1-(methoxymethyl)-3-(3-methyl-2-butenyl)oxindole | 919285-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-3-(3-methyl-2-butenyl)oxindole
• 英文别名: 1-methoxymethyl-3-prenyloxindole；1-(methoxymethyl)-3-(3-methylbut-2-enyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 919285-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: RCTWXTOFFPHWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-3-(3-methyl-2-butenyl)oxindole 、 2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 lithium diisopropyl amide 、 iron(III) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(Methoxymethyl)-3-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 1-(甲氧基甲基)二氢吲哚-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以38%的产率得到1-(methoxymethyl)-3-(3-methyl-2-butenyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  分子间氧化烯醇杂化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603024

文献信息

• Intermolecular Enolate Heterocoupling: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Michael P. DeMartino、Ke Chen、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja804159y

  日期：2008.8.27

  while iron(III)-based couplings appear to proceed through a non-templated heterodimerization. This work presents the most in-depth findings on the mechanism of oxidative enolate coupling to date. The scope of oxidative enolate heterocoupling is extensive (40 examples) and has been shown to be efficient even on a large scale (gram-scale or greater). Finally, the method has been applied to the total synthesis

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，
• Intermolecular Oxidative Enolate Heterocoupling
  作者：Phil S. Baran、Michael P. DeMartino

  DOI：10.1002/anie.200603024

  日期：2006.10.27