1-[(2S)-四氢-2-呋喃基]乙酮 | 131328-27-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 1-[(2S)-四氢-2-呋喃基]乙酮
• 中文别名: 1-[(2s)-四氢-2-呋喃]-乙酮(9ci)
• 英文名称: 1-[(2S)-tetrahydro-2-furanyl]ethanone
• 英文别名: (S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone；1-[(2S)-oxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 131328-27-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: KWBQKUZVJVKXHI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  174.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-四氢-2-呋喃基]乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-(S)-tetrahydro-furan-2-yl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以77.6%的产率得到1-[(2S)-四氢-2-呋喃基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种高光学纯度1-[四氢-2-呋喃基]乙酮的工 业化制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高光学纯度1‑[四氢‑2‑呋喃基]乙酮的工业化制备方法，属于化学合成领域，包括如下步骤：以四氢呋喃甲酸为原料，与羰基二咪唑反应，然后加入丙二酸亚异丙酯进行缩合，然后在酸性条件进行水解，最后萃取、浓缩得产品乙酰基四氢呋喃；本发明制备高光学纯度1‑[四氢‑2‑呋喃基]乙酮的工艺，原料成本低，不需要使用格氏试剂，产品性状稳定，纯度可达98%以上，光学纯度可达99%以上，收率可达70%以上；本工艺经过了实际工业化生产验证，质量稳定，反应条件温和，操作安全可靠，工艺重现性好，制备成本低，是一种可靠的高光学纯度1‑[四氢‑2‑呋喃基]乙酮的工业化制备方法。

  公开号：

  CN105669606B

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Process and ester derivatives useful for preparation of cephalosporins
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20020099205A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  This invention relates a process for preparing a compound of formula (I) 1 wherein R 1 is para-nitrobenzyl or allyl; and X is halo, which is useful to prepare 3-cyclic-ether-substituted cephalosporins, from trimethylphosphinic compounds. This invention also relates to compounds useful in such process.

  本发明涉及一种制备公式(I)化合物的方法 1 其中R 1 是对硝基苄基或烯丙基；X是卤素，可用于从三甲基膦化合物制备3-环醚取代头孢菌素。本发明还涉及在这种过程中有用的化合物。
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2014100158A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula (I). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。
• Asymmetric Dehydrative Cyclization of ω-Hydroxy Allyl Alcohols Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Shinji Tanaka、Tomoaki Seki、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200904671

  日期：2009.11.9

  New axially chiral ligands and their allyl esters have been designed and synthesized. The combination of these ligands with [CpRu(CH3CN)3]PF6 has realized highly efficient intramolecular dehydrative cylization of ω‐hydroxy allyl alcohols, to give α‐alkenyl‐substituted cyclic ethers with up to greater than 99:1 enantiomeric ratio without activation of the allylic moieties (see scheme; Cp=cyclopentadienyl

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。
• [EN] DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF PENTITOLS USING WATER-TOLERANT LEWIS ACID CATALYSTS UNDER MILD CONDITIONS AND DERIVATIVES<br/>[FR] CYCLISATION PAR DÉSHYDRATATION DE PENTITOLS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE ACIDE DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU DANS DES CONDITIONS DOUCES, ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2017030684A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A catalytic process for the dehydrative cyclization of pentitols to synthesize anhydropentitols is described. Water-tolerant Lewis acids (in particular, metal triflates) are employed as catalysts to improve conversion and anhydropentitol selectivity at ultra-low catalyst loadings. The process can produce cyclic ether triols in high yields with concurrent complete pentitol conversion.

  描述了一种用于将戊醇类化合物进行脱水缩合反应合成无水戊醇类化合物的催化过程。在超低催化剂负载下，采用耐水性路易斯酸（特别是金属三氟甲磺酸盐）作为催化剂，以提高转化率和无水戊醇类化合物的选择性。该过程可以高产率地产生环氧三元醇，同时实现完全的戊醇类化合物转化。