<2,3>-Paracyclophan | 7215-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <2,3>-Paracyclophan
• 英文别名: Tricyclo[9.2.2.2~4,7~]heptadeca-1(13),4,6,11,14,16-hexaene；tricyclo[9.2.2.24,7]heptadeca-1(14),4,6,11(15),12,16-hexaene
• CAS: 7215-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: NDRBQRCLLQPRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,3>-Paracyclophan 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以49%的产率得到6-bromo[3.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  对环芳烃：延伸桥梁。反应

  摘要：

  [mn]具有等长和不等长桥（m，n ≤ 4）的对环芳烃在非常温和的条件下进行亲电芳香取代（弗里德尔-克拉夫茨酰化，溴化），只要桥包含少于四个原子。每当有选择时，芳环就会在最靠近较短链烷烃桥的位置受到攻击，这表明跨环苯部分充当相邻基团。通过溴化获得的乙酰基衍生物和由其衍生的酸和酯，将第二个取代基引入到假偶合位置，即直接与导向基团相对。然而，这种效应仅在那些相邻桥的长度不超过三个原子的[mn]phanes 中观察到。对于丁醇桥接衍生物，区域选择性完全丧失。对于在一个苯环上带有两个酯取代基的 [mn] 对环芳，观察到非常相似的结果，限制情况是 [4.3] 对环芳衍生物。我们建议取代基的立体控制效应只能在环内距离低于 4 A 时发生。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800748
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-[3-[4-(溴甲基)苯基]丙基]苯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 <2,3>-Paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  [3，n]对环环-2-酮的激光闪光光解。直接观察和4,4'-（1，n-链烷二基）双苄基双自由基的化学行为。

  摘要：

  4,4'-（1，n-链烷二基）双苄基双自由基（2b-d）是由[3，n]对环环-2-酮（1b-d）的Norrish I型反应生成的，给出了对环环烷3b -d为唯一反应产物。已经对双自由基2b-d的行为进行了详细研究，并与先前报道的双自由基2a进行了比较。寿命随着链长的减少而增加，并受溶剂粘度的影响，从而显示出链长对双基构象的影响。用持久性自由基（例如TEMPO）淬灭会产生与长度相关的速率常数。最后，对双自由基寿命的磁场影响的研究表明，ISC控制决定了长链系统的双自由基寿命。

  DOI：

  10.1021/jo025776s

文献信息

• Paracyclophanes: Extending the Bridges. Synthesis
  作者：Zissis Pechlivanidis、Henning Hopf、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/ejoc.200800494

  日期：2009.1

  [3.2]paracyclophane (10), [4.2]paracyclophane (14), [4.3]paracyclophane (19) as well as several derivatives of these compounds – among others the bromides 25, the ester 31, the diesters 40–43 – are described using well-established methods of cyclophane chemistry (ring-closure reactions leading to thiacyclophanes, ring contraction by sulfone pyrolysis). The parent systems and their derivatives are now

  制备 [3.2] 对环烷 (10)、[4.2] 对环烷 (14)、[4.3] 对环烷 (19) 以及这些化合物的几种衍生物——其中包括溴化物 25、酯 31、二酯 40——的令人满意的路线43 – 使用成熟的环芳化学方法（导致硫环芳烃的闭环反应，砜热解引起的环收缩）进行描述。母体系统及其衍生物现在可提供克级数量，可用于研究它们的化学性质。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Gruetzmacher, Hans-Friedrich; Neumann, Ekkehard; Ebmeyer, Frank, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2291 - 2298
  作者：Gruetzmacher, Hans-Friedrich、Neumann, Ekkehard、Ebmeyer, Frank、Albrecht, Karsten、Schelenz, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Macro Rings. I. Preparation and Spectra of the Paracyclophanes
  作者：Donald J. Cram、H. Steinberg

  DOI：10.1021/ja01156a059

  日期：1951.12
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.7, page 258 - 289
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cram, Donald J.; Jaeger, Ralf; Deshayes, Kurt, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 22, p. 10111 - 10116
  作者：Cram, Donald J.、Jaeger, Ralf、Deshayes, Kurt

  DOI：——

  日期：——