1-(对硝基苯基)-1,2,3-三唑-4-甲醛 | 113934-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(对硝基苯基)-1,2,3-三唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 113934-26-2
• 化学式: C₉H₆N₄O₃
• 分子量: 218.172
• InChiKey: YGHWZZLJKCSTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  454.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对硝基苯基)-1,2,3-三唑-4-甲醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Bruynseels, Maria; Delbeke, Pieter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2021 - 2027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以58%的产率得到1-(对硝基苯基)-1,2,3-三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-1,2,3-triazoles and Study of their Antifungal and Cytotoxicity Activities

  摘要：

  我们在此报告了十五种1,2,3-三唑类化合物对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、副念珠菌、酵母念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌、红癣菌、犬小癣菌和黑曲霉的抗真菌活性结果。所有的1,2,3-三唑都是通过在铜(I)催化下，芳香叠氮化合物与炔烃之间的1,3-极性环化反应合成的，其中一些化合物表现出了抗真菌活性且具有较低的细胞毒性。结果证明了开发具有抗真菌活性的新的1,2,3-三唑类化合物的潜力和重要性。

  DOI：

  10.2174/1573406411309080010

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel triazole-biscoumarin conjugates as potential antitubercular and anti-oxidant agents
  作者：Ashruba B. Danne、Amit S. Choudhari、Dhiman Sarkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-018-3490-1

  日期：2018.10

  Abstract The synthesis of a new series of triazole-biscoumarin conjugates by using a molecular hybridization approach is described. The newly synthesized compounds 6a – k were evaluated for their in vitro antitubercular activity against active and dormant Mtb H37Ra and anti-oxidant activity against DPPH radical scavenging. Molecular docking simulations for the antitubercular activity showed that the

  摘要 描述了使用分子杂交方法合成一系列新的三唑-双香豆素共轭物。评估了新合成的化合物 6a – k 在体外对活性和休眠 Mtb H37Ra的抗结核活性以及 对DPPH自由基清除的抗氧化活性。抗结核活性的分子对接模拟表明，结合物 6a – k 结合在DprE1酶的口袋中。大多数缀合物对活性和休眠的 Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性 。化合物 6h 对休眠的 Mtb H37Ra具有很好的抗结核活性 ，IC 50值为1.44μg/ mL。大多数合成的缀合物都具有出色的抗氧化活性，IC 50小于标准BHT。在所有缀合物中，化合物 6b 的活性最高，IC 50值为08.17±0.11μg/ mL。分子对接研究表明观察到的抗结核活性和结合亲和力之间有很好的一致性。 图形概要
• Ultrasound assisted rapid synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles as antifungal and antioxidant agent
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1080/00397911.2019.1631849

  日期：2019.10.2

  Abstract In search of new generation of triazole based antifungal agents, synthesis of series of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-c]pyrazoles under ultrasonic irradiation using NaHCO3 has been reported. The bioevaluation results indicate that, the compounds 7c, 7d, 7e, 7f, and 7i displayed excellent antifungal activity with lower MIC ≤ 25 µg/mL. Most of the compounds from the series showed potent antioxidant

  摘要 在寻找新一代三唑类抗真菌剂的过程中，已有报道使用NaHCO3在超声辐照下合成了一系列新型1,2,3-三唑基吡喃并[2,3-c]吡唑。生物评价结果表明，化合物 7c、7d、7e、7f 和 7i 表现出优异的抗真菌活性，MIC ≤ 25 µg/mL。与丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，该系列中的大多数化合物显示出有效的抗氧化活性，IC50 值较低，范围为 09.39 ± 0.42–14.97 ± 0.24 µg/mL。还进行了针对潜在靶标甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的分子对接研究，并显示出与靶标酶的优异结合亲和力。此外，计算机模拟 ADME 研究表明，这些衍生物可以作为药物样分子，用于临床研究中的进一步药物开发。
• New 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives: Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-019-03906-0

  日期：2019.10

  Abstract An efficient ultrasound-promoted one-pot three-component synthesis of a series of new 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[ b ]pyran derivatives as antifungal and antioxidant agents using NaHCO3 has been described for the first time. The bioassay result indicates that the compounds 7b , 7c , 7i and 7j displayed excellent antifungal activity with lower MIC = 12.5 µg/mL than the reference drug

  摘要首次描述了利用NaHCO 3 高效超声促进一锅三组分合成一系列新的1,2,3-三唑连接的四氢苯并[ b ]吡喃衍生物作为抗真菌剂和抗氧化剂的方法。生物测定结果表明，与参考药物咪康唑相比，化合物 7b ， 7c ， 7i 和 7j 表现出优异的抗真菌活性，MIC = 12.5 µg / mL。该系列的大多数化合物均显示出有希望的抗氧化剂活性，且IC 50较低与丁基化羟基甲苯（BHT）相比，该值在12.47±0.60–16.49±0.44 µg / mL范围内。分子对接研究表明，大多数新合成的化合物与潜在的目标固醇14α-脱甲基酶（CYP51）表现出优异的结合亲和力。此外，计算机吸附，分布，代谢和排泄（ADME）研究表明，这些衍生物可能具有类似药物的性质，以便进一步开发新型治疗剂。 图形摘要
• Selective CDK4/6 inhibition of novel 1,2,3-triazole tethered acridinedione derivatives induces G1/S cell cycle transition arrest via Rb phosphorylation blockade in breast cancer models
  作者：E. Praveenkumar、Nirmala Gurrapu、Prashanth Kumar Kolluri、Shivaraj、N.J.P. Subhashini、Appaji Dokala

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105377

  日期：2021.11

  design & synthesis of a new class of 1,2,3-triazole tethered acridinedione derivatives (6a-l) as selective CDK4/6 inhibitors. Title molecules were prepared as a result of the rate-determining reaction between substituted derivatives of 1-Phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes and substituted dimedones, and the molecules were structurally characterized by IR, 1H,13C NMR, and MS spectral data. All molecules

  CDK4 和 CDK6 是初始细胞周期阶段的重要调节剂，一直被认为是抗癌治疗的一个令人兴奋的选择。在本研究中，我们提出了一类新的 1,2,3-三唑系链吖啶二酮衍生物(6a-l)作为选择性 CDK4/6 抑制剂的基于结构的合理设计和合成。作为 1-Phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes 的取代衍生物与取代的二甲酮之间的限速反应的结果，制备了标题分子，并通过 IR、1 H、13 C NMR和MS光谱数据。所有分子都经过体外筛选对一组具有不同 Rb 表达状态的不同来源的人乳腺肿瘤细胞系的细胞毒性潜力。在整个系列的共轭六氢吖啶二酮中，6g对 MCF-7、BT-474 和 SK-BR3 细胞系显示出有效的细胞毒性作用，IC 50值分别为 0.173 ± 0.037、0.117 ± 0.025 和 0.136 ± 0.027 μM 此外，CDK 抑制试验表明，化合物6g和6h比该家族的其他
• Revisiting ring-degenerate rearrangements of 1-substituted-4-imino-1,2,3-triazoles
  作者：James T Fletcher、Matthew D Hanson、Joseph A Christensen、Eric M Villa

  DOI：10.3762/bjoc.14.184

  日期：——

  be inherently unstable due to Dimroth rearrangements. This study examined parameters governing the ring-degenerate rearrangement reactions of 1-substituted-4-imino-1,2,3-triazoles, expanding on trends first observed by L'abbé et al. The efficiency of condensation between 4-formyltriazole and amine reactants as well as the propensity of imine products towards rearrangement was each strongly influenced

  1-取代的4-亚氨基-1,2,3-三唑基序是配位化合物和生物活性分子的既定成分，但是根据取代基的同一性，由于Dimroth重排，它可能固有地不稳定。这项研究检查了控制1-取代的4-亚氨基-1,2,3-三唑的环简并重排反应的参数，并扩展了L'abbé等人首先观察到的趋势。4-甲酰基三唑与胺反应物之间的缩合效率以及亚胺产物重排的倾向均受取代基同一性的强烈影响。观察到，在70°C下进行的不对称缩合反应通过缩合，重排和水解步骤的动态平衡产生了多达四个亚胺产物。使用1-（4-硝基苯基）-1H-1,2的动力学研究 具有不同胺的3-三唑-4-甲醛表明重排速率对空间和电子因素均敏感。通过高通量比色测定法可直接进行4-硝基苯胺副产物的产生，从而促进此类测量。