1-(间甲苯基)环己醇 | 6957-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(间甲苯基)环己醇
• 英文名称: 1-(m-Methylphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(m-tolyl)cyclohexanol；1-(3-methylphenyl)cyclohexanol；1-Hydroxy-1-m-tolyl-cyclohexan；1-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 6957-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: BUMLNDUUDOQELU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(间甲苯基)环己醇 在 乙醇 、 草酸 、 乙酸酐 、 镍 、 甲苯 作用下， 生成 1-环己基-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Textured ZnO Thin Films on (0001) Sapphire Produced by Chemical Solution Deposition

  摘要：

  通过化学溶液沉积法在基底面蓝宝石衬底上制备了高纹理氧化锌薄膜。在 2-甲氧基乙醇中旋涂 0.75 M 的二水醋酸锌和乙醇胺前驱体溶液，然后在 300 °C/10 分钟、500 °C/5 小时和 850 °C/12 小时的条件下加热，从而获得了定向生长的薄膜。在 X 射线衍射图中，薄膜只显示出 (0002) 氧化锌线，证明了非常发达的面外纹理。在 700 °C 以上的温度下，可以观察到 ZnAl2O4 尖晶石，它是在蓝宝石和氧化锌之间形成的反应层。极少数试样在基底面蓝宝石上同时产生了面内和面外定向生长的氧化锌。据推测，在当前实验中无法控制的基底误切可能是导致外延薄膜生长不频繁的原因。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0242
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 氯苯 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(间甲苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalysed, domino synthesis of tertiary alcohols from secondary alcohols

  摘要：

  利用原位生成的（NHC）-Ni催化物种（NHC = N-杂环卡宾）可以在较短的反应时间内，通过串联氧化加成策略，从二级醇合成多种三级醇。

  DOI：

  10.1039/c1cc10826c

文献信息

• Enantioselective Photoredox Catalysis Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer: Development of an Asymmetric Aza-Pinacol Cyclization
  作者：Lydia J. Rono、Hatice G. Yayla、David Y. Wang、Michael F. Armstrong、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja4100595

  日期：2013.11.27

  protocol for the reductive coupling of ketones and hydrazones is reported. These reactions proceed through neutral ketyl radical intermediates generated via a concerted proton-coupled electron transfer (PCET) event jointly mediated by a chiral phosphoric acid catalyst and the photoredox catalyst Ir(ppy)2(dtbpy)PF6. Remarkably, these neutral ketyl radicals appear to remain H-bonded to the chiral conjugate

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。
• Rhodium(I)/Diene-Catalyzed Addition Reactions of Arylborons with Ketones
  作者：Yuan-Xi Liao、Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol300275s

  日期：2012.3.16

  Rh(I)/diene-catalyzed addition reactions of arylboroxines/arylboronic acids with unactivated ketones to form tertiary alcohols in good to excellent yields are described. By using C2-symmetric (3aR,6aR)-3,6-diaryl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalenes as ligands, the asymmetric version of such an addition reaction, with up to 68% ee, was also realized.

  描述了 Rh(I)/二烯催化的芳基环硼氧烷/芳基硼酸与未活化酮形成叔醇的加成反应，收率很好。通过使用C 2 -对称 (3a R ,6a R )-3,6-二芳基-1,3a,4,6a-四氢戊烯作为配体，这种加成反应的不对称形式，具有高达 68% ee，也实现了。
• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogs
  作者：Andrew Thurkauf、Brian De Costa、Shunichi Yamaguchi、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Michael A. Rogawski

  DOI：10.1021/jm00167a027

  日期：1990.5

  moderate correlation with the affinities for PCP sites. Several analogues exhibited a greater separation of potencies in the motor toxicity and MES seizure tests than did the parent compound PCA. These were obtained by (i) 3-methylation of the cyclohexyl ring trans to the phenyl ring, (ii) methoxylation at the ortho position on the phenyl ring, and (iii) contraction of the cyclohexane ring to form the corresponding

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。
• Phenylcyclohexanol Derivatives As Wax Modifiers And Gelators
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20140165873A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A compound of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are each independently selected from a member of the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, alkylaryl, straight-chain hydrocarbon, branched-chain hydrocarbon, halogen, and mixtures thereof; wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , and X 5 are each independently selected from a member of the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, alkylaryl, alkoxyl, aryloxy, straight-chain hydrocarbon, branched-chain hydrocarbon, halogen, and mixtures thereof; and wherein the compound can optionally be a mixture of cis and trans isomers wherein only one of R 1 to R 10 is a non-hydrogen group.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10分别独立地选择自羟基、烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、直链烃、支链烃、卤素和它们的混合物中的一种；其中X1、X2、X3、X4和X5分别独立地选择自羟基、烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、烷氧基、芳氧基、直链烃、支链烃、卤素和它们的混合物中的一种；并且该化合物可以选择性地是顺式和反式异构体的混合物，其中仅有R1到R10中的一个是非氢基团。