3,3-bis(2-furoyloxymethyl)-1-(methoxymethyl)oxindole | 685089-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(2-furoyloxymethyl)-1-(methoxymethyl)oxindole
• CAS: 685089-27-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₈
• 分子量: 425.395
• InChiKey: FSKAXPWKAXNDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  108.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(2-furoyloxymethyl)-1-(methoxymethyl)oxindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida rugosa lipase OF 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,3-bis(benzoyloxymethyl)-1-(methoxymethyl)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(hydroxymethyl)-1-(methoxymethyl)-2-oxindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida rugosa lipase OF 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3,3-bis(2-furoyloxymethyl)-1-(methoxymethyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h