲基苯基硫酸盐和环状苯基氨基磺酸盐基序的基于一般机理的硫酸酯酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  设计了几种基于模型机制的抑制剂（MbIs），并评估了它们抑制硫酸酯酶的能力。MbI基序基于简单的芳香族硫酸盐，已知它是该高度保守的酶类别中普遍接受的底物，因此它们通常可用于硫酸酯酶标记研究。被构造成释放反应性醌甲基化物陷阱的（二氟）甲基苯酚硫酸盐类似物不能不可逆地失活硫酸酯酶活性位点。另一方面，环氨基磺酸盐（CySAs）表现出与活性定点作用模式一致的抑制曲线。这些分子代表了一种新型支架，用于标记硫酸酯酶和探测其催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.002

文献信息

• Minimal Self-Immolative Probe for Multimodal Fluoride Detection
  作者：Luca Gabrielli、Fabrizio Mancin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01787

  日期：2016.11.18

  straightforward, two-step preparation. Nevertheless, they allow the detection of fluoride ions at micromolar concentration by the naked eye, UV–vis absorption, and fluorescence. A detailed investigation of the self-immolative reaction reveals that the rate-limiting step is the release of the first fluoride ion from the difluoromethylphenolate intermediate. Moreover, the mutual position of the difluoromethyl-

  描述了两个单分子自焚氟化物探针，即叔丁基二甲基甲硅烷基保护的2-和4-二氟甲基苯酚。与先前描述的类似系统相比，探针的特点是结构更简单，步骤简单，两步。但是，它们可以通过肉眼，紫外可见吸收和荧光来检测微摩尔浓度的氟离子。对自焚反应的详细研究表明，限速步骤是从二氟甲基苯酚酸酯中间体释放第一氟离子。此外，二氟甲基和叔丁基二甲基甲硅烷基保护的残基的相互位置对反应性具有重要影响。可能是CF 22-异构体中的H–O氢键增加了甲硅烷基醚对水解裂解的反应性，但也稳定了酚盐中间体，减缓了氟离子的释放。