1-(二甲氨基)戊-1-烯-3-酮 | 6137-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(二甲氨基)戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-(N,N-Dimethylamino)-1-penten-3-one
• 英文别名: ethyl β-(dimethylamino)vinyl ketone；1-(dimethylamino)pent-1-en-3-one；1-Dimethylamino-penten-(1)-on-(3)；Ethyl-β-(N-dimethyl)-amino-vinylketone；1-dimethylamino-1-pentene-3-one；1-Dimethylamino-pent-1-en-3-on
• CAS: 6137-82-2
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: HPBKASIYSDDWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氨基)戊-1-烯-3-酮 在 nitronium tetrafluoborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 5-ethyl-1-(4-fluorophenyl)pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZOLE LACTAMS
  [FR] LACTAMES DE DIAZOLE

  摘要：

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是噻唑内酰胺衍生物，在制药组合物、用于治疗CCR1介导疾病的方法以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物中非常有用。

  公开号：

  WO2014089495A1
• 作为产物：
  描述：

  戊-1,3-二炔 、 二甲胺 在 水 作用下， 生成 1-(二甲氨基)戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3-alkadiynes (n > 4) with secondary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00848714

文献信息

• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Scalable synthesis of enaminones utilizing Gold's reagents
  作者：Alexander W. Schuppe、James M. Cabrera、Catherine L.B. McGeoch、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.092

  日期：2017.6

  chloride and N,N-dialkylformamides. These synthetic equivalents of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal were used in an optimized and scalable procedure for the regioselective synthesis of a variety of enaminones from ketone starting materials, whose utility was demonstrated by the stereoselective synthesis of Rawal-type dienes.

  几种金试剂是由氰尿酰氯和N，N-二烷基甲酰胺合成的。N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的这些合成当量用于优化和可扩展的程序中，用于从酮原料中区域选择性地合成多种烯胺酮，Rawal型二烯的立体选择性合成证明了其实用性。
• Process for converting propargylic amine-N-oxides to enaminones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05932745A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  This invention concerns the use of a hydroxylic solvent in the preparation of enaminones from the corresponding amine N-oxides or propargylic amines via the general process outlined below: ##STR1##

  这项发明涉及在制备烯酮亚胺时使用羟基溶剂，其通过下面概述的一般过程从相应的胺N-氧化物或丙炔胺中获得：##STR1##
• The Synthesis of 7-Substituted-2,3-dihydropyrido [4,3-d]pyridazine-1,4-diones and 1,4-Dioxo-7-substituted- 1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-d]pyridazine 6-Oxides from Methyl Ketones
  作者：Benjamin Prek、Branko Stanovnik

  DOI：10.17344/acsi.2017.3695

  日期：2017.12.15

  5-dicarboxylates and their N-oxides and final cyclization with hydrazine hydrate into of 7-substituted-2,3-dihydropyrido[3,4-d]pyridazine-1,4-diones and 1,4-dioxo-7-substituted-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-d]pyridazine 6-oxides is shown.

  经由3-（二甲氨基）-1-取代-丙-2-烯-1-酮的烷基，环烷基，芳基和杂芳基甲基酮的一般四步转化，然后通过微波[2 + 2]环化加成乙炔二羧酸二甲酯氨或盐酸羟胺将（2E，3E）-2-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-（2-取代）琥珀酸酯环化成2-取代吡啶-4,5-二羧酸酯及其N-氧化物和最终与水合肼环合成7-取代的2,3-二氢吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[显示了4，3-d]哒嗪6-氧化物。
• Highly Fluorescent Pyrido[2,3-<i>b</i> ]indolizine-10-Carbonitriles through Pseudo Three-Component Reactions of <i>N</i> -(Cyanomethyl)pyridinium Salts
  作者：Ekaterina A. Sokolova、Alexey A. Festa、Nikita E. Golantsov、Natalia S. Lukonina、Ilya N. Ioffe、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201900995

  日期：2019.10.31

  A novel class of effective fluorophores, incorporating the pyrido[2,3‐b]indolizine scaffold, has been discovered. The synthesis of pyridoindolizines involves one synthetic step from readily available starting materials.

  已发现一类新型的有效荧光团，其中掺入了吡啶并[2,3- b ]吲哚嗪骨架。吡啶并吲哚并恶嗪的合成涉及从容易获得的起始原料开始的一个合成步骤。