1-(二氰基亚甲基)-2-氰基-4-(4-环己基苯基)呋喃 | 383124-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(二氰基亚甲基)-2-氰基-4-(4-环己基苯基)呋喃
• 英文名称: 1-(dicyanomethylene)-2-cyano-4-(4-cyclohexylphenyl)furan
• 英文别名: 2-[3-Cyano-5-(4-cyclohexylphenyl)-4,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 383124-80-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O
• 分子量: 343.428
• InChiKey: FDMHJTXNWDFTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氰基亚甲基)-2-氰基-4-(4-环己基苯基)呋喃 、 生成
  参考文献：
  名称：

  Low loss electro-optic polymers and devices made therefrom

  摘要：

  描述了一种合成新型高&mgr;&bgr;电光色团的方法。这些色团可以与宿主聚合物或共聚物聚合。色团可聚合的基团包括环氧树脂、硫环氧树脂、氧杂环丙烷和硫杂环丙烷材料，这些基团在阳离子光引发剂和光辐射的作用下发生环氧树脂开环聚合反应。高&mgr;&bgr;色团与选定的宿主聚合物、共聚物、寡聚物或一个或多个可聚合单体混合后，可用于制备光波导和其他光学元件和/或器件。该发明的电光色团可用作取代LiNbO3在电光器件，特别是电光调制器的制造中的应用。

  公开号：

  US20030201429A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-环己基苯乙酮 在 吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 生成 1-(二氰基亚甲基)-2-氰基-4-(4-环己基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  D-π-A生色团在π桥上有喹喔啉核并且受体上有庞大的芳基：生色团/ PMMA客体-宿主材料的合成，性质和飞秒非线性光学活性

  摘要：

  合成了新型D-π-A发色团，其在π-共轭桥中具有喹喔啉/喹喔啉酮核心，并且在受体部分具有多个庞大的基团，并通过紫外-可见光谱，DFT计算，电化学和TGA-DSC方法在分子水平上进行了系统的研究。以及在材料级别，例如使用分子建模和SHG技术掺杂不同发色团含量的PMMA基复合聚合物材料。发色团表现出约二恶烷/氯仿溶剂变色正迁移。50 nm，第一次超极化率和偶极矩值高，能隙小，热稳定性好。与苯基不同，甲苯基和环己基苯基取代基可被视为最有效的分离基团，即使在30 wt％的含量下也可防止生色团明显聚集。飞秒非线性光学（NLO）活性研究了不同发色团重量含量的极化薄客体-主体聚合物薄膜。电影DBA-VQ Ph V-TCF PhCy（25 wt％）/在发色团受体中带有大体积环己基苯基的PMMA显示出最大的NLO系数d 3 3 ，在所研究材料中的值（37 pm / V）以及良好的长期稳定性NLO响应以及出色的生色团热稳定性（T

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108801

文献信息

• Chromophores with quinoxaline core in π-bridge and aniline or carbazole donor moiety: synthesis and comparison of their linear and nonlinear optical properties
  作者：A. A. Kalinin、S. M. Sharipova、L. N. Islamova、G. M. Fazleeva、D. N. Busyurova、A. V. Sharipova、O. D. Fominykh、M. Yu. Balakina

  DOI：10.1007/s11172-022-3502-6

  日期：2022.5

  Two new D—π—A chromophores with the tricyanofuranyl acceptor (A), an amphi-divinyl quinoxaline π-electron conjugated bridge, and the carbazole or aniline donor moiety (D) bearing the tert-butyldimethylsilyl group were synthesized. Their photophysical and molecular nonlinear optical properties were investigated. It is found that both D—π—A chromophores absorb in the visible region and are transparent at 850 nm. They exhibit a noticeable solvatochromic shift and inversion of solvatochromism on going from dioxane to chloroform and, then, to acetonitrile. According to theoretical estimates, the chromophores have high values of the first hyperpolarizability.

  我们合成了两种新的 D-π-A 发色团，它们具有三氰基呋喃受体（A）、两性二乙烯基喹喔啉π-电子共轭桥和带有叔丁基二甲基硅基的咔唑或苯胺供体分子（D）。研究了它们的光物理和分子非线性光学特性。研究发现，这两种 D-π-A 发色团在可见光区域吸收，在 850 纳米波长处透明。从二噁烷到氯仿，再到乙腈，它们都表现出明显的溶解变色和溶解变色反转。根据理论估算，这些发色团的第一超极化率值很高。
• Synthesis of D-π-A′-π-A Chromophores with Quinoxaline Core as Auxiliary Acceptor and Effect of Various Silicon-Substituted Donor Moieties on Thermal and Nonlinear Optical Properties at Molecular and Material Level
  作者：Alexey A. Kalinin、Liliya N. Islamova、Sirina M. Sharipova、Guzel M. Fazleeva、Alexey A. Shustikov、Adel I. Gaysin、Artemiy G. Shmelev、Anastasiya V. Sharipova、Tatyana A. Vakhonina、Olga D. Fominykh、Olga B. Babaeva、Ayrat R. Khamatgalimov、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.3390/molecules28020531

  日期：——

  highest for the studied chromophores. Atomistic modeling of composite materials with the studied chromophores as guests demonstrated that the presence of bulky substituent in the donor fragment prevents notable aggregation of chromophores, even at high chromophore content (40 wt.%). The nonlinear optical performance of guest-host materials with 25 and 40 wt.% of suggested chromophore content was studied

  新型 D-π-A'-π-A 发色团以喹喔啉核为辅助受体，各种供体部分（苯胺、咔唑、吩噻嗪、四氢喹啉）含有大体积的叔丁基二甲基硅氧基 (TBDMSO) 基团和带有大体积环己基苯基取代基的三氰基呋喃基 (TCF) 受体通过八到九步程序合成，并研究了它们的光物理和热性质。发色团的第一超极化率的值是在 M06-2X/aug-cc-pVDZ 计算级别的 DFT 框架中计算的；将 TBDMSO 基团引入供体片段的效果被证明是无关紧要的，因为该基团未与发色团的 π 共轭系统偶联。具有四氢喹啉供体的生色团的第一超极化值为 937 × 10-30 esu，这是所研究发色团的最高值。以所研究的发色团作为客体对复合材料进行原子建模表明，即使在高发色团含量 (40 wt.%) 的情况下，供体片段中庞大取代基的存在也可防止发色团显着聚集。使用二次谐波生成技术研究了建议生色团含量为 25 和 40 wt.% 的宾主材料的非线性光学性能，以提供高达
• Push-pull chromophores with π-deficient benzoazine and π-excessive thiophene cores in conjugated bridge as sources of quadratic nonlinear optical activity of composite polymer materials and molecular glasses
  作者：Liliya N. Islamova、Alexey A. Kalinin、Alexey A. Shustikov、Guzel M. Fazleeva、Adel I. Gaysin、Artemiy G. Shmelev、Andrey E. Simanchuk、Nikita I. Shalin、Anastasiya V. Sharipova、Olga B. Babaeva、Tatyana A. Vakhonina、Olga D. Fominykh、Ayrat R. Khamatgalimov、Sergey L. Mikerin、Marina Yu Balakina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111316

  日期：2023.8

  A = tricyanofuran derivative) on optical and thermal properties has been investigated. Three new chromophores with vinyl-hetaryl-vinyl bridges containing π-deficient benzoazine moiety (quinoxaline, quinoxalinone and quinoline) have been synthesized along with new chromophores with vinyl-thiophene-vinyl bridge containing π-excessive heterocycle and short vinylene bridge, and their properties are compared to reveal

  D-π-A′-π-A 发色团共轭桥中缺 π 杂环核 (A′) 的影响(D =  N,N-研究了二己基苯胺，A = 三氰基呋喃衍生物）的光学和热学性质。合成了三种含π-缺陷苯并嗪部分的乙烯基-杂芳基-乙烯基桥发色团（喹喔啉、喹喔啉酮和喹啉）以及含π-过量杂环和短亚乙烯基桥的乙烯基-噻吩-乙烯基桥发色团及其性能进行比较以揭示缺π的杂芳基部分的作用。通过紫外-可见光谱系统地研究了它们的线性光学特性，并通过 DFT 计算预测了分子非线性光学 (NLO) 特性。随着桥中杂环的芳香性增加，吸收最大值的减色性和向色性偏移在 UV-Vis 光谱中表现出来，这是电子跃迁通过 TD-DFT 与 CAM-B3LYP 和 PBE0 密度泛函进行研究。对于 A' = 喹喔啉、喹啉和噻吩，计算出的第一超极化率 β tot几乎与 π 桥核的类型无关，处于 800–831⋅10 −30  esu 的窄区间内，而对于A' =
• Quadratic nonlinear optical response of composite polymer materials based on push–pull quinoxaline chromophores with various groups in the aniline donor moiety
  作者：Alexey A. Kalinin、Liliya N. Islamova、Sirina M. Sharipova、Guzel M. Fazleeva、Adel I. Gaysin、Artemiy G. Shmelev、Andrey E. Simanchuk、Snezhana A. Turgeneva、Anastasiya V. Sharipova、Anvar S. Mukhtarov、Tatyana A. Vakhonina、Olga D. Fominykh、Sergey L. Mikerin、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1039/d2nj05759j

  日期：——

  polymer materials doped with original push–pull chromophores with the quinoxaline core in the conjugated bridge have been developed. Chromophores with various substituents in the aniline donor moiety and tricyanofuran acceptor are characterized by high thermal stability and predicted values of first hyperpolarizability (up to 1000 × 10−30 esu). Nonlinear optical (NLO) coefficient d33 of corona-poled polymer

  开发了以喹喔啉核为共轭桥的原始推拉发色团掺杂的复合高分子材料。在苯胺供体部分和三氰基呋喃受体中具有各种取代基的发色团具有高热稳定性和第一超极化率预测值（高达 1000 × 10 -30 esu）的特点。电晕极化聚合物薄膜的非线性光学 (NLO) 系数d 33达到 75 pm V -1对于掺杂有N , N -dibutylamino-3-ethylbenzone 供体的发色团的材料，含量为 25 wt%，同时掺杂具有受体中额外庞大的环己基苯基导致最大d 3340 wt% 发色团含量的值为 97 pm V -1 ，纯发色团材料的值为 65 pm V -1。NLO 响应在室温和加热至 50 °C 100 小时内的时间和热稳定性被证明是高的：对于一些聚合物材料，d 33的值在室温下 24 个月内几乎保持不变并且至少为 94%加热后保留的反应。
• Novel chromophores for polymeric thin films and optical waveguides and devices comprising the same
  申请人：CORNING INC.

  公开号：EP1772458A2

  公开（公告）日：2007-04-11

  The invention is directed to chromophores having novel electron withdrawing groups and novel bivalent cyclic bridges and to optical waveguides and optical devices having polymeric thin films which contain the novel chromophores.

  本发明涉及具有新型退电子基团和新型二价环桥的发色团，以及具有包含新型发色团的聚合物薄膜的光波导和光学设备。