1-(甲氧基甲基)二氢吲哚-2-酮 | 240798-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(甲氧基甲基)二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: N-(methoxymethyl)oxindole
• 英文别名: 1-(Methoxymethyl)indoline-2-one；1-(methoxymethyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 240798-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CJPYZUNJZJKCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)二氢吲哚-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3,3-bis(2-furoyloxymethyl)-1-(methoxymethyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到1-(甲氧基甲基)二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素镁与N-镁芳基胺的分子内反应，不对称合成环状α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过用i- PrMgCl处理，从ω-（2-氨基苯基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜开发了胡椒酸和高哌酸衍生物的合成方法。羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是该反应的关键步骤。脯氨酸和胡椒酸衍生物也由ω-（芳基氨基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜通过相同的化学方法合成。从对映体纯的（1 S，R S）-1-氯-3- [2-（N-甲基氨基）苯基]丙基对甲苯基亚砜开始，对映体纯的（R获得了）-哌酸衍生物。事实证明，类胡萝卜素镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是通过类胡萝卜素碳的转化而发生的。还讨论了这些反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.024

文献信息

• N-Alkoxymethylation of Secondary Amides, Sulfonamides and Phosphamides Using Dialkoxymethanes in the Presence of Lewis Acids
  作者：Witold Danikiewicz、Rafa Szmigielski

  DOI：10.1055/s-2003-37116

  日期：——

  A convenient and efficient one-pot synthesis of N-alkoxymethyl derivatives of secondary amides, sulfonamides and phosphamides in reaction with the appropriate dialkoxymethanes in the presence of a Lewis acid is described. In this method the use of toxic and carcinogenic chloromethyl alkyl ethers was eliminated.

  描述了仲酰胺、磺酰胺和磷酰胺的 N-烷氧基甲基衍生物在路易斯酸存在下与适当的二烷氧基甲烷反应的方便和有效的一锅合成。在该方法中，不再使用有毒和致癌的氯甲基烷基醚。
• Highly Enantioselective Michael Addition of 2-Oxindole- 3-carboxylate Esters to Nitroolefins Promoted by Cinchona Alkaloid-Thiourea-Brønsted Acid Cocatalysts
  作者：Xianjie Chen、Wei Zhu、Wangke Qian、Enguang Feng、Yu Zhou、Jinfang Wang、Hualiang Jiang、Zhu-Jun Yao、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200206

  日期：2012.8.13

  A highly efficient organocatalyzed Michael addition of 2-oxindole-3-carboxylate esters to nitroolefins using a Cinchona alkaloid-thiourea and an achiral Brønsted acid as cooperative organocatalysts is reproted that affords significantly improved enantioselectivity and diastereoselectivity. It also provides an efficient approach to the synthesis of spirooxindole derivatives with high enantioselectivity

  使用金鸡纳生物碱-硫脲和非手性布朗斯台德酸作为协同有机催化剂，可以高效地将2-氧吲哚-3-羧酸酯的迈克尔加成到硝基烯烃上，从而大大提高了对映选择性和非对映选择性。它还为合成具有高对映选择性的螺并恶吲哚衍生物提供了一种有效的方法。
• Enantiospecific Total Synthesis of the Hapalindoles, Fischerindoles, and Welwitindolinones <i>via</i> a Redox Economic Approach
  作者：Jeremy M. Richter、Yoshihiro Ishihara、Takeshi Masuda、Brandon W. Whitefield、Tomás Llamas、Antti Pohjakallio、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja806981k

  日期：2008.12.31

  the total synthesis of several members of the hapalindole family of natural products, including hapalindole Q, 12-epi-hapalindole D, 12-epi-fischerindole U, 12-epi-fischerindole G, 12-epi-fischerindole I, and welwitindolinone A. Use of the recently developed direct indole coupling enabled an efficient, practical, scalable, and protecting-group-free synthesis of each of these natural products. The original

  提供了天然产物 hapalindole 家族几个成员的全合成的完整细节，包括 hapalindole Q、12-epi-hapalindole D、12-epi-fischerindole U、12-epi-fischerindole G、12-epi-fischerindole I , 和 welwitindolinone A. 使用最近开发的直接吲哚偶联能够高效、实用、可扩展且无保护基团合成这些天然产物中的每一种。审查了最初的生物合成提案，并提出了修改后的生物合成假设，并通过上述合成进行了验证。合成的特征还在于坚持“氧化还原经济”的概念。类似于“原子经济”或“阶梯经济”，“氧化还原经济”最大限度地减少了合成中多余的氧化还原操作；相当，
• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Alkyloxindoles: Reaction Development and Applications
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002569

  日期：2011.3.1

  the development of Mo‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions with 3‐alkyloxindoles as nucleophiles. The reaction is complementary to the Pd‐catalyzed reaction with regard to the scope of oxindole nucleophiles. A number of 3‐alkyloxindoles were alkylated successfully under mild conditions to give products with excellent yields and good‐to‐excellent enantioselectivities. Applications of this

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。
• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylation of 3-Alkyloxindoles:  Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Physostigmine
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja060560j

  日期：2006.4.1

  The first example of Mo-catalyzed asymmetric allylation for the generation of quaternary stereocenters at a prochiral nucleophile is reported. A variety of 3-alkyl oxindoles can be alkylated with high yields and enantioselectivity. This method provides expedited access to (-)-physostigmine and its analogues.

  报道了第一个在前手性亲核试剂上产生四元立体中心的 Mo 催化不对称烯丙基化的例子。多种 3-烷基羟吲哚可以以高产率和对映选择性进行烷基化。该方法提供了对 (-)-毒扁豆碱及其类似物的快速访问。