1-(溴甲基)-4-[3-[4-(溴甲基)苯基]丙基]苯 | 6337-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(溴甲基)-4-[3-[4-(溴甲基)苯基]丙基]苯
• 英文名称: 1,3-bis<4-(bromomethyl)phenyl>propane
• 英文别名: 1,3-bis(4-bromomethylphenyl)propane；1,3-bis-(4-bromomethyl-phenyl)-propane；1,3-Bis-(4-brommethyl-phenyl)-propan；1-(Bromomethyl)-4-[3-[4-(bromomethyl)phenyl]propyl]benzene
• CAS: 6337-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₈Br₂
• 分子量: 382.138
• InChiKey: YDQDVPCUXBXCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-[3-[4-(溴甲基)苯基]丙基]苯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 <2,3>-Paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  [3，n]对环环-2-酮的激光闪光光解。直接观察和4,4'-（1，n-链烷二基）双苄基双自由基的化学行为。

  摘要：

  4,4'-（1，n-链烷二基）双苄基双自由基（2b-d）是由[3，n]对环环-2-酮（1b-d）的Norrish I型反应生成的，给出了对环环烷3b -d为唯一反应产物。已经对双自由基2b-d的行为进行了详细研究，并与先前报道的双自由基2a进行了比较。寿命随着链长的减少而增加，并受溶剂粘度的影响，从而显示出链长对双基构象的影响。用持久性自由基（例如TEMPO）淬灭会产生与长度相关的速率常数。最后，对双自由基寿命的磁场影响的研究表明，ISC控制决定了长链系统的双自由基寿命。

  DOI：

  10.1021/jo025776s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯丙烷 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二溴亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(溴甲基)-4-[3-[4-(溴甲基)苯基]丙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Analysis of New Phosphonium Salts with Potent Activity against African Trypanosomes

  摘要：

  A series of 73 bisphosphonium salts and 10 mono-phosphonium salt derivatives were synthesized and tested in vitro against several wild type and resistant lines of Trypanosoma brucei (T. b. rhodesiense STIB900, T. b. brucei strain 427, TbAT1-KO, and TbB48). More than half of the compounds tested showed a submicromolar EC50 against these parasites. The compounds did not display any cross-resistance to existing diamidine therapies, such as pentamidine. In most cases, the compounds displayed a good selectivity index versus human cell lines. None of the known T. b. brucei drug transporters were required for trypanocidal activity, although some of the bisphosphonium compounds inhibited the low affinity pentamidine transporter. It was found that phosphonium drugs act slowly to clear a trypanosome population but that only a short exposure time is needed for irreversible damage to the cells. A comparative molecular field analysis model (CoMFA) was generated to gain insights into the SAR of this class of compounds, identifying key features for trypanocidal activity.

  DOI：

  10.1021/jm2014259

文献信息

• Quantitative structure–activity relationships for a series of symmetrical bisquaternary anticancer compounds
  作者：Joaquı́n M. Campos、Marı́a C. Núñez、Rosario M. Sánchez、José A. Gómez-Vidal、Agustı́n Rodrı́guez-González、Mónica Báñez、Miguel A. Gallo、Juan Carlos Lacal、A. Espinosa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00054-8

  日期：2002.7

  The electron characteristic of the substituent at position 4 of the heterocycle and the theoretical lipophilic character of the whole molecule were found to significantly affect the antitumour activity. 1,1'-[Ethylenebis(benzene-1,4-diylmethylene)]bis[4-(N-methylanilino)pyridinium] dibromide is the most active compound of the series so far described and shows a reasonable agreement between predicted

  合成了具有不同极性头的56个双阳离子二溴化物[双（4-取代）吡啶鎓，双（4-氨基喹啉鎓），双喹啉鎓和双异喹啉鎓部分]以及两个带电氮原子之间的几个间隔基。这种定向合成产生了45种胆碱激酶抑制剂，它们具有针对HT-29细胞系的抗肿瘤活性。为了理解抗增殖活性，建立了定量的构效关系。通过（13）C NMR光谱以简单的方式估算出二烯丙基氨基，吡咯烷基，哌啶子基和全氢氮庚啶基的未知sigma（R）和sigma（+）描述符，以及N-甲基苯胺基部分的sigma（R），快速且可重复的方式。发现在杂环的4位的取代基的电子特征和整个分子的理论亲脂性显着影响抗肿瘤活性。1,1'-[乙撑双（苯-1,4-二甲基亚甲基）]双[4-（N-甲基苯胺基）吡啶鎓]二溴化物是迄今为止描述的最活跃的化合物，在预测的和观察到的抗增殖剂之间显示出合理的一致性数据（预测的pIC（50）= 6.50，实验的pIC（50）= 6.46）。
• Synthesis, Molecular Modeling, and K⁺ Channel-Blocking Activity of Dequalinium Analogues Having Semirigid Linkers
  作者：Joaquin Campos Rosa、Dimitrios Galanakis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm950884a

  日期：1996.1.1

  Dequalinium [1,1'-(decane-1, 10-diyl)bis(2-methyl-4-aminoquinolinium)] is an effective blocker of the small conductance Ca2(+)-activated K+ channel. It has been shown that the number of methylene groups in the alkyl chain linking the two quinolinium rings of this type of molecule is not critical for activity. To further investigate the role of the linker, analogues of dequalinium have been synthesized

  角鲨烯[1,1'-（癸烷-1，10-二基）双（2-甲基-4-氨基喹啉）]是小电导Ca2（+）激活的K +通道的有效阻滞剂。已经表明，在连接这种类型的分子的两个喹啉鎓环的烷基链中的亚甲基的数目对于活性不是关键的。为了进一步研究接头的作用，已合成了癸胺盐的类似物，其中烷基链已被CH2XCH2取代，其中X是含有芳香环的刚性或半刚性基团。已经测试了该化合物对大鼠交感神经元缓慢的超极化后的阻滞作用。最有效的化合物为X =菲基，芴基，顺二苯乙烯和C6H4（CH2）nC6H4，其中n = 0-4。使用XED / COSMIC分子建模系统研究了化合物的构象偏好。尽管类似物的效力对接头（X）的构象性质有一定的依赖性，但是总体上，具有实质性结构差异的X基团是可容忍的。X似乎为两个喹啉基团提供了支持，并且不直接与通道相互作用。刚性基团X提供的喹啉鎓环之间的分子内间隔对于活性不是关键。这可能归因于杂环的残留构象迁
• Macro Rings. I. Preparation and Spectra of the Paracyclophanes
  作者：Donald J. Cram、H. Steinberg

  DOI：10.1021/ja01156a059

  日期：1951.12
• Wagner, Juergen; Bendig, Juergen; Kreysig, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 11, p. 407 - 408
  作者：Wagner, Juergen、Bendig, Juergen、Kreysig, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Macro Rings. II. Polynuclear Paracyclophanes¹
  作者：H. Steinberg、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01141a049

  日期：1952.11