1-(二氟甲基)-2-苯基-1H-咪唑 | 220173-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(二氟甲基)-2-苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(difluoromethyl)-2-phenylimidazole
• CAS: 220173-84-2
• 化学式: C₁₀H₈F₂N₂
• 分子量: 194.184
• InChiKey: KRHHAAOPSDYQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氟甲基)-2-苯基-1H-咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,5-dibromo-1-(difluoromethyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2024054832A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴二氟甲基-2-苯基咪唑 在 水 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(二氟甲基)-2-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  heteroarylium-的代Ñ -difluoromethylides和杂芳基- Ñ二氟甲基的阴离子以及它们与亲电子反应：杂芳基和heteroarylium- Ñ二氟甲基三甲基硅烷和新的杂芳基- Ñ -trifluoromethane

  摘要：

  N-溴二氟甲基-4-二甲基氨基吡啶溴化物，1-溴二氟甲基咪唑，1-甲基-3-溴二氟甲基咪唑鎓溴化物和1-溴二氟甲基-2-甲基苯并咪唑的还原脱溴反应使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）或三（亚磷酸二乙基亚氨基酯可产生新的氟化碳负离子物质，即杂芳基-N-二氟甲基阴离子和杂芳基-N-二氟甲基阴离子。在亲电子试剂如苯甲醛，氯二苯基膦和氯三甲基硅烷的存在下，相应的杂芳基-和杂芳基-N-二氟甲基化的衍生物，咪唑-N-二氟甲基膦和-硅烷，2-甲基-苯并咪唑-N获得了-二氟甲基三甲基-羰基膦-膦和-硅烷。合成了类似的4-二甲基氨基吡啶鎓衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00390-6

文献信息

• Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone: a novel non-ozone-depleting substance-based difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations
  作者：Ji Zheng、Ya Li、Laijun Zhang、Jinbo Hu、Gerrit Joost Meuzelaar、Hans-Jürgen Federsel

  DOI：10.1039/b713156a

  日期：——

  Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone, a previously unknown compound that can be readily prepared from non-ODS-based precursors, was found to act as a robust difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations.

  氯二氟甲基苯砜，一种先前未知的化合物，可以通过非臭氧层破坏性物质前体轻松制备，发现其可作为O-和N-二氟甲基化反应的强健二氟卡宾试剂。
• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• <i>N</i>-Difluoromethylation of Imidazoles and Benzimidazoles Using the Ruppert–Prakash Reagent under Neutral Conditions
  作者：G. K. Surya Prakash、Sankarganesh Krishnamoorthy、Somesh K. Ganesh、Aditya Kulkarni、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol403007j

  日期：2014.1.3

  using TMS-CF3 (the Ruppert–Prakash reagent) under neutral conditions. Difluoromethylated products were obtained in good-to-excellent yields. Inexpensive, commercially available starting materials, neutral conditions, and shorter reaction times are advantages of this methodology. Reactions are accessible through conventional as well as microwave irradiation conditions.

  使用TMS-CF 3（Ruppert-Prakash试剂）在中性条件下已实现了咪唑和苯并咪唑的直接N-二氟甲基化。以良好至优异的产率获得二氟甲基化产物。廉价的市售起始原料，中性条件和较短的反应时间是该方法的优点。可通过常规以及微波辐射条件进行反应。
• Difluoromethylation and gem-difluorocyclopropenation with difluorocarbene generated by decarboxylation
  作者：Xiao-Yun Deng、Jin-Hong Lin、Jian Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc02736e

  日期：——

  Difluoromethylation of the activated X–H bond and aliphatic thiols, and gem-difluorocyclopropenation of alkynes with difluorocarbene generated by decarboxylation are described.

  激活的X-H键和脂肪硫醇的二氟甲基化，以及通过脱羧生成的二氟卡宾对炔烃的gem-二氟环丙烯化进行了描述。
• 一种合成含N-二氟甲基类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110483406B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种合成含N‑二氟甲基类化合物的方法，所述的方法按照如下步骤进行：以式Ⅰ或Ⅲ或Ⅴ所示的氮亲核试剂为起始物，以溴代二氟乙酸乙酯为二氟甲基化试剂，在光敏剂、碱性物质、溶剂存在条件下，反应6～24小时，所得反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ或Ⅳ或Ⅵ所示含N‑二氟甲基类化合物；所述式Ⅰ或Ⅲ或Ⅵ所示的氮亲核试剂与二氟甲基化试剂、光敏试剂、碱性物质的物质的量之比为：1:1～3：0.02～0.05：1～3。本发明所用的二氟甲基试剂廉价易得；底物适应性好，各种取代基都可以实现N‑二氟甲基化；光催化反应条件温和；反应步骤简单，且是一种合成各种含N‑二氟甲基类化合物的新路线。