槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-Β-D-葡萄糖苷 | 53171-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-Β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: quercetin-3-O-(6-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: quercetin 3-O-(6″-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside；quercetin 3-O-(6″-galloyl)-β-D-glucopyranoside；quercetin-3-O-(6”-galloyl)-β-D-glucopyranoside；quercetin-3-O-(6''-O-galloyl-β-D-glucopyranoside)；quercetin 3-O-β-D-(6''-O-galloyl)glucopyranoside；quercetin 3-O-(6''-O-galloyl)-β-glucopyranoside；Quercetin 3-O-(6''-galloyl)-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 53171-28-1；56316-75-7
• 化学式: C₂₈H₂₄O₁₆
• 分子量: 616.489
• InChiKey: FMQQLXJREAGPHS-OAYLZIFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1088.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

生物活性化合物槲皮素 3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖吡喃糖苷来源于新鲜的番石榴叶片。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-Β-D-葡萄糖苷 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以20.1 mg的产率得到异槲皮苷
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Antioxidant Activity of Galloyl Flavonol Glycosides from the Seashore Plant, Pemphis acidula

  摘要：

  在生长于亚热带海滨的一种植物--酸蚜的叶提取物中发现了四种没食子酰黄酮醇苷。通过光谱和化学分析，阐明了它们的化学结构为槲皮素或山奈酚 6''-O-没食子酰-β-D-苷。其中一种黄酮醇，即山奈酚-3-O-（6-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷），是新近从天然来源中分离出来的，本次研究完全确定了其结构。通过 DPPH 抗自由基活性、抑制亚油酸甲酯氧化和抑制氧化性细胞死亡，考察了五倍子黄酮的抗氧化活性。这些结果与相应的非没食子酰化黄酮醇苷及其苷元的结果进行了比较。与相应的黄酮醇苷相比，五倍子酰基黄酮类化合物显示出更有效的活性，但在所应用的三种检测方法中，五倍子酰基黄酮类化合物的活性并不高于相应的苷元。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1302
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-Β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酯与芳香酸及其同系物的合成及抗自由基活性

  摘要：

  异槲皮苷（IQ，槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）具有强大的化学保护活性。类黄酮糖苷与含有芳环的羧酸酰化为这些化合物带来了全新的特性。在这里，我们描述了在C-6''处一系列IQ衍生物的化学和酶促合成。使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B，固定在丙烯酸树脂上），由相应的乙烯基酯制备IQ苯甲酸酯，苯乙酸酯，苯丙酸酯和肉桂酸酯。酶促方法没有得到带有“羟基芳族”酸，它们的乙烯基酯或苄基保护形式的产物。使用Steglich反应的化学保护/脱保护方法得到IQ 4-羟基苯甲酸酯，香草酸酯和没食子酸酯。如果是对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸，脱保护导致苯丙酸部分的双键饱和，并产生4-羟基-，3,4-二羟基-和3-甲氧基-4-羟基-苯基丙酸酯。肉桂酸酯，没食子酸酯和4-羟基苯基丙酸酯对Folin-Ciocalteau试剂的还原能力明显低于IQ，而其他衍生物的还原能力稍好或相当。与异槲皮苷相比，大多数衍生物在清除1

  DOI：

  10.3390/ijms18051074

文献信息

• Effects of Functional Groups and Sugar Composition of Quercetin Derivatives on Their Radical Scavenging Properties
  作者：Komei Kato、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00274

  日期：2016.7.22

  biological actions. The aim of this study was to investigate the structure–activity relationships of quercetin derivatives, with a focus on the influence of functional groups and sugar composition on their antioxidant capacity. A series of quercetin derivatives were therefore prepared and assessed for their DPPH radical scavenging properties. Isoquercetin O-gallates were more potent radical scavengers

  槲皮素衍生物广泛存在于植物界，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是研究槲皮素衍生物的结构-活性关系，重点是官能团和糖成分对其抗氧化能力的影响。因此，制备了一系列槲皮素衍生物，并评估了它们的DPPH自由基清除性能。异槲皮素O-加仑酸酯比槲皮素更有效的自由基清除剂。系统分析强调了异槲皮素O-没食子酸酯中羟基取代基的分布对其效能的重要性。
• Expanding Rutinosidase Versatility: Acylated Quercetin Glucopyranosides as Substrates
  作者：Katerina Brodsky、Lucie Petrásková、Michal Kutý、Pavla Bojarová、Helena Pelantová、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/cctc.202400028

  日期：——

  Aspergillus niger rutinosidase (AnRut) efficiently cleaved a library of rutin glycomimetics - isoquercitrin acylated at C-6′ of its glucosyl moiety. The substrates tested included isoquercitrin substituted at glucosyl C-6′ with acetyl, benzoyl, phenylacetyl, phenylpropanoyl, cinnamyl, vanillyl, galloyl, 4-hydroxybenzoyl, and 3-(4-hydroxy-3-O-methylphenyl)propanoyl. AnRut showed the ability to transglycosylate

  黑曲霉芦丁糖苷酶 (AnRut) 有效地裂解芦丁糖模拟物文库 - 在其葡萄糖基部分的 C-6' 处酰化的异槲皮苷。测试的底物包括在葡萄糖基C-6'处被乙酰基、苯甲酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、肉桂基、香草基、没食子酰基、4-羟基苯甲酰基和3-(4-羟基-3-O-甲基苯基)丙酰基取代的异槲皮苷。 AnRut 显示出与底物 6'-O-乙酰基异槲皮苷和 6'-O-苯甲酰基异槲皮苷底物进行糖基转移的能力，得到正丁基 6-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷和正丁基 6-苯甲酰基-β-d -吡喃葡萄糖苷。
• Synthesis and Antiradical Activity of Isoquercitrin Esters with Aromatic Acids and Their Homologues
  作者：Eva Heřmánková-Vavříková、Alena Křenková、Lucie Petrásková、Christopher Chambers、Jakub Zápal、Marek Kuzma、Kateřina Valentová、Vladimír Křen

  DOI：10.3390/ijms18051074

  日期：——

  chemoprotectant activities. Acylation of flavonoid glucosides with carboxylic acids containing an aromatic ring brings entirely new properties to these compounds. Here, we describe the chemical and enzymatic synthesis of a series of IQ derivatives at the C-6″. IQ benzoate, phenylacetate, phenylpropanoate and cinnamate were prepared from respective vinyl esters using Novozym 435 (Lipase B from Candida antarctica

  异槲皮苷（IQ，槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）具有强大的化学保护活性。类黄酮糖苷与含有芳环的羧酸酰化为这些化合物带来了全新的特性。在这里，我们描述了在C-6''处一系列IQ衍生物的化学和酶促合成。使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B，固定在丙烯酸树脂上），由相应的乙烯基酯制备IQ苯甲酸酯，苯乙酸酯，苯丙酸酯和肉桂酸酯。酶促方法没有得到带有“羟基芳族”酸，它们的乙烯基酯或苄基保护形式的产物。使用Steglich反应的化学保护/脱保护方法得到IQ 4-羟基苯甲酸酯，香草酸酯和没食子酸酯。如果是对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸，脱保护导致苯丙酸部分的双键饱和，并产生4-羟基-，3,4-二羟基-和3-甲氧基-4-羟基-苯基丙酸酯。肉桂酸酯，没食子酸酯和4-羟基苯基丙酸酯对Folin-Ciocalteau试剂的还原能力明显低于IQ，而其他衍生物的还原能力稍好或相当。与异槲皮苷相比，大多数衍生物在清除1
• Isolation and Antioxidant Activity of Galloyl Flavonol Glycosides from the Seashore Plant, Pemphis acidula
  作者：Toshiya MASUDA、Kumiko IRITANI、Shigetomo YONEMORI、Yasuo OYAMA、Yoshio TAKEDA

  DOI：10.1271/bbb.65.1302

  日期：2001.1

  Four kinds of galloyl flavonol glycosides were found in the leaf extract of Pemphis acidula, a plant growing on the subtropical seashore. Their chemical structures were elucidated to be quercetin or kaempferol 6''-O-galloyl-β-D-glycosides by using spectroscopic and chemical analyses. One of the flavonols, kaempferol-3-O-(6-O-gallyol-β-D-galactopyranoside), was newly isolated from natural sources and its structure was completely determined in this investigation. The antioxidant-related activities of the galloyl flavonoids were examined by the DPPH antiradical activity, inhibition of methyl linoleate oxidation, and inhibition of oxidative cell death. These results were compared with those of the corresponding non-galloylated flavonol glycosides and their aglycones. The galloyl flavonoids showed more efficient activity than that of the corresponding flavonol glycosides, but not more than that of the corresponding aglycones in the three assays applied.

  在生长于亚热带海滨的一种植物--酸蚜的叶提取物中发现了四种没食子酰黄酮醇苷。通过光谱和化学分析，阐明了它们的化学结构为槲皮素或山奈酚 6''-O-没食子酰-β-D-苷。其中一种黄酮醇，即山奈酚-3-O-（6-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷），是新近从天然来源中分离出来的，本次研究完全确定了其结构。通过 DPPH 抗自由基活性、抑制亚油酸甲酯氧化和抑制氧化性细胞死亡，考察了五倍子黄酮的抗氧化活性。这些结果与相应的非没食子酰化黄酮醇苷及其苷元的结果进行了比较。与相应的黄酮醇苷相比，五倍子酰基黄酮类化合物显示出更有效的活性，但在所应用的三种检测方法中，五倍子酰基黄酮类化合物的活性并不高于相应的苷元。