1-(4-氟苯基)三唑-4-甲醛 | 578703-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)三唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(4-fluorophenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 578703-90-9
• 化学式: C₉H₆FN₃O
• 分子量: 191.165
• InChiKey: VDZWNFKDNJZMGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  351.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)三唑-4-甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.29h， 生成 [5-(difluoromethyl)-3-(4-fluorophenyl)triazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PHENYL TRIAZOLE DERIVATIVE AND ITS USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX
  [FR] DÉRIVÉ DE PHÉNYLE TRIAZOLE ET SON UTILISATION POUR MODULER LE COMPLEXE DU RÉCEPTEUR GABAA

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯基三唑衍生物，含有该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗的方法。该发明的化合物特别被认为对于治疗对GABAA受体含有α5亚单位的中枢神经系统疾病和障碍具有有用作用。

  公开号：

  WO2014001282A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 在 Jones reagent 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 1-(4-氟苯基)三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑取代的-N-烷基/芳基硝酮衍生物的合成，抗炎和抗癌活性

  摘要：

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.052

文献信息

• Structurally modified glycyrrhetinic acid derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Ming Bian、Dong Zhen、Qing-Kun Shen、Huan-Huan Du、Qian-Qian Ma、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104598

  日期：2021.2

  With the aim of finding new anti-inflammatory drugs, a series of new Glycyrrhetinic acid derivatives (1–34) have been designed and synthesized by structural modification, and their anti-inflammatory activities in vitro have been evaluated. The anti-inflammatory activities assay demonstrated that compound 5b suppressed the expression of pro-inflammatory cytokines including IL-6, TNF-α and NO, it also

  以寻找新型抗炎药为目的，通过结构修饰设计合成了一系列新的甘草次酸衍生物（1-34），并对其体外抗炎活性进行了评价。抗炎活性测定表明，化合物 5b 抑制了促炎细胞因子包括 IL-6、TNF-α 和 NO 的表达，它还抑制了 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中 iNOS 和 COX-2 的表达。剂量依赖性方式。此外，蛋白质印迹结果表明化合物 5b 对促炎细胞因子的抑制作用与抑制 NF-κB 和 MAPK 信号通路有关。
• Revisiting ring-degenerate rearrangements of 1-substituted-4-imino-1,2,3-triazoles
  作者：James T Fletcher、Matthew D Hanson、Joseph A Christensen、Eric M Villa

  DOI：10.3762/bjoc.14.184

  日期：——

  be inherently unstable due to Dimroth rearrangements. This study examined parameters governing the ring-degenerate rearrangement reactions of 1-substituted-4-imino-1,2,3-triazoles, expanding on trends first observed by L'abbé et al. The efficiency of condensation between 4-formyltriazole and amine reactants as well as the propensity of imine products towards rearrangement was each strongly influenced

  1-取代的4-亚氨基-1,2,3-三唑基序是配位化合物和生物活性分子的既定成分，但是根据取代基的同一性，由于Dimroth重排，它可能固有地不稳定。这项研究检查了控制1-取代的4-亚氨基-1,2,3-三唑的环简并重排反应的参数，并扩展了L'abbé等人首先观察到的趋势。4-甲酰基三唑与胺反应物之间的缩合效率以及亚胺产物重排的倾向均受取代基同一性的强烈影响。观察到，在70°C下进行的不对称缩合反应通过缩合，重排和水解步骤的动态平衡产生了多达四个亚胺产物。使用1-（4-硝基苯基）-1H-1,2的动力学研究 具有不同胺的3-三唑-4-甲醛表明重排速率对空间和电子因素均敏感。通过高通量比色测定法可直接进行4-硝基苯胺副产物的产生，从而促进此类测量。
• An Efficient Protocol for the Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole Substituted 4<i>H</i>-Chromene Derivatives
  作者：P. Sambasiva Rao、G. Malla Reddy、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.1850

  日期：2014.8

  A facile and an efficient protocol has been developed for the synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted 4H-chromene derivatives in single pot by multicomponent reaction of 1,3-cyclohexanedione, malononitrile and 1-substituted 1,2,3-triazole-5-aldehyde using potassium carbonate as catalyst.

  已经开发了一种简便有效的方法来合成新型1,2,3-三唑取代的4 H-色烯衍生物在通过单罐多组分反应的1,3-环己二酮，丙二腈和1-取代的1,2,3-三唑-5-醛的使用碳酸钾为催化剂。
• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of (E)-2-[(1-Substituted Phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones
  作者：M. K. Swamy、M. Swapna、T. Sandeep、P. Venkateswar Rao

  DOI：10.1134/s107036321909024x

  日期：2019.9

  A series of novel (E)-2-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives has been synthesized by condensation of 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes with 2,3-dihydro-1H-inden-1-one. The synthesized compounds are characterized by 1H and 13C NMR, and mass spectrometry, and tested in vitro against four bacterial organism and two fungal organisms. The tests data

  一系列新的（E）-2-[（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）亚甲基] -2,3-二氢-1 H-茚满-1-一衍生物具有通过1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲醛与2,3-二氢-1 H -inden-1-one的缩合合成。合成的化合物通过1 H和13 C NMR表征，并进行质谱分析，并针对四种细菌生物体和两种真菌生物体进行了体外测试。测试数据证明了化合物的中等至良好活性。